Emtricitabin

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer. nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 11. September 2026

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Bei Emtricitabin handelt es sich um einen medizinischen Wirkstoff, der zur Gruppe der nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Hemmer gehört. Emtricitabin ist ein synthetisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Emtricitabin entfaltet im menschlichen Organismus eine virostatische Wirkung und kommt aus diesem Grund unter anderem zur Behandlung von HIV zum Einsatz. Zugelassen ist der Wirkstoff für eine Infektion mit HIV-1; gegen HIV-2 und gegen das Hepatitis-B-Virus wirkt er zwar ebenfalls, für diese beiden Anwendungen ist er jedoch nicht zugelassen.

Was ist Emtricitabin?

Bei Emtricitabin handelt es sich um ein sehr wirksames Virostatikum, das die Ausbreitung von Viren im menschlichen Organismus bremst. Aus diesem Grund eignet sich die Substanz Emtricitabin ideal für eine Verwendung in der medikamentösen HIV-Therapie.
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Grundsätzlich stellt Emtricitabin ein Virostatikum dar und gehört zu den nukleosidischen Hemmstoffen der Reversen Transkriptase. Dabei kommt Emtricitabin vor allem bei antiretroviralen Kombinationsbehandlungen zur Anwendung. Gemeinsam mit dem medizinischen Wirkstoff Tenofovir findet Emtricitabin in zahlreichen Medikamenten Verwendung, die Ärzte zur Vorbeugung einer Ansteckung mit HIV und damit von AIDS verschreiben.

Emtricitabin hemmt jedoch nicht nur HIV, sondern auch die Viren, die Hepatitis B verursachen. Prinzipiell zählt Emtricitabin zu den Analoga der Nukleoside und leitet sich dabei vom Cytidin ab. Die hochgradig antivirale Wirkung des Emtricitabins macht das Arzneimittel insbesondere für die Behandlung von HIV-Infektionen interessant.

Bei Raumtemperatur liegt die Substanz Emtricitabin üblicherweise in festem Aggregatzustand vor. Der Schmelzpunkt des Arzneimittels bewegt sich dabei zwischen 136 und 140 Grad Celsius. Zudem ist der Stoff Emtricitabin nur mäßig bis gering in Wasser löslich. Auch ist teilweise eine Lösung von Emtricitabin in Ethanol möglich. Die chemische Strukturformel von Emtricitabin zeichnet sich durch einen Pyrimidinring aus. Denselben Ring trägt das Cytidin, von dem sich Emtricitabin ableitet.

Im zweiten Abschnitt der chemischen Strukturformel von Emtricitabin ist ein Oxathiolanring zu finden, der neben Kohlenstoff auch Schwefel und Sauerstoff enthält. Denselben Ring trägt das nah verwandte Lamivudin. Prinzipiell ist der Wirkstoff Emtricitabin dem Medikament Lamivudin relativ ähnlich, da beide Medikamente auf eine gemeinsame pharmazeutische Entwicklung zurückgehen. Auch Lamivudin kommt in der HIV-Therapie zum Einsatz.

Die Substanz Emtricitabin findet in einer Reihe fixer Kombinationen Verwendung. Da das Verhältnis zwischen Nutzen und Risiken von Emtricitabin relativ günstig ist, eignet sich der Wirkstoff als Firstline-Medikation. Personen mit einer HIV-Infektion erhalten damit eine einzige Tablette zur Behandlung ihrer Beschwerden. Zudem setzen Pharmahersteller Emtricitabin auch gemeinsam mit Rilpivirin und Tenofovir ein, um die Wirksamkeit aller Substanzen zu erhöhen und Nachteile auszugleichen.

Pharmakologische Wirkung auf Körper & Organe

Emtricitabin zeichnet sich zudem durch eine längere Halbwertszeit als Lamivudin aus. Gegen beide Wirkstoffe entsteht dagegen dieselbe Resistenz: Die Wirksamkeit beider Medikamente geht verloren, wenn bei den Patienten die Punktmutation M184V vorliegt, und Viren, die gegen Emtricitabin unempfindlich geworden sind, sind es auch gegen Lamivudin. Aus struktureller Sicht liegt der Unterschied zwischen Emtricitabin und Lamivudin lediglich in einem bestimmten Fluor-Atom im Pyrimidinring.

