Eikosanoide

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 25. März 2024

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Eikosanoide sind hormonähnliche hydrophobe Stoffe, die als Neurotransmitter oder Immunmodulatoren fungieren. Sie werden im Rahmen des Fettstoffwechsels gebildet. Ausgangsstoffe sind Omega-6- und Omega-3-Fettsäuren.

Was sind Eikosanoide?

Die Eikosanoide leiten sich von ungesättigten Fettsäuren ab. Dabei spielen hauptsächlich die Omega-6- und Omega-3-Fettsäuren eine Rolle.
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Die hormonähnlichen Eikosanoide spielen eine große Rolle als Neurotransmitter oder Immunmodulatoren. Teilweise rufen sie gegensätzliche Reaktionen hervor. Grundsätzlich sind sie Mittler zwischen Immunsystem und Nervensystem. Die Eikosanoide leiten sich von Omega-6- oder Omega-3-Fettsäuren ab.

Sie enthalten 20 Kohlenstoffatome, woraus sich auch ihr Name ableitet. Auf Griechisch bedeutet das Wort zwanzig "eikosi". Alle Eikosanoide enthalten als Grundgerüst die Prostansäure. Es gibt drei Serien von Eikosanoiden. Serie 1 wird aus Dihomogammalinolensäure (DGLA) synthetisiert und wirkt entzündungshemmend. Daher werden die Wirkstoffe dieser Serie auch oft als die guten Eikosanoide bezeichnet. Serie 2 mit den sogenannten bösen Eikosanoiden ist verantwortlich für Entzündungsreaktionen und Schmerzleitung. Sie wird aus Arachidonsäure (AA) hergestellt.

Serie 3 leitet sich von Eicosapentaensäure (EPA) ab. Auch diese Serie wirkt entzündungshemmend und ist der Gegenspieler von Serie 2. Die sich aus diesen Serien ergebenden Substanzgruppen wirken über G-Protein-gekoppelte Membranrezeptoren. Die einzelnen Substanzgruppen lassen sich in Prostaglandine, Prostacyclin, Thromboxane und Leukotriene einteilen. Als wichtigste Serie der Eikosanoide erweist sich Serie 2, obwohl hier Substanzen enthalten sind, die Entzündungen fördern. Allerdings handelt es sich hier um Abwehrreaktionen des Körpers, die in der akuten Situation notwendig sind.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Bei Infektionen, Verletzungen, Traumen oder Einwirkung von Fremdpartikeln regt ein Teil der Eikosanoide Abwehrreaktionen an, die sich in Entzündungen und Schmerzen äußern. Gegenspieler dieser Stoffe, welche zur gleichen Substanzklasse gehören, wirken gleichzeitig entzündungshemmend. Beide Funktionen sind für den Körper lebensnotwendig. Für die Serie 1 ist Dihomogammalinolensäure (DGLA) als Ausgangsstoff verantwortlich. Diese Verbindung ist Vorläufer von entzündungshemmenden Eikosanoiden der Serie 1. Gleichzeitig ist sie jedoch auch Vorläufer der Arachidonsäure, die wiederum als Ausgangsstoff der Serie-2 Eikosanoide fungiert.

Arachidonsäure wird immer mit der Synthese von entzündungsfördernden Eikosanoiden in Verbindung gebracht. In Wirklichkeit entstehen im Rahmen des Arachidonsäure-Metabolismus Metaboliten mit teilweise sehr gegensätzlichen Funktionen. So gibt es auch hier sowohl entzündungsfördernde und fiebererhöhende als auch entzündungshemmende und fiebersenkende Metaboliten. Die Serie-3 Eikosanoide sind wiederum entzündungshemmend und wirken als echte Gegenspieler zu Serie 2. Ihr Ausgangsstoff ist Eicosapentaensäure und im Gegensatz zu den anderen Serien eine Omega-3-Fettsäure. Die meisten Eikosanoide sind auch sogenannte Prostaglandine. Sie sind fast deckungsgleich mit den drei Serien.

