Palmitinsäure

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 13. März 2024

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Palmitinsäure ist die Fettsäure, die neben Stearinsäure am häufigsten vorkommt. Sie spielt sowohl in pflanzlichen als auch in tierischen und menschlichen Organismen eine tragende Rolle. Der größte Teil der Palmitinsäure ist in Triglyzeriden gebunden.

Was ist Palmitinsäure?

Palmöl enthält zwischen 41 und 46 Prozent Palmitinsäure. Es folgen Rindertalg, Schweineschmalz, Butterfett und Kakaobutter mit bis zu 30 Prozent.
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Palmitinsäure ist eine sehr häufig vorkommende gesättigte Fettsäure. Gesättigt bedeutet, dass sie keine Doppelbindung im Molekül enthält. In allen Fetten und fetten Ölen ist ein hoher Prozentsatz an Palmitinsäure an Glyzerin gebunden. Da Glyzerin drei Hydroxylgruppen enthält, bildet es meist Dreifachester mit unterschiedlichen Fettsäuren, welche als Triglyzeride bezeichnet werden.

Palmitinsäure besteht aus 16 Kohlenstoffatomen, die kettenförmig miteinander verbunden sind. Davon bilden 15 Kohlenstoffatome nur Verbindungen zu Wasserstoff- und weiteren Kohlenstoffatomen aus. Das 16. Kohlenstoffatom ist Bestandteil einer Carboxylgruppe, bei welcher eine C=O-Doppelbindung und eine Bindung zu einer Hydroxylgruppe ausgebildet werden. An der Carboxylgruppe findet die Veresterung mit der Hydroxylgruppe von Alkoholen statt. Glyzerin stellt in diesem Sinne ein Dreifachalkohol dar und bildet jeweils mit drei Fettsäuren ein Triglyzerid, welches je nach Fettsäurezusammensetzung als typisches Fett oder fettes Öl erscheint.

Dabei ist Palmitinsäure neben Stearinsäure der Hauptbestandteil dieser Stoffklasse. Sie ist zwar eine Fettsäure unter Vielen. Allerdings spielt sie dabei eine besondere Rolle. Im Stoffwechsel vieler Organismen tritt sie als Hauptzwischenprodukt auf. Wie alle Fettsäuren wird Palmitinsäure schrittweise durch Anhängen von zwei Kohlenstoffatomen in einem sich immer wiederholenden Prozess aufgebaut. In der Natur kommt Palmitinsäure meistens gebunden vor. In freier Form bildet sie aber farblose, kristalline Blättchen, welche bei 61-64 Grad schmelzen und bei 351 Grad verdampfen.

Im Wasser ist sie so gut wie unlöslich, während sie jedoch in vielen organischen Lösemitteln eine gute Löslichkeit aufweist. Der Begriff Palmitinsäure leitet sich aus dem Palmöl her, denn dort kommt diese Fettsäure besonders häufig vor.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Phospholipide bilden sich durch Veresterung von Fettsäuren mit Phosphorsäure. Auch sie enthalten als ein Hauptbestandteil Palmitinsäure. Phospholipide besitzen sowohl einen lipophilen als auch einen hydrophilen Molekülanteil. Dabei fungiert die Phosphorsäure als hydrophiler Teil, während die Fettsäuren, darunter die Palmitinsäure, den lipophilen Part darstellen. Diese Besonderheit lässt Phospholipide unterschiedliche Phasen voneinander abgrenzen und vermittelt gleichzeitig den Phasenübergang verschiedener Stoffe. Vor allem bewirken sie die Abgrenzung von Zellen gegen den interzellulären Raum, sodass innerhalb der Zellen ungestört wichtige biochemische Prozesse ablaufen können.

Wie bereits erwähnt, ist Palmitinsäure jedoch auch Hauptbestandteil der Triglyzeride, die dem Organismus als Energiespeicher dienen. In Zeiten des Nahrungsüberflusses werden Fettreserven aufgebaut, wobei es hauptsächlich zu einer Neusynthese von Fettsäuren kommt. Dabei ist Palmitinsäure die erste Fettsäure, die während der Lipogenese gebildet wird. Sie dient als Ausgangstoff zur Synthese höherer Fettsäuren. Bei Nahrungsmittelmangel werden diese Fettreserven und damit auch die Fettsäuren schrittweise wieder abgebaut. Palmitinsäure dient also als Ausgangsbasis für die Bildung höherer Fettsäuren und damit zum Aufbau der Triglyzeride als Energiespeicher und der Phospholipide als Hauptbestandteil der Zellmembranen.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Palmitinsäure kommt ubiquitär vor. Jeder Organismus ist auf Palmitinsäure angewiesen. Sowohl der pflanzliche als auch der tierische oder menschliche Organismus ist in der Lage, Palmitinsäure zu erzeugen. Dabei werden im Rahmen der Lipogenese Einheiten von jeweils zwei Kohlenstoffatomen an die Kohlenstoffkette angehängt. Dadurch bestehen die Fettsäuren in der Regel aus geradzahligen Ketten.

Im Fall von Palmitinsäure sind es 16 Kohlenstoffatome. Besonders viel Palmitinsäure ist im Stillingiaöl (60-70 Prozent) enthalten. Stillingiaöl wird aus der im Südosten der USA beheimateten Blütenpflanze Stillingia sylvatica gewonnen. Palmöl wiederum enthält zwischen 41 und 46 Prozent Palmitinsäure. Es folgen Rindertalg, Schweineschmalz, Butterfett und Kakaobutter mit bis zu 30 Prozent. Auch Baumwollsaatöl und Avocadoöl sind reich an Palmitinsäure. Das Depotfett des Menschen enthält zwischen 20 und 30 Prozent dieser Fettsäure. Verwendung findet Palmitinsäure außerdem in Kosmetikprodukten und Seifen. Traurige Berühmtheit erlangte es als wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Napalm.

Krankheiten & Störungen

So konnte sogar nachgewiesen werden, dass gesättigte Fettsäuren wie Palmitinsäure die Blutfettwerte zwar steigern, wobei aber neben dem schlechten LDL-Cholesterin auch das gute HDL-Cholesterin erhöht wird. Da sich dabei ihr Verhältnis zueinander nicht verändert, hat ein höherer Konsum von Palmitinsäure nach bestimmten Studien keine Auswirkung auf die Gesundheit. Allerdings spielt auch das Verhältnis der gesättigten zu ungesättigten Fettsäuren eine Rolle. Dieses Verhältnis wird jedoch besonders bei einer verstärkten Ernährung mit Kohlenhydraten zugunsten der gesättigten Fettsäuren und deren Ausgangsstoff Palmitinsäure verschoben, da immer erst gesättigte Fettsäuren entstehen.

Diese können erst nachträglich in ungesättigte Fettsäuren umgewandelt werden. Jedoch dieser biochemische Reaktionsmechanismus ist im menschlichen Organismus begrenzt, sodass eine übermäßige Ernährung mit Kohlenhydraten verstärkt Palmitinsäure erzeugt, was zu einer Störung des Verhältnisses von gesättigten zu ungesättigten Fettsäuren führt. Als Folge bilden sich Insulinresistenz, toxische Wirkungen auf die Bauchspeicheldrüse, die Verlangsamung der Fettverbrennung und entzündungsfördernde Prozesse heraus.

Quellen

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