Cytosin

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 21. März 2024

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Cytosin ist eine Nukleinbase, die einen Baustein der DNA und der RNA darstellt. Aus ihr und drei weiteren Nukleinbasen setzt sich der genetische Code eines jeden Lebewesens zusammen.

Was ist Cytosin?

Bei Cytosin handelt es sich um eine der vier Nukleinbasen, welche zusammen mit Zuckermolekülen die DNA (Desoxyribonukleinsäure) und die ähnliche RNA (Ribonukleinsäure) bilden.
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Die genaue chemische Bezeichnung von Cytosin lautet 4-Amino-1H-pyrimidin-2-on, da sich die Aminogruppe der Nukleinbase an der vierten Standard-Position eines Gerüsts aus Pyrimidin befindet. Pyrimidin ist ein Molekül, dessen Struktur ein sechsgliedriger Ring mit zwei Stickstoffatomen bildet.

Ein Sauerstoffatom besetzt die zweite Position. Bei Pyrimidin handelt es sich um ein anorganisches Teilchen; es dient als Basis für zahlreiche weitere Konstrukte wie dem Cytosin, in denen es einen wichtigen Baustein repräsentiert. Cytosin ist nur bedingt ethanol- und wasserlöslich. Sein normaler Aggregatzustand ist fest, der Schmelzpunkt liegt bei 320 bis 325 °C. Cytosin zählt dadurch zu den robusteren chemischen Verbindungen.

Die Nukleinbase muss in reiner Form mit der Gefahrenkennzeichnung „reizend“ versehen werden, denn es kann die Schleimhäute reizen und Entzündungen verursachen. Cytosin ruft diese Reaktion jedoch nur in unnatürlichen Konzentrationen aus, wie sie in der Natur nicht vorkommen und lediglich durch künstliche biochemische Synthese produziert werden.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Die DNA besteht aus langen Ketten sogenannter Nukleotide. Damit aus dem Baustein Cytosin ein Nukleotid wird, muss es sich mit anderen Bausteinen verbinden. Das Nukleotid besteht aus einem Zuckermolekül, einer Phosphatsäure und einer Base. Das Zuckermolekül ist bei der DNA des Menschen eine sogenannte Pentose; der Name Pentose verweist auf die fünfeckige Struktur des Zuckers. Spezielle Enzyme lesen die DNA im Zellkern aus und stellen eine Kopie her, die aus dem Kern hinaus gelangt. Dort wird sie von weiteren Enzymen erneut gelesen und dabei in Proteine übersetzt.

Die Biologie bezeichnet diesen Prozess deshalb auch als Translation. Bei der Translation wählt das zuständige Enzym für jeden Code, der aus drei Basenpaaren besteht, das passende Eiweißmolekül aus und bildet daraus lange Ketten. Cytosin bildet gemeinsam mit Guanin, einer weiteren Nukleinbase, ein sogenanntes Basenpaar. Die beiden DNA-Bausteine können wie zwei Puzzleteile eine Verbindung miteinander eingehen – jedoch nicht mit den anderen beiden Nukleinbasen, dem Thymin und dem Adenin. Cytosin und Guanin verbinden sich mithilfe einer Wasserstoffbrücke und können diese unter Abspaltung von Wasserstoff wieder auflösen.

Bei Thymin handelt es sich ebenfalls um eine Pyrimidinbase, die auf Grundlage des sechsgliedrigen Rings entsteht. Alle Lebewesen teilen diese Grundprinzipien der Vererbung und basieren auf dem selben genetischen Grundmaterial. Lediglich die Abfolge der Basenpaare entscheidet darüber, welcher Organismus aus dem genetischen Code entsteht, welche Gestalt er hat und welche Funktionen er ausüben kann.

Bildung, Vorkommen & Eigenschaften

Cytosin entsteht aus Pyrimidin. Dieser Stoff stellt einen Sechsring mit zwei Stickstoffatomen dar. An das Pyrimidin bindet sich mit einer einfachen Bindung eine NH2-Gruppe sowie ein einzelnes Sauerstoffmolekül mit einer Doppelbindung. Darüber hinaus lagert sich ein Wasserstoffatom an eines der beiden Stickstoffatome des Pyrimidin-Rings an. Die Naturwissenschaften unterscheiden zwei Formen des Cytosins, den Tautomeren.

Neben dem H1-Tautomer existiert eine weitere Form des Cytosins, der 3H-Tautomer. H1-Tautomer und H3-Tautomer unterscheiden sich voneinander dadurch, dass die verschiedenen zusätzlichen Gruppen sich an unterschiedliche Positionen des Pyrimidin-Rings anlagern. Die H1-Variante tritt dabei häufiger auf. Einen optimalen Wert für Cytosin gibt es nicht; wie häufig Cytosin im menschlichen Körper auftritt, ist von verschiedenen Faktoren abhängig. Da es sich im Zellkern jeder einzelnen Zelle befindet, kommt es jedoch sehr häufig vor.

Krankheiten & Störungen

Stünden beispielsweise während einer sehr frühen Phase der Schwangerschaft nicht ausreichend Grundstoffe zur Verfügung, aus denen das Cytosin entsteht, wäre eine weitere Entwicklung des Embryos bereits im Stadium einzelner Zellen nicht möglich. Ein vollständiges Fehlen von Cytosin in einem lebenden Organismus ist deshalb undenkbar. Cytosin besteht aus Atomen, die sehr häufig vorkommen. Auch ein Mangel infolge mangelhafter Ernährung ist deshalb äußerst unwahrscheinlich. Die Körperzelle kann Cytosin wie alle anderen Basen durch Fehler beim Kopieren der DNA (Transskription) mit einer anderen Base vertauschen.

Dabei handelt es sich um eine Mutation, in der Folge die Enzyme innerhalb der Zellen falsche Proteinketten bilden. Diese Proteine sind nicht oder nur eingeschränkt funktionsfähig oder erzielen eine andere Wirkung als beabsichtigt. Sie stören dadurch die geregelten Abläufe des Organismus. Beim Myoadenylatdesaminasen-Mangel (MAD-Mangel oder MADD) zum Beispiel weist der genetische Code des AMPD1-Gens einen Fehler auf. An der Stelle 34 des Exons 2 müsste eigentlich Cytosin stehen; doch durch einen Gendefekt besetzt diese Position fälschlicherweise das Nukleotid Thymin.

Diese kleine Veränderung hat drastische Auswirkungen: Der Code signalisiert nun an dieser Stelle „Stopp“, weshalb die Enzyme bei der Translation nur ein unvollständiges Protein synthetisieren. Infolgedessen manifestiert sich beim MADD eine Stoffwechselstörung der Skelettmuskulatur. Sie verursacht Beschwerden der Muskeln wie Krämpfe, Schwäche und Schmerzen.

Quellen

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