So gibt es also sowohl entzündungsfördernde als auch entzündungshemmende Prostaglandine. Die weitaus wichtigste Rolle spielen die Prostaglandine der Serie 2. Sie sind für Schmerz, Entzündung und Blutgerinnung verantwortlich und daher besonderes Zielgebiet der Pharmaindustrie. Um ihre Wirkung einzuschränken, werden verschiedene Medikamente erprobt. Zu den Prostaglandinen der Serie 2 gehören auch Prostacyclin und Thromboxan.

Prostacyclin ist in die Entzündungsreaktionen involviert. Gleichzeitig wirkt es jedoch der Blutgerinnung entgegen. Thromboxan ist bezüglich der Blutgerinnung der Gegenspieler von Prostacyclin. Es aktiviert die Thrombozytenaggregation. Zu den Eikosanoiden gehört auch die Stoffgruppe der Leukotriene. Die Leukotriene sind zwar keine Prostaglandine. Aber sie leiten sich auch von der Arachidonsäure ab. Sie kommen in den weißen Blutkörperchen vor und fördern auch Entzündungsprozesse.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Die Eikosanoide leiten sich von ungesättigten Fettsäuren ab. Dabei spielen hauptsächlich die Omega-6- und Omega-3-Fettsäuren eine Rolle. Für die Eikosanoide der Serien 1 und 2 dient die Gamma-Linolensäure als Ausgangsstoff.

Es ist eine Omega-6-Fettsäure, die aus der essenziellen Linolsäure synthetisiert oder über pflanzliche Öle eingenommen wird. Aus Linolsäure und schließlich Gamma-Linolensäure entstehen Dihomogammalinolensäure und Arachidonsäure. Arachidonsäure wird jedoch auch unabhängig von der Biosynthese über die Nahrung zugeführt. So ist Linolsäure schließlich Ausgangsstoff für sowohl entzündungshemmende als auch entzündungsfördernde Eikosanoide. Gamma-Linolensäure ist besonders im Borretschöl, Nachtkerzenöl und Hanföl enthalten.

Ihr Ausgangsstoff (Linolsäure) findet sich in vielen pflanzlichen Ölen wie Sonnenblumenöl, Rapsöl oder Olivenöl. Die Omega-3-Fettsäure Eicosapentaensäure ist Ausgangsstoff für die entzündungshemmenden Eikosanoide der Serie 3, welche auch gleichzeitig Gegenspieler zur Serie 2 sind. Eicosapentaensäure ist hauptsächlich im Fischöl enthalten. Besonders Lachs oder Hering sind reich an Eicosapentaensäure.

Krankheiten & Störungen

Allerdings sind diese Prostaglandine auch bei allergischen Reaktionen und Autoimmunerkrankungen aktiv. In diesem Fall richtet sich die Immunreaktion gegen normalerweise harmlose Fremdproteine oder im Falle der Autoimmunerkrankungen sogar gegen körpereigene Proteine. Welche Prozesse zu diesen Fehlreaktionen führen, ist noch nicht vollständig aufgeklärt. Allerdings kann die verstärkte Wirkung der Eikosanoide der Serie 2 auch dazu führen. Um das zu verhindern, muss ein ausgewogenes Verhältnis zwischen den Omega-6- und Omega-3-Fettsäuren in der Ernährung vorliegen.

Mit der Nahrung werden heute zwar in ausreichendem Maße Omega-6-Fettsäuren aufgenommen. Allerdings liegt häufig ein Defizit von Omega-3-Fettsäuren vor, da dieses heute hauptsächlich über Fischöl aufgenommen werden kann. Allerdings können auch Erkrankungen wie Diabetes mellitus, Adipositas, Stress, Lebererkrankungen, körperliche Inaktivität oder Vitamin- und Mineralstoffmangel die Stoffwechselvorgänge im Körper so beeinflussen, dass ein unausgewogenes Verhältnis zwischen Omega-6- und Omega-3-Fettsäuren entsteht. Die Folge sind verstärkte Entzündungsreaktionen und das vermehrte Auftreten von Allergien, asthmatischen Beschwerden und Autoimmunerkrankungen.

Quellen

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