Triazole

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 10. April 2024

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Bei Triazolen handelt es sich um spezielle chemische Verbindungen, die sich durch eine ringförmige Struktur auszeichnen. Sämtliche Triazole weisen stets die chemische Summenformel C2H3N3 auf. Diese Formel gibt Aufschluss darüber, dass sich Triazole aus fünf Atomen zusammensetzen. Jedes einzelne Molekül besteht dabei aus zwei Kohlenstoffatomen sowie drei Stickstoffatomen.

Was sind Triazole?

Grundsätzlich handelt es sich bei den Triazolen um Antimykotika. Zum Verständnis der Wirkungsweise der Triazole ist es daher unerlässlich, den Aufbau von Pilzen genauer zu betrachten.
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Als Triazole werden in der Regel aromatische Verbindungen bezeichnet, die heterozyklisch sind und aus einem fünfatomigen Ring bestehen. Dieser Ring setzt sich aus Kohlenstoff- und Stickstoffatomen zusammen.

Aus chemischer Sicht existieren Triazole in zwei verschiedenen isomeren Formen. Zum einen gibt es die sogenannten 1,2,3-Triazole, zum anderen die 1,2,4-Triazole. In Abhängigkeit davon, wie die Stickstoffatome im Triazol in dem heteroaromatischen Fünfring angeordnet sind, liegen zwei isomere Triazole vor. Diese gibt es in zwei sogenannten tautomeren Formen. Der Unterschied zwischen diesen Formen besteht lediglich in der Lokalisation des Stickstoffatoms innerhalb des Rings. An dieses Stickstoffatom bindet sich wiederum ein Wasserstoffatom.

Grundsätzlich ist zu beachten, dass 1,2,3-Triazole in zwei verschiedenen tautomeren Formen vorliegen können, den 1H-1,2,3-Triazolen oder den 2H-1,2,3-Triazolen. Ähnlich verhält es sich mit den 1,2,4-Triazolen, von denen sowohl 1H-1,2,4-Triazole als auch 4H-1,2,4-Triazole existieren.

Aus pharmakologischer Sicht handelt es sich bei den Triazolen um eine eigene Kategorie innerhalb der Antimykotika. Antimykotika sind spezielle Mittel, die gegen Pilze wirksam sind. Zu den sogenannten Triazol-Antimykotika gehören zum Beispiel die Wirkstoffe Fluconazol, Itraconazol, Posaconazol und Voriconazol.

Pharmakologische Wirkung

Im Inneren der Zellwand von Pilzen befindet sich eine Zellmembran, deren bedeutendster Anteil aus dem Stoff Ergosterol besteht. In diesem Punkt unterscheiden sich die Zellmembranen der Pilze von menschlichen Membranen. Denn in den Zellen des Menschen ist stattdessen die Substanz Cholesterin vorhanden.

Die Pilze stellen den wichtigen Stoff Ergosterol für den Aufbau ihrer Zellmembranen selbst her. Die Produktion erfolgt Schritt für Schritt auf Grundlage der Substanz Squalen. Sämtliche modernen Wirkstoffe und Medikamente gegen Pilze greifen an der Bildung des Stoffes Ergosterol an. Ebenso wie die Triazole hemmen auch die Imidazole den dritten Abschnitt der Herstellung von Ergosterol.

Zu diesem Zweck blockieren die beiden Wirkstoffe das Enzym, welches für die Umwandlung benötigt wird. Dies hat zur Folge, dass nicht Ergosterol, sondern andere Baustoffe produziert werden. Diese fehlerhaften Stoffe beeinträchtigen die Stoffwechselvorgänge, welche für die Fortpflanzung von Pilzen erforderlich sind. Daher wird von einer fungistatischen bzw. vermehrungshemmenden Wirkung der Triazole gesprochen.

Bestimmte Triazole führen dazu, dass die Baustoffe der Pilze stark abgeändert werden. Somit ist ein ordnungsgemäßer Aufbau der Pilzmembranen nicht mehr möglich. In der Folge tritt das Zellinnere nach außen, was zum Absterben des Pilzes führt. Daher verfügen einige Triazole auch über eine fungizide bzw. abtötende Wirkung.

Ein typischer Vertreter dieser Gruppe, der Wirkstoff Fluconazol, wirkt mit therapeutischen Dosierungen in den meisten Fällen fungistatisch. In höheren Dosen zeigt er bei einigen Organismen jedoch auch fungizide Effekte. Der Stoff greift in den Umwandlungsprozess von Lanosterol in das Molekül Ergosterol ein. In der Folge kommt es zu Defekten an den Zellmembranen der Pilzzellen. Bei menschlichen Zellen hingegen fällt die Wirkung von Fluconazol wesentlich schwächer aus.

Grundsätzlich zeichnet sich Fluconazol durch ein relativ breites Wirkungsspektrum aus. In erster Linie ist die Substanz gegen pathogene Pilze wirksam, zum Beispiel Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans oder Microsporum.

Medizinische Anwendung & Verwendung

Triazole kommen in vielen unterschiedlichen Anwendungsgebieten zum Einsatz. Zahlreiche Derivate werden als Arzneimittel verwendet, insbesondere als Antimykotika. Häufig genutzte Medikamente sind zum Beispiel Fluconazol und Itraconazol.

Neben einer Verwendung in der Medizin werden Triazole beispielsweise auch als Pflanzenschutzmittel eingesetzt. Auch hier wird von ihrer fungiziden Wirkung profitiert. Zu typischen Mitteln zählen zum Beispiel Cyproconazol, Epoxiconazol, Hexaconazol, Tebuconazol und Triadimenol. Es existieren einige Pflanzenkrankheiten, für deren Bekämpfung nur Triazole verwendet werden dürfen.

Im Rahmen der medizinischen Nutzung von Triazol-Antimykotika ist sowohl eine lokale als auch eine systemische Anwendung möglich. Antimykotika, die systemisch appliziert werden, setzen jedoch eine genaue Beschäftigung mit den möglichen Nebenwirkungen voraus. Das Antimykotikum Fluconazol beispielsweise kommt sowohl bei der topischen als auch systemischen Therapie von diversen Pilzinfektionen zum Einsatz, etwa bei Schleimhautcandidosen, systemischen und schwerwiegenden mukokutanen Pilzinfektionen.

Risiken & Nebenwirkungen

Darüber hinaus treten manchmal Störungen der Leberfunktion auf. Zudem verfärbt sich während der Behandlung teilweise der Urin. Kommt es zu Nebeneffekten oder sonstigen Beschwerden während oder nach der Therapie mit Triazolen, ist umgehend ein Arzt zu konsultieren und das Medikament gegebenenfalls abzusetzen.

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