Xanthin

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 18. März 2024

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Xanthin entsteht als Zwischenprodukt beim Abbau von Purinnukleotiden zu Harnsäure. Somit stellt es ein zentrales Molekül im Rahmen des Nukleinsäurestoffwechsels dar. Bei Störungen des Xanthinabbaus kommt es zur sogenannten Xanthinurie.

Was ist Xanthin?

Neben den anderen Xanthinderivaten kommt auch Xanthin in Kaffeebohnen, Tee, Mate und sogar in Kartoffeln vor. Die besondere anregende Wirkung des Matetees soll auf den Einfluss von Xanthin zurückzuführen sein.
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Xanthin stellt ein Zwischenprodukt beim Purinabbau im Organismus dar. Wichtigste Ausgangsverbindungen sind die aus dem Nukleinsäurestoffwechsel stammenden Purinbasen Adenin und Guanin. Außerdem ist es die Leitsubstanz in der Gruppe der Xanthine.

Xanthin besteht aus einem Heteroring mit sechs Atomen, an welchem ein weiterer Heteroring mit fünf Atomen angeschlossen ist. Das Grundgerüst der Xanthine enthält an den Positionen 1, 3, 7 und 9 jeweils ein Stickstoffatom. Die Positionen 4 und 5 enthält jeweils Kohlenstoffatome, welche beiden Ringen angehören. Die restlichen der insgesamt 9 Positionen bestehen aus Kohlenstoffatomen, an denen je nach Verbindung unterschiedliche Atome oder Atomgruppen gebunden sind. Bei Xanthin sind jeweils die Positionen 2 und 6 hydroxyliert.

Unter dem Aufbrechen der Aromastruktur wandert jedoch das Wasserstoffion der Hydroxygruppe zum Ringstickstoff. Dabei bilden sich C=O-Doppelbindungen und NH-Einfachbindungen aus. Xanthin zeigt sich als farbloser und kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 360 Grad. Es ist nur wenig in kaltem Wasser und mäßig in heißem Wasser löslich. Des Weiteren löst es sich in Alkohol. Zu den Xanthinen gehören unter anderem auch die Wirkstoffe Koffein, Theobromin oder Theophyllin.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Über diesen Prozess wird ein großer Teil des Stickstoffs im Körper entsorgt. Die Purinbasen als Bestandteile der Nukleinsäuren werden aus Aminosäuren synthetisiert. Bei der Synthese entstehen keine freien Purinbasen, sondern immer nur ihre Nukleotide. Als Ausgangsmolekül dient Ribosephosphat, an welchem durch Anbau von Atomen und Atomgruppen das Grundgerüst der Purinbase synthetisiert wird. Diese Atomgruppen stammen aus dem Aminosäurestoffwechsel. Da dieser Prozess sehr energieaufwendig ist, werden über den sogenannten Salvage-Pathway-Weg Purinbasen aus Nukleinsäuren wieder zurückgewonnen und als Mononukleotid erneut in die Nukleinsäuren eingebaut.

Die Neusynthese der Purinbasen und ihr Abbau halten sich die Waage. Je besser der Salvage-Pathway-Weg, also das Recycling der Purinbasen, funktioniert, desto weniger Xanthin und damit auch Harnsäure produziert der Körper. Wenn dieser Prozess gestört ist, steigt die Stoffwechselrate zur Bildung von Xanthin. Die Bildung von Xanthin wird durch das Enzym Xanthinoxidase katalysiert. Mithilfe von Xanthinoxidase werden die Zwischenprodukte des Purinabbaus, Hypoxanthin und Xanthin, gebildet. Neben seiner wichtigen Funktion als Zwischenprodukt beim Abbau von Purinen besitzt es aufgrund seiner chemischen Struktur im Körper auch eine anregende Wirkung.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Xanthin kommt im Blut, in den Muskeln und der Leber vor. Es entsteht bei der Hydroxylierung der Purinbasen an den Positionen 2 und 6. Außerdem stellt es die Leitsubstanz verschiedener Alkaloide wie Koffein, Theobromin oder Theophyllin dar. Diese Stoffe kommen in Kaffeebohnen, Kakao, Teeblättern, Mate, Guarana oder Kolanüssen vor und sind bekannt für ihre anregende Wirkung.

Das Gleiche gilt auch für Xanthin. So wird auch dem Xanthin eine anregende Wirkung zugeschrieben. Im Wein bildet es sich in geringem Maße beim Abbau von Hefen. Neben den anderen Xanthinderivaten kommt auch Xanthin in Kaffeebohnen, Tee, Mate und sogar in Kartoffeln vor. Die besondere anregende Wirkung des Matetees soll auf den Einfluss von Xanthin zurückzuführen sein. Es bildet wie die anderen Purinbasen Nukleoside und Nukleotide. So besteht das Nukleosid Xanthosin aus dem Zucker Ribofuranose und Xanthin.

Ein bekanntes Nukleotid ist Xanthosinmonophosphat (XMP), welches aus Xanthin, Ribose und Phosphat gebildet wird. Aus XMP bildet sich im Körper Guanisimonophosphat (GMP) als ein Grundbaustein der RNS. XMP wird wie GMP auch als Geschmacksverstärker eingesetzt. Xanthin kann mit anderen Purinbasen über Wasserstoffbrückenbindungen Basenpaare bilden. Mithilfe von 2,4-Diaminopyrimidin und Xanthin werden ungewöhnliche Basenpaarungen zum besseren Verständnis der Prozesse in der DNA untersucht.

Krankheiten & Störungen

Xanthinoxidase ist für die Katalyse des Abbaus von Hypoxanthin und Xanthin in Harnsäure verantwortlich. Wenn der Abbau nicht mehr funktioniert, sammelt sich Xanthin im Blut an. Hypoxanthin kann über den Salvage-Pathway-Weg wieder recycelt und in den Purinstoffwechsel zurückgeführt werden. Das ist allerdings für Xanthin nicht mehr möglich. Da es wasserlöslich ist, kann es über den Urin ausgeschieden werden. Die Harnsäurewerte sind niedrig. In seltenen Fällen kann es dabei zu Xanthinablagerungen in der Muskulatur oder anderen Organen kommen. Xanthinsteine in den Nieren führen im Extremfall zu akutem Nierenversagen.

Eine Xanthinurie vom Typ II geht unter anderem mit Autismus, verzögerter geistiger Entwicklung, Nierenzysten, einer Nephrokalzinose und einer verminderten Knochendichte einher. Als Therapie werden viel Trinken und purinarme Ernährung empfohlen. Eine Xanthinurie kann sich auch durch eine medikamentöse Behandlung von Gicht mit Allopurinol entwickeln. Allopurinol hemmt das Enzym Xanthinoxidase, um den Harnsäurespiegel zu senken. Statt einer verstärkten Harnsäurebildung kommt es nun zum Anstieg der Xanthinkonzentration. Um die Nierensteinbildung zu verhindern, muss die Flüssigkeitszufuhr gesteigert werden.

Quellen

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