Die Wirkung von Emtricitabin beruht vor allem darauf, dass der Stoff die virale reverse Transkriptase beeinträchtigt und bremst. Die Eliminationshalbwertszeit von Emtricitabin im Blut liegt bei zehn Stunden. Eingenommen wird der Wirkstoff einmal am Tag. Die Moleküle des Emtricitabins dringen nach der Einnahme in Zellen ein, die von den entsprechenden Viren befallen sind. Dort kommt es zu einer Phosphorylierung, wobei Stoffe des Emtricitabins in das Erbgut der Viren übergehen. Auf diese Weise ist eine Vermehrung und Ausbreitung der Viren nur noch schwer möglich.

Genauer beschreibt die Produktinformation den Vorgang so: Zelleigene Enzyme wandeln Emtricitabin in Emtricitabin-Triphosphat um. Dieses hemmt die Reverse Transkriptase von HIV-1 im Wettbewerb mit dem natürlichen Baustein und bewirkt dabei einen Abbruch der entstehenden DNA-Kette. Die DNA-Polymerasen von Säugetieren einschließlich der Polymerase der Mitochondrien hemmt Emtricitabin dagegen nur geringfügig. Gegenüber Zellen des Blutes, des Knochenmarks und der Abwehr zeigte der Wirkstoff im Laborversuch keine schädigende Wirkung, und weder im Laborversuch noch im lebenden Organismus fanden sich Hinweise auf eine Schädigung der Mitochondrien.

Medizinische Anwendung & Verwendung zur Behandlung & Vorbeugung

Emtricitabin kommt in erster Linie als Medikament bei HIV-Infektionen zum Einsatz. Zwar hemmt Emtricitabin auch das Hepatitis-B-Virus, für die Behandlung dieser Erkrankung ist der Wirkstoff jedoch nicht zugelassen. Als Einzelwirkstoff ist Emtricitabin unter dem Handelsnamen Emtriva® zugelassen, in fester Verbindung mit Tenofovirdisoproxil unter dem Handelsnamen Truvada®; daneben steckt der Wirkstoff in einer Reihe weiterer zugelassener Fixkombinationen. Das ebenfalls emtricitabinhaltige Atripla® ist nicht mehr auf dem Markt; seine Zulassung für die Europäische Union nahm die Europäische Kommission im November 2021 auf Antrag des Herstellers zurück.

Patienten erhalten Emtricitabin in der Form von Tabletten, sodass eine orale Verabreichung praktikabel ist. Eine Verschreibung von Emtricitabin ist sowohl bei Patienten mit bereits erfolgter Therapie als auch im Rahmen einer Erstmedikation möglich. Allerdings ist ein Lebensalter von mindestens vier Monaten Voraussetzung für eine Verabreichung von Emtricitabin.

Die Tabletten enthalten üblicherweise 200 Milligramm Emtricitabin und ermöglichen eine Einnahme auch unabhängig von Mahlzeiten. Dabei gilt, dass Patienten pro Tag eine Tablette zu sich nehmen. Bei Kindern ist das Körpergewicht für die Dosierung von Emtricitabin ausschlaggebend.

Besondere Vorsicht gilt bei Menschen, die zugleich mit dem Hepatitis-B-Virus infiziert sind. Wird Emtricitabin bei ihnen abgesetzt, kann sich die Leberentzündung deutlich verschlechtern; das Absetzen erfordert deshalb ärztliche Begleitung und Blutkontrollen über mehrere Monate hinweg.

Risiken & Nebenwirkungen

Kinder setzen sich durch eine Einnahme von Emtricitabin vor allem dem Risiko einer Anämie aus. Zudem entstehen durch die Verabreichung des Wirkstoffs Emtricitabin teilweise hyperpigmentierte Stellen auf der Haut. Generelle Nebenwirkungen von Emtricitabin sind beispielsweise Übelkeit und Erbrechen sowie Schwindelanfälle.

Einige Patienten leiden durch eine dauerhafte Einnahme von Emtricitabin auch an Schlafstörungen. Dabei sind sowohl Einschlaf- als auch Durchschlafschwierigkeiten möglich. Zudem entwickeln sich teilweise eine Hyperlipidämie sowie Juckreize auf der Haut. Sehr häufig steigt zudem der Wert der Kreatinkinase im Blut an, eines Enzyms der Muskelzellen.

Handelsnamen & Fixkombinationen

Emtricitabin steht sowohl als Einzelwirkstoff als auch in festen Verbindungen mit anderen antiretroviralen Wirkstoffen zur Verfügung, bei denen mehrere Wirkstoffe in einer einzigen Tablette zusammengefasst sind. In der Europäischen Union sind neben dem Einzelpräparat Emtriva® mehrere solcher Kombinationen zugelassen.

Truvada® verbindet Emtricitabin mit Tenofovirdisoproxil. Es dient sowohl der Behandlung einer HIV-1-Infektion als auch – zusammen mit Safer-Sex-Praktiken – der Vorbeugung: Als Prä-Expositions-Prophylaxe soll es bei Erwachsenen und Jugendlichen mit hohem Ansteckungsrisiko die Wahrscheinlichkeit einer sexuell erworbenen HIV-1-Infektion senken. Bei Personen mit unbekanntem oder positivem HIV-Status ist diese vorbeugende Anwendung ausgeschlossen. Descovy® enthält Emtricitabin zusammen mit Tenofoviralafenamid. Wie Tenofovirdisoproxil ist auch dieser Stoff eine Vorstufe, die der Körper erst im Organismus in Tenofovir umwandelt.

Drei weitere Kombinationen fügen einen dritten Wirkstoff hinzu. Eviplera® vereint Emtricitabin mit Rilpivirin und Tenofovirdisoproxil, Odefsey® dieselben beiden Partner mit Tenofoviralafenamid. Biktarvy® verbindet Emtricitabin mit Bictegravir, einem Hemmstoff der viralen Integrase, und ebenfalls mit Tenofoviralafenamid; es ist auch für Kinder ab zwei Jahren ab einem bestimmten Körpergewicht zugelassen. Schließlich enthalten Stribild® und Genvoya® je vier Wirkstoffe: Elvitegravir und dessen Booster Cobicistat neben Emtricitabin und einer der beiden Tenofovir-Vorstufen.

Aufnahme, Verteilung & Ausscheidung

Emtricitabin wird nach der Einnahme rasch und in großem Umfang aus dem Darm aufgenommen; die höchsten Blutspiegel treten in den ersten beiden Stunden nach der Einnahme auf. Die Verfügbarkeit aus der Hartkapsel ist höher als aus der Lösung zum Einnehmen, weshalb für die Lösung eine etwas größere Menge nötig ist, um vergleichbare Blutspiegel zu erreichen. Eine Mahlzeit verändert die aufgenommene Gesamtmenge nicht, auch keine stark fetthaltige.

An die Eiweiße des Blutplasmas bindet sich Emtricitabin nur in geringem Maß, und diese Bindung ist über einen weiten Bereich von der Konzentration unabhängig. Das scheinbare Verteilungsvolumen spricht dafür, dass sich der Wirkstoff im ganzen Körper verteilt und dabei sowohl die Flüssigkeit innerhalb der Zellen als auch jene außerhalb erreicht. Umgebaut wird nur ein kleiner Teil: Ein Anteil wird am Schwefelanteil des Moleküls oxidiert, ein weiterer mit Glucuronsäure verknüpft.

Ausgeschieden wird Emtricitabin vor allem über die Nieren, und zwar sowohl durch Filtration in den Nierenkörperchen als auch durch aktive Abgabe in den Nierenkanälchen. Der weit überwiegende Teil verlässt den Körper mit dem Urin, ein kleinerer mit dem Stuhl. Die Halbwertszeit des wirksamen Triphosphats innerhalb der Zellen ist deutlich länger als die des Wirkstoffs im Blut. Durch eine Hämodialyse lässt sich ein Teil einer Dosis wieder entfernen.

