Cephalosporine

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 13. März 2024

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Cephalosporine stellen eine Gruppe aus Antibiotika dar, die sich vom Cephalosporin-C ableiten. Sie enthalten, wie die Penicilline, einen Beta-Lactam-Ring, der für die Wirksamkeit dieser Arzneimittel gegen Bakterien verantwortlich ist. Cephalosporine sind in der Regel gut verträglich und rufen weniger Nebenