Fluorchinolone

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer. nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 11. September 2026

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Bei Fluorchinolonen handelt es sich um eine Untergruppe der sogenannten Chinolone. Sie kommen in der Medizin als Antibiotika zum Einsatz. Zugleich zählen sie zu den Gyrasehemmern und unterscheiden sich von anderen Stoffen dieser Art durch ihr großes Wirkungsspektrum. Moderne Fluorchinolone sind unter anderem gegen Erreger-Enzyme wirksam, etwa die Topoisomerase IV.

Was sind Fluorchinolone?

Fluorchinolone kommen insbesondere bei bakteriellen Infektionen zur Anwendung.

Fluorchinolone finden in der Human- und Veterinärmedizin Anwendung. Aus chemischer Sicht weisen Fluorchinolone ein fluoriertes Grundgerüst auf. Zudem besitzen sie einen sogenannten Piperazinsubstituenten. Nach ihrem Angriffspunkt am bakteriellen Enzym Gyrase werden die Fluorchinolone auch als Gyrasehemmer bezeichnet. Die neueren Vertreter hemmen daneben ein zweites bakterielles Enzym, die Topoisomerase IV.

Die Einteilung in verschiedene Gruppen erfolgte im Jahr 1998 und wurde von Empfehlungen der PEG angeregt. Die Einteilung und Zuordnung zu verschiedenen Gruppen orientiert sich an diversen Kriterien. Dazu zählen die Pharmakokinetik, das klinische Einsatzgebiet sowie das antibakterielle Spektrum.

Mittlerweile sind zahlreiche Medikamente nicht mehr auf dem Markt erhältlich. Stattdessen wurden neue Wirkstoffe zugelassen und bestimmte Indikationsgebiete ausgeweitet. Zu den Wirkstoffen der Gruppe zählen Enoxacin, Norfloxacin, Ciprofloxacin, Ofloxacin, Moxifloxacin und Levofloxacin. Nicht jeder von ihnen ist in Deutschland noch als Fertigarzneimittel im Handel; enoxacinhaltige Arzneimittel werden hier nicht mehr vertrieben.

Bei der Pipemidsäure handelt es sich um ein spezielles Chinolon, das nicht fluoriert ist. In der heutigen Zeit kommt diesem Stoff jedoch keinerlei Bedeutung mehr zu, weshalb er auch keine Berücksichtigung findet. Dies hat zur Folge, dass entsprechend der Einteilung der PEG in den einzelnen Gruppen I, III und IV lediglich ein Wirkstoff übrig bleibt. Aus diesem Grund wird unter klinischen Aspekten für eine indikationsbezogene Gruppenzuweisung plädiert. Jedoch ist zu beachten, dass sich die einzelnen Wirkstoffe für verschiedene Indikationen auch im Hinblick auf ihre Dosierung unterscheiden.

Pharmakologische Wirkung

Im Hinblick auf ihr jeweiliges Wirkungsspektrum unterscheiden sich Fluorchinolone stark voneinander. Das Enzym Gyrase kommt nur bei Bakterien vor und führt zu einer Überspiralisierung der DNA, was auch als Supercoiling bezeichnet wird. Die Fluorchinolone beeinträchtigen dieses Enzym in seiner Wirkung. In der Folge wird die mechanische Energie, die in den Chromosomen der Bakterien gespeichert ist, reduziert.

Zur gleichen Zeit nimmt die Länge der Chromosomen zu. Das Resultat ist, dass die DNA der Bakterien nicht mehr fehlerfrei repliziert werden kann. Als erstes wird dadurch das Wachstum der Bakterien gehemmt, was als bakteriostatischer Effekt bezeichnet wird. Anschließend sterben die Zellen der Bakterien ab, sodass sich die bakterizide Wirkung entfaltet. Neuere Versionen der Fluorchinolone wirken zudem gegen bakterielle Topoisomerase-Enzyme.

Grundsätzlich weisen Fluorchinolone ein relativ großes Wirkungsspektrum gegen viele grampositive und gramnegative Erreger auf. Lediglich bestimmte Anaerobier sowie diverse Streptokokken sind resistent. Aus medizinischer Sicht kommen zahlreiche bakterielle Infekte als Indikation für Fluorchinolone in Betracht. Dabei stehen Infektionen der Harn- und Atemwege im Fokus. Empfohlen werden sie insbesondere bei Harnwegsinfektionen in Gegenden, in denen Resistenzen gegen bestimmte andere Antibiotika bestehen.

Medizinische Anwendung & Verwendung

Fluorchinolone kommen bei einer Reihe von Erkrankungen und insbesondere bei bakteriellen Infektionen zur Anwendung. Um eine bessere Übersicht zu erhalten, wurden die Fluorchinolone in die zwei Hauptindikationsbereiche A und B unterteilt. Diese sind nach Indikation und Dosierung der jeweiligen Wirkstoffe klassifiziert. Die Unterteilung erfolgt als Ergänzung zu der Gruppeneinteilung.

Der Indikationsbereich A umfasst sämtliche oral verfügbaren Fluorchinolone. Medikamente aus dieser Gruppe kommen vor allem zur Behandlung von leichten Harnwegsinfektionen zum Einsatz. Der Indikationsbereich B umfasst solche Fluorchinolone, die höher dosiert auch für die Therapie von systemischen und schweren Infekten geeignet sind.

Fluorchinolone werden in der Regel in Gruppen eingeteilt, die von der Paul-Ehrlich-Gesellschaft eingeführt wurden. Dabei werden die Fluorchinolone sowohl nach Wirksamkeit als auch nach der Anwendungsmöglichkeit der Antibiotika unterteilt.

Zur Gruppe I zählen die oralen Fluorchinolone, die im Rahmen von Harnwegsinfekten angewendet werden. Die systemisch anwendbaren Fluorchinolone aus der Gruppe II weisen ein sehr breites Wirkungsspektrum auf. Gruppe III umfasst solche Fluorchinolone, die eine bessere Wirksamkeit gegen atypische und grampositive Keime aufweisen. Zur Gruppe IV zählen Fluorchinolone mit höherer Wirksamkeit gegen atypische und grampositive Keime sowie gegen Anaerobier.

Für die Anwendungsgebiete der Fluorchinolone gilt seit 2019 eine Einschränkung. Nach einem 2018 abgeschlossenen europäischen Überprüfungsverfahren haben die Arzneimittelbehörden die Anwendung der im Körperinneren wirkenden Fluorchinolone – also der geschluckten, gespritzten und eingeatmeten Zubereitungen – begrenzt: Bei Infektionen von geringem Schweregrad und bei Infektionen, die von selbst ausheilen, kommen sie nicht mehr in Betracht, ebenso wenig zur Vorbeugung von Reisedurchfall oder wiederkehrender Infektionen der unteren Harnwege und bei Beschwerden, die nicht von Bakterien herrühren. Bei leichten bis mittelschweren Infektionen kommen sie nur dann in Betracht, wenn die sonst üblichen Antibiotika ungeeignet sind. Für örtlich angewendete Zubereitungen wie Augen- oder Ohrentropfen gilt diese Einschränkung nicht.

Risiken & Nebenwirkungen

Mitunter treten Sehnenrupturen und Sehnenentzündungen auf. Werden gleichzeitig Corticoide eingenommen, erhöht sich Beobachtungen zufolge die Wahrscheinlichkeit für Sehnenrupturen. Aus diesem Grund sollten Patienten, die in der Vergangenheit bereits von Sehnenerkrankungen betroffen waren, von einer Therapie mit Fluorchinolonen absehen.

Außerdem weisen Fluorchinolone ein phototoxisches Potenzial auf, weshalb Kontakt zu Sonnenlicht bzw. generell UV-Licht zu vermeiden ist. Fluorchinolone aus den Gruppen III und IV verlängern mitunter das sogenannte QT-Intervall im EKG. Dadurch erhöht sich die Wahrscheinlichkeit, dass ventrikuläre Arrhythmien auftreten. Auch lebertoxische Effekte durch Fluorchinolone wurden beobachtet.