Bei eingeschränkter Nierenfunktion steigt die Belastung des Körpers mit dem Wirkstoff deutlich an. Bei stark eingeschränkter Nierenfunktion ist deshalb entweder das Einnahmeintervall zu verlängern oder die Tagesmenge zu verringern. Für Menschen mit eingeschränkter Leberfunktion liegen keine Daten vor; weil Emtricitabin kaum umgebaut und über die Nieren ausgeschieden wird, hält die Produktinformation eine Anpassung dort für unwahrscheinlich.

Resistenz

Die Unempfindlichkeit von HIV-1 gegenüber Emtricitabin entsteht durch eine Veränderung am Codon 184 der viruseigenen Reversen Transkriptase: Statt Methionin wird dort Valin verschlüsselt; eine Zwischenstufe mit Isoleucin wurde ebenfalls beobachtet. Diese Veränderung fand sich sowohl im Laborversuch als auch bei behandelten Menschen.

Viren, die auf diesem Weg unempfindlich geworden sind, sind es zugleich gegenüber Lamivudin. Gegenüber den übrigen nukleosidischen Hemmstoffen der Reversen Transkriptase – darunter Zidovudin, Stavudin, Tenofovir, Abacavir und Didanosin – bleiben sie dagegen empfindlich, ebenso gegenüber den nichtnukleosidischen Vertretern dieser Gruppe und gegenüber den Proteaseinhibitoren. Umgekehrt bleiben Viren, die gegen Zidovudin, Didanosin oder nichtnukleosidische Hemmstoffe unempfindlich geworden sind, gegenüber Emtricitabin empfindlich.

Bei Menschen mit einer zusätzlichen Infektion mit dem Hepatitis-B-Virus führt eine Behandlung mit Emtricitabin zu denselben Veränderungen im sogenannten YMDD-Motiv wie eine Behandlung mit Lamivudin. Auch diese Veränderung macht das Virus gegenüber beiden Wirkstoffen unempfindlich.

Gegenanzeigen & Warnhinweise

Als einzige Gegenanzeige führt die Produktinformation die Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff oder einen sonstigen Bestandteil des Arzneimittels auf. Alles Weitere steht dort unter den Warnhinweisen. Dazu gehört zunächst, dass Emtricitabin nicht als alleiniges Mittel gegen eine HIV-Infektion empfohlen wird, sondern mit anderen antiretroviralen Arzneimitteln zu verbinden ist. Gleichzeitig darf es nicht zusammen mit anderen Arzneimitteln angewendet werden, die Emtricitabin oder Lamivudin enthalten. Für die Verbindung mit Lamivudin fehlen zudem klinische Erfahrungen, weshalb sie in der HIV-Therapie nicht empfohlen wird.

Weil Emtricitabin durch aktive Abgabe in den Nierenkanälchen ausgeschieden wird, ist bei gleichzeitiger Anwendung von Arzneimitteln, die denselben Weg benutzen, Vorsicht geboten: Beide Stoffe stehen dann miteinander im Wettbewerb, und die Konzentration des einen oder des anderen kann ansteigen. Ältere Menschen weisen häufiger eine eingeschränkte Nierenfunktion auf; auch bei ihnen ist die Anwendung mit Vorsicht zu handhaben.

Menschen mit einer chronischen Hepatitis B oder C, die eine antiretrovirale Therapie erhalten, tragen ein erhöhtes Risiko für schwerwiegende und möglicherweise tödlich verlaufende Schäden der Leber. Zeigen sich Anzeichen einer Verschlimmerung der Lebererkrankung, ist eine Unterbrechung oder ein Abbruch der Behandlung zu erwägen. Unter einer antiretroviralen Therapie können außerdem das Körpergewicht sowie die Blutfett- und Blutzuckerwerte ansteigen.

