Alanin

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 14. März 2024

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Alanin ist eine nichtessenzielle proteinogene Aminosäure, die als Baustein für die Synthese von Proteinen dient. Es ist eine chirale Verbindung, wobei nur die L-Form in Proteine eingebaut werden kann. Dabei fungiert Alanin als Bindeglied zwischen Aminosäure- und Kohlenhydratstoffwechsel.

Was ist Alanin?

Die wichtigste Funktion von Alanin besteht darin, als Grundbaustein am Proteinaufbau beteiligt zu sein. Die Struktur von Alanin lässt es bevorzugt in der Alphahelix des Proteins auftreten.
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Alanin stellt eine proteinogene Aminosäure dar. Sie kann vom menschlichen Organismus synthetisiert werden und ist daher nichtessenziell. Die als Alanin bezeichnete Aminosäure heißt eigentlich Alpha-L-Alanin. In diesem Namen wird die Stellung der Aminogruppe bezüglich zur Carboxylgruppe deutlich.

Außerdem wird nur die L-Form von Alanin zur Proteinsynthese verwendet. Die D-Form wird von Bakterien zur Synthese von Murein verwendet, welches die Zellmembran der Bakterien bildet. Eine weitere Aminosäure in diesem Zusammenhang ist das Beta-Alanin. Hier befindet sich die Aminogruppe am Betakohlenstoffatom. Beta-Alanin ist keine proteinogene Aminosäure. Sie spielt aber für biologische Prozesse auch eine große Rolle. Wenn jedoch hier von Alanin gesprochen wird, handelt es sich immer um Alpha-L-Alanin.

Alanin besitzt ein positives Zentrum am Sticksoffatom und ein negatives Zentrum an einem Sauerstoffatom der Carboxylgruppe. Somit stellt Alanin ein Zwitterion dar. Am isoelektrischen Punkt von Alanin bei einem pH-Wert von 6,1 liegen fast alle Moleküle als Zwitterionen vor. Deshalb ist unter diesen Bedingungen seine Wasserlöslichkeit am geringsten. Alanin ist jedoch eine hydrophile Aminosäure und bestimmt durch diese Eigenschaft auch die sekundäre und tertiäre Struktur der Proteine mit.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Im Stoffwechsel wird Alanin aus Pyruvat durch Transaminierung synthetisiert. Pyruvat ist ein Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es entsteht beim Abbau von Zucker, Fettsäuren oder Aminosäuren. Entweder wird es weiter abgebaut oder es dient wieder als Ausgangsstoff für weitere Synthesen. Der Abbau von Alanin funktioniert als Umkehrreaktion zur Transaminierung von Pyruvat. Mithilfe des Enzyms Alanin-Dehydrogenase wird Alanin zu Pyruvat wieder desaminiert. Da Pyruvat auch schnell wieder in Glukose umgewandelt werden kann, wird die enge Verknüpfung von Aminosäurestoffwechsel zu Kohlenhydratstoffwechsel deutlich. Bei einem plötzlichen Energiebedarf kann es kurzzeitig zu einer Hypoglykämie kommen. Dadurch werden Stresshormone ausgeschüttet, welche in der Leber die Desaminierung von Alanin und die Umwandlung von Pyruvat zu Glukose anregen.

Durch diesen Prozess wird der Blutzuckerspiegel konstant gehalten. Aufgrund dieser Tatsache werden bei einer Unterzuckerung häufig Alaninsupplemente verabreicht, um einen Zuckerschock zu vermeiden. Alanin hat auch eine stärkende Wirkung auf das Immunsystem. Des Weiteren hemmt es auch die Bildung von Nierensteinen. Alanin ist maßgeblicher Bestandteil der Muskelproteine. Die Muskelfasern enthalten bis zu 6 Prozent Alanin. Durch Abbau der Muskulatur wird es wieder freigesetzt.

Das im Blut enthaltende Alanin stammt zu 30 Prozent aus der Muskulatur. Das Hauptstoffwechselorgan ist die Leber. In der Leber finden dann die meisten Umwandlungsreaktionen von Alanin statt. Über den Leberstoffwechsel wirkt die Aminosäure regulierend auf die Insulinproduktion ein. Des Weiteren wurden abschwellende Effekte auf die Prostata festgestellt.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Besonders hohe Konzentrationen an Alanin sind in Fleisch- und Fischprodukten enthalten. Auch Pilze, Sonnenblumenkerne, Sojamehl, Weizenkeime oder gar Petersilie besitzen einen hohen Alaningehalt. Normalerweise reichen die im Körper produzierte und die über die Nahrung zugeführte Menge an Alanin völlig aus. Aufgrund seiner Wasserlöslichkeit wird Alanin bei langem Kontakt mit Wasser aus den Lebensmitteln ausgewaschen.

Aus diesem Grund sollten alaninreiche Produkte nie lange eingeweicht oder gekocht werden. Mangelzustände kommen nur selten vor. Allerdings besteht bei Leistungssport ein erhöhter Bedarf an Alanin, sodass eine zusätzliche Applikation über proteinreiche Nahrung oder Eiweißpulver sinnvoll sein kann. Jedenfalls wird der Trainingserfolg durch Alanin positiv beeinflusst. Es ist sowohl in den Muskelfasern als auch im Bindegewebe in hohen Konzentrationen enthalten.

Krankheiten & Störungen

Alanin steht dem Körper im Allgemeinen sowohl durch die Nahrung als auch durch die körpereigene Biosynthese ausreichend zur Verfügung. Die Alaninsynthese findet in der Leber statt. Das Gleiche gilt auch für den Abbau von Alanin. Dafür steht in der Leber das Enzym Alanin-Aminotransferase zur Verfügung. Alanin-Aminotransferase ist eine Transaminase und unter der Abkürzung GPT bekannt. GPT katalysiert die Umsetzung von L-Alanin mit Alpha-Ketoglutarat. Dabei wird die Aminogruppe auf Alpha-Ketoglutarat unter Bildung von L-Glutamat übertragen. Aus Alanin entsteht dabei Pyruvat. Diese Reaktionen finden innerhalb der Leberzellen statt. Die Transaminase ist im Blut deshalb nur in geringer Konzentration vorhanden.

Ein Anstieg der Enzymkonzentration im Blut deutet auf eine Zerstörung der Leberzellen hin. Neben GPT (Alanin-Aminotransferase oder neu Glutamat-Pyruvat-Transaminase) sind auch noch andere Enzymwerte erhöht. Dabei wird von Erhöhung der Leberwerte gesprochen. Mithilfe der Leberwerte wird es möglich, Lebererkrankungen zu diagnostizieren. Das erste Anzeichen einer Lebererkrankung kann die Erhöhung der Leberwerte sein. Das gilt für alle Formen der Hepatitis, für Leberzirrhose oder gar für Leberkrebs. Bei weiterem Fortschreiten der Lebererkrankung kann das Organ seine vielfältigen Aufgaben für den Stoffwechsel und die Entgiftung nicht mehr erfüllen.

Quellen

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