Anlass für die 2019 wirksam gewordene Einschränkung der Anwendung waren schwerwiegende Nebenwirkungen, die mehrere Organsysteme zugleich betreffen und die über Monate oder Jahre anhalten oder bleiben können. Dazu zählen Sehnenentzündungen und Sehnenrisse, Gelenkschmerzen und Muskelschmerzen, eine Schädigung der peripheren Nerven (Polyneuropathie) sowie Wirkungen auf das Zentralnervensystem wie Halluzinationen, Angst, Niedergeschlagenheit, Schlaflosigkeit, starke Kopfschmerzen und Verwirrtheit. Diese Beschwerden können bereits Stunden nach Beginn der Behandlung einsetzen und treten auch bei Patienten ohne vorbestehende Risikofaktoren auf. Bei einer Myasthenia gravis können Fluorchinolone die Muskelschwäche verstärken; bei einer bekannten Myasthenia gravis sollen sie deshalb nicht angewendet werden. Beschrieben ist außerdem ein erhöhtes Risiko für ein Aortenaneurysma und eine Aortendissektion.

Resistenz

Eine Unempfindlichkeit gegenüber Fluorchinolonen kann auf mehreren Wegen entstehen. Der erste und wichtigste betrifft die Angriffspunkte selbst. Durch eine schrittweise Folge von Erbgutveränderungen an der Gyrase und an der Topoisomerase IV verlieren diese Enzyme ihre Empfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff. Eine einzelne solche Veränderung reicht dafür gewöhnlich nicht aus; erst das Zusammentreffen mehrerer führt in aller Regel zu einer Unempfindlichkeit gegenüber vielen oder allen Wirkstoffen der Klasse. Wie weit eine Kreuzresistenz zwischen den einzelnen Vertretern reicht, fällt dabei unterschiedlich aus.

Ein zweiter Weg betrifft nicht die Zielstruktur, sondern den Zugang zu ihr. Ist die bakterielle Hülle für den Wirkstoff schwerer durchlässig, gelangt weniger davon an den Wirkort. Hinzu kommen Pumpen in der Bakterienmembran, die den Wirkstoff aktiv wieder nach außen befördern. Wie stark sich beides auswirkt, hängt von den physikalisch-chemischen Eigenschaften des einzelnen Wirkstoffs und von seiner Bindung an das jeweilige Transportsystem ab. Barrieren dieser Art sind bei Pseudomonas aeruginosa besonders verbreitet. Beide Mechanismen finden sich häufig bei Erregern, die aus Patientenproben angezüchtet werden.

Ein dritter Weg verläuft über eigenständige Erbgutabschnitte, die nicht im Bakterienchromosom, sondern auf kleinen ringförmigen Erbgutträgern liegen. Beschrieben sind hier Resistenzen, die über bestimmte darauf liegende Gene vermittelt werden.

Wie verbreitet eine erworbene Unempfindlichkeit ist, unterscheidet sich geografisch und ändert sich im Lauf der Zeit. Angaben zur örtlichen Resistenzlage sind deshalb gerade bei schweren Infektionen von Bedeutung. Für Escherichia coli, den häufigsten Erreger von Harnwegsinfektionen, ist die Unempfindlichkeit gegenüber Fluorchinolonen innerhalb der Europäischen Union unterschiedlich stark ausgeprägt, was bei der Verordnung zu berücksichtigen ist. Methicillinresistente Stämme von Staphylococcus aureus tragen darüber hinaus wahrscheinlich eine begleitende Unempfindlichkeit gegen Fluorchinolone.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die praktisch wichtigste Wechselwirkung der geschluckten Fluorchinolone beruht darauf, dass die Wirkstoffe mit mehrwertig geladenen Metallteilchen feste Verbindungen eingehen. Werden sie zusammen mit säurebindenden Mitteln, mit Mineralstoffpräparaten, die Kalzium, Magnesium, Aluminium, Eisen oder Zink enthalten, mit Sucralfat oder mit bestimmten Mitteln zur Phosphatbindung eingenommen, gelangt deutlich weniger Wirkstoff aus dem Darm ins Blut. Die Fachinformationen verlangen deshalb einen zeitlichen Abstand zwischen beiden Einnahmen. Milch, Joghurt und mit Kalzium angereicherte Getränke können die Aufnahme ebenfalls vermindern, wenn sie für sich allein und getrennt von einer Mahlzeit verzehrt werden; als Bestandteil einer Mahlzeit fällt der Einfluss dagegen gering aus. Säureblocker vom Typ der H2-Rezeptorantagonisten sind von dieser Einschränkung nicht betroffen.

