Oxalsäure

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 15. März 2024

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Oxalsäure, auch bekannt unter der Bezeichnung Ethandisäure oder Kleesäure, ist die einfachste Form von Dicarbonsäure. Unter der Formel C2H2O4 versteht man einen kristallinen Feststoff, der farblos und geruchlos ist. Der Aggregatzustand von Oxalsäure ist fest.

Was ist Oxalsäure?

Oxalsäure sowie Kaliumsalz finden sich in größeren Mengen in Knöterichgewächsen wie zum Beispiel Rhabarber, der auf 100 Gramm Frischgewicht und Stiele ungefähr 180 bis 765 Milligramm enthalten kann.
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Als Reduktionsmittel wird Oxalsäure durch Titration mit Oxidationsmitteln wie Kaliumpermanganat bestimmt. Bei diesem Vorgang entsteht als Oxidationsprodukt Kohlenstoffdioxid. Die Salze von Oxalsäure sind unter dem systematischen Name Ethandioate, Oxalate, bekannt.

Die Entdeckung von Oxalsäure erfolgte bereits im Jahr 1769. Johann Christian Wiegleb entdeckte diese Säure in Sauerklee als Kaliumsalz. Abgeleitet vom Sauerklee blieb der historische Name Kleesäure deshalb im Sprachgebrauch erhalten. 1776 gelang es Carl Wilhelm Scheele sowie Torbern Olof Bergman, die Oxalsäure durch eine Oxidation von Zucker zusammen mit Salpetersäure herzustellen. Dieser Vorgang ist allerdings kein Synthese, sondern lediglich der Abbau von einem Naturstoff. Die künstliche Herstellung von Oxalsäure gelang 1824 zum ersten Mal. Friedrich Wöhler stellte die Oxalsäure durch eine Synthese durch Verseifung von Dicyan künstlich her aus anorganischen Grundstoffen.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Allerdings bestehen für Imker, die Varroose mit Oxalsäure behandeln, Gefahren durch den direkten Kontakt mit der Säure. Zusätzliche Verwendung findet Oxalsäure im Labor als Urtitersubstanz für die Manganometrie, da das Dihydrat von der Oxalsäure dafür genutzt werden kann. Weiter eignet sich die Oxalsäure als Urtitersubstanz für die genaue Gehaltbestimmung alkalischer Maßlösungen wie zum Beispiel Natronlauge. Aufgrund der Bildung von einem schwer löslichen Calcium-Salz ist die Oxalsäure hilfreich zur gravimetrischen Bestimmung von einem Calcium-Ion als Calciumoxalat.

Weiter wird Oxalsäure, die aus dem Sauerklee des Fichtelgebirges gewonnen wird, für das effektive Bleichen von Quarz, also Bergkristall, eingesetzt, dessen Vorkommen insbesondere unter der Stadt Weißenstadt nachgewiesen wird. Oxalsäure unterstützt das Glanzpolieren von Marmor und wird in der holzverarbeitenden Industrie als mildes Bleichmittel verwendet. Es entfernt reaktiv entstandene Flecken als Reaktion von Gerbsäuren oder durch Kontakt mit gerbsäurehaltigen Hölzern durch eiserne Werkzeuge. Die Arzneistoffchemie profitiert von der Wirkung der Oxalsäure durch ihre Eigenschaft als Salzbildner.

Mittels Protonierung von basischen Aminen entstehen sogenannte Oxalate. Oxalsäure findet sich in kleinsten Mengen auch in schwarzem Tee, Pfefferminztee sowie in Wurzeln und Rinden vieler Pflanzen als unlösliche Calciumoxalate. In kleinen Mengen ist Oxalsäure nicht schädlich für die Gesundheit, in einer höheren Konzentration jedoch sehr wohl. Calciumoxalate entstehen in der Natur oftmals durch das Absterben von Pflanzenzellen. Auch Nierensteine bestehen aus diesem Calciumoxalat sowie Harnsäure, jedoch wird die Bildung von Nierensteinen durch den Genuss von Früchten, die Zitronensäure beinhalten, verhindert.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Oxalsäure sowie Kaliumsalz finden sich in größeren Mengen in Knöterichgewächsen wie zum Beispiel Rhabarber, der auf 100 Gramm Frischgewicht und Stiele ungefähr 180 bis 765 Milligramm enthalten kann. Bei Sauerampfer ist der Großteil der Oxalsäure in den Blättern zu finden.

Sternfrüchte enthalten auf 100 Gramm Frischsubstanz zwischen 40 bis 1000 Milligramm, ähnlich wie bei Sauerklee. Mangold enthält auf 100 Gramm Frischgewicht zwischen 110 bis 940 Milligramm. 120 bis 1330 Milligramm enthält Spinat, wogegen Petersilie bei 100 Gramm Frischgewicht lediglich bis zu 185 Milligramm vorweist. Auch in Kakao ist Oxalsäure und ihr Kaliumsalz mit 338 bis 480 Milligramm bei 100 Gramm zu finden sowie bei Schokolade mit 80 bis 200 Milligramm. 100 Gramm frische Rüben enthalten zwischen 17 bis 329 Milligramm.

Viele Pilze scheiden Oxalsäure aus, die durch die Produktion alkalischer Reaktion der Nährlösung gefördert wird. Die Gewinnung von Oxalsäure erfolgt durch ein rasches Erhitzen auf 360 Grad Celsius von Natriumformiat. Weltweit werden ungefähr 140.000 Tonnen Oxalsäure samt Estern jährlich produziert. Die starke Säure zerfällt bei Temperaturen über 150 Grad Celsius unter der Bildung von Kohlenstoffdioxid, Kohlenstoffmonoxid und Wasser.

Krankheiten & Störungen

Generell führt auch eine geringe Vergiftung infolge verstopfter Nierentubuli zu Nierenschäden. Der regelmäßige unmittelbare Kontakt mit Oxalsäure kann zu gesundheitlichen Gefahren führen, wie zum Beispiel für Imker, die Oxalsäure zur Bekämpfung von Varroose verwenden. Obwohl Oxalsäure einen schlechten Ruf hat in Zusammenhang mit Lebensmitteln wird vermutet, dass die Säure bei der Abwehr von Krankheiten positive Eigenschaften aufweist wie zum Beispiel gegen Aflatoxine und Aspergillus.

Nachgewiesen dürfte sein, dass ein zu hoher Wert an Oxalat sich negativ auf den menschlichen Organismus auswirkt, da er für den Körper wichtige Stoffe wie Magnesium, Zink, Kalium und Kalzium reduziert. In einem geringen Ausmaß sollten keine schädigenden Wirkungen durch den Genuss von Oxalsäure in den Lebensmitteln entstehen, da verschiedene Sorten von Gemüse wie Mangold, Rhabarber oder Sauerampfer gesund sind. In Maßen haben Lebensmittel mit hohem Gehalt an Oxalaten und Oxalsäure ja gesunde Wirkungen wie zum Beispiel Spinat oder auch der gemäßigte Genuss von Tee hat durchaus seine positiven Einflüsse.

Quellen

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