Zu Beginn einer antiretroviralen Therapie kann bei stark geschwächter Abwehr eine entzündliche Reaktion auf bislang stumme Infektionen einsetzen. Berichtet wurden in diesem Zusammenhang auch Autoimmunerkrankungen wie der Morbus Basedow und eine Autoimmunhepatitis, die noch viele Monate nach Behandlungsbeginn auftreten können. Fälle einer Osteonekrose, also des Absterbens von Knochengewebe, wurden vor allem bei fortgeschrittener HIV-Erkrankung und bei langer antiretroviraler Behandlung beschrieben.

Nukleosid- und Nukleotidanaloga können die Funktion der Mitochondrien in unterschiedlichem Maß beeinträchtigen. Bei Kleinkindern, die vor der Geburt oder danach solchen Wirkstoffen ausgesetzt waren, wurden entsprechende Störungen berichtet, überwiegend unter Zidovudin-haltigen Behandlungen; im Vordergrund standen Veränderungen des Blutbildes und des Stoffwechsels, die meist vorübergehend waren.

In der Schwangerschaft deuten die bisherigen Erfahrungen weder auf ein erhöhtes Fehlbildungsrisiko noch auf eine Schädigung des Kindes hin, sodass eine Anwendung bei Bedarf in Betracht kommt. In der Stillzeit soll Emtricitabin dagegen nicht angewendet werden, da der Wirkstoff in die Muttermilch übergeht und die Angaben zu seinen Auswirkungen auf das Kind nicht ausreichen. Unabhängig davon wird HIV-infizierten Frauen empfohlen, nicht zu stillen, um eine Übertragung auf das Kind zu vermeiden.

Häufigkeit der Nebenwirkungen

Die Beurteilung der Nebenwirkungen stützt sich auf drei Studien an Erwachsenen und drei Studien an Kindern und Jugendlichen sowie auf die Beobachtungen seit der Markteinführung. Als sehr häufig – also bei mindestens einem von zehn Behandelten – gelten Kopfschmerzen, Durchfall, Übelkeit und ein Anstieg der Kreatinkinase im Blut.

Häufig, das heißt bei weniger als einem von zehn, aber mindestens einem von hundert Behandelten, traten eine Neutropenie, allergische Reaktionen, erhöhte Blutfettwerte und erhöhte Blutzuckerwerte auf, ferner Schlafstörungen und ungewöhnliche Träume, Schwindelgefühl, erhöhte Werte von Amylase und Lipase, Erbrechen, Bauchschmerzen und Verdauungsstörungen. Ebenfalls häufig sind erhöhte Leberwerte und ein erhöhter Bilirubinwert, verschiedene Formen von Hautausschlag, Nesselsucht, Juckreiz und eine verstärkte Pigmentierung der Haut sowie Schmerzen und ein allgemeines Schwächegefühl. Gelegentlich, also bei weniger als einem von hundert, aber mindestens einem von tausend Behandelten, kam es zu einer Anämie; ein Angioödem wurde erst nach der Markteinführung gemeldet.

Die Verfärbung der Haut zeigte sich vor allem als verstärkte Pigmentierung der Handflächen und Fußsohlen. Sie war im Allgemeinen schwach ausgeprägt, verursachte keine Beschwerden und hatte geringe klinische Bedeutung; ihre Entstehung ist nicht geklärt. Bei Kindern und Jugendlichen trat sie häufiger auf als bei Erwachsenen, ebenso die Blutarmut.

Quellen

• Brodt, H.-R., Simon, C. (Hrsg.): Infektionstherapie.
  ISBN: 9783132423435

• Jung, N., Rieg, S. (Hrsg.): Klinikleitfaden Infektiologie.
  ISBN: 9783437223228

• Freissmuth, M., Offermanns, S., Böhm, S. (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie.
  ISBN: 9783662684696

• Aktories, K., Flockerzi, V., Förstermann, U., Hofmann, F. (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.
  ISBN: 9783437426223

• Arastéh, K., Baenkler, H.-W., Bieber, C., et al.: Innere Medizin.
  ISBN: 9783132443471

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