Eine zweite Gruppe betrifft Arzneistoffe, die ihrerseits das QT-Intervall im EKG verlängern. Die Fachinformationen nennen hier unter anderem bestimmte Mittel gegen Herzrhythmusstörungen, dreiringige Antidepressiva, Makrolide und Neuroleptika. Fluorchinolone sollen mit solchen Mitteln nur mit Vorsicht zusammen angewendet werden.

Bei einzelnen Vertretern der Gruppe sind darüber hinaus Wechselwirkungen beschrieben, die nicht ohne Weiteres auf alle Fluorchinolone übertragbar sind. Für Ciprofloxacin etwa führt die Fachinformation einen Anstieg der Blutspiegel von Theophyllin, von Koffein und verwandten Stoffen sowie von Ciclosporin auf, ferner eine verminderte Ausscheidung von Methotrexat und schwankende Spiegel von Phenytoin; die gleichzeitige Anwendung von Tizanidin ist dort sogar verboten. Probenecid beeinflusst die Ausscheidung des Ciprofloxacins über die Niere; bei gleichzeitiger Anwendung steigen dessen Blutspiegel an.

Für die Gruppe insgesamt gilt schließlich, dass gerinnungshemmende Mittel vom Vitamin-K-Antagonisten-Typ wie Warfarin in ihrer Wirkung verstärkt werden können. Wie stark, lässt sich im Einzelfall schwer vorhersagen, weshalb die Gerinnungswerte während der gemeinsamen Anwendung häufiger kontrolliert werden.

Weitere Warnhinweise und Vorsichtsmaßnahmen

Die anhaltenden schwerwiegenden Nebenwirkungen, die den Bewegungsapparat, die Nerven, die Psyche und die Sinnesorgane betreffen können, werden in den deutschen Fachinformationen als sehr selten eingestuft. Zugleich gilt, dass Menschen, bei denen unter einem Chinolon oder Fluorchinolon bereits einmal eine schwerwiegende Nebenwirkung aufgetreten ist, diese Wirkstoffgruppe möglichst meiden sollen; eine erneute Behandlung kommt nur in Betracht, wenn keine andere Möglichkeit besteht und Nutzen und Risiko sorgfältig gegeneinander abgewogen wurden. Beim ersten Anzeichen einer schwerwiegenden Nebenwirkung wird die Behandlung sofort beendet.

Für die Sehnenbeschwerden nennen die Fachinformationen mehrere Umstände, die das Risiko erhöhen: höheres Lebensalter, eine eingeschränkte Nierenfunktion, eine vorausgegangene Transplantation eines Organs, eine hohe Tagesdosis und die gleichzeitige Behandlung mit Kortikosteroiden. Betroffen ist besonders, aber nicht ausschließlich die Achillessehne, mitunter beidseitig. Beschwerden können bereits in den ersten Tagen der Behandlung auftreten, aber auch noch Monate nach ihrem Ende. Beim ersten Anzeichen wird die Behandlung beendet, die betroffene Gliedmaße ruhiggestellt und auf Kortikosteroide verzichtet.

Fluorchinolone können die Krampfschwelle senken und Krampfanfälle auslösen. Besondere Vorsicht gilt deshalb bei einer Veranlagung zu Anfällen, bei Erkrankungen des Zentralnervensystems und bei gleichzeitiger Einnahme anderer Arzneimittel, die die Krampfschwelle senken. Ebenfalls für die gesamte Gruppe beschrieben sind Schwankungen des Blutzuckers in beide Richtungen. Betroffen sind vor allem ältere Menschen mit Zuckerkrankheit, die zugleich ein blutzuckersenkendes Mittel zum Einnehmen oder Insulin erhalten; Fälle einer Unterzuckerung bis hin zur Bewusstlosigkeit sind berichtet worden.

Aus epidemiologischen Untersuchungen ergibt sich ein erhöhtes Risiko für eine Aussackung und eine Wandaufspaltung der Hauptschlagader sowie für eine Undichtigkeit der Aorten- und der Mitralklappe. Fluorchinolone werden deshalb bei Menschen mit entsprechender familiärer Vorbelastung, mit angeborenen Herzklappenfehlern, mit bereits festgestellten Veränderungen der Hauptschlagader oder mit anderen begünstigenden Erkrankungen nur nach sorgfältiger Abwägung eingesetzt. Zu diesen Erkrankungen zählen Bindegewebsleiden wie das Marfan-Syndrom, ferner Bluthochdruck, rheumatoide Arthritis, Gefäßentzündungen und eine bekannte Gefäßverkalkung. Bei plötzlich einsetzenden Bauch-, Brust- oder Rückenschmerzen ist sofort ärztliche Hilfe aufzusuchen.

Ein eigener Warnhinweis gilt der Psyche. Unter Chinolonen sind psychotische Reaktionen berichtet worden, die sich in sehr seltenen Fällen bis zu Selbstmordgedanken und selbstgefährdendem Verhalten steigerten, mitunter schon nach einer einzigen Gabe. Treten Depressionen, psychotische Reaktionen oder solche Gedanken auf, wird die Behandlung sofort beendet und ärztlicher Rat eingeholt; eine Behandlung mit einem Antibiotikum aus einer anderen Gruppe ist dann zu erwägen. Zurückhaltung ist auch dann geboten, wenn bereits früher eine psychische Erkrankung bestanden hat.

Weitere Vorsichtsmaßnahmen betreffen schwere Durchfälle während oder nach der Behandlung, die auf eine Dickdarmentzündung durch Clostridium difficile hinweisen können, sowie Störungen der Leber bis hin zum Leberversagen, Missempfindungen und Schwächegefühle als Zeichen einer Nervenschädigung, schwere Hautreaktionen, ein Überwuchern unempfindlicher Erreger bei längerer Behandlung und eine Beeinträchtigung des Blutbildes. Unter der Behandlung kann außerdem ein Drogenschnelltest im Urin falsch positiv ausfallen, und das Wachstum von Tuberkulosebakterien kann so weit gehemmt werden, dass die bakteriologische Tuberkulosediagnostik falsch negativ ausfällt. Wegen der Lichtempfindlichkeit der Haut wird starke Sonnenbestrahlung ebenso gemieden wie künstliche Höhensonne oder ein Solarium.

Bei Kindern und Jugendlichen im Wachstum sind Fluorchinolone zurückhaltend zu beurteilen. In Tierversuchen wurden unter Chinolonen Schäden am noch unreifen Knorpel beobachtet, und bei Kindern sind unter einzelnen Vertretern rückbildungsfähige Gelenkbeschwerden beschrieben worden. Die Zulassungen der einzelnen Wirkstoffe fallen hier unterschiedlich aus und reichen von einem ausdrücklichen Verbot bis zu einer Anwendung in begründeten Einzelfällen.

Quellen

• Brodt, H.-R. (Hrsg.): Infektionstherapie.
  ISBN: 9783132423435

• Frank, U.: Antibiotika am Krankenbett.
  ISBN: 9783662583371

• Jung, N., Rieg, S., Lehmann, C. (Hrsg.): Klinikleitfaden Infektiologie.
  ISBN: 9783437223228

• Suerbaum, S., Burchard, G. D., Kaufmann, S. H. E., Schulz, T. F. (Hrsg.): Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie.
  ISBN: 9783662613849

• Aktories, K., Flockerzi, V., Förstermann, U., Hofmann, F. (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.
  ISBN: 9783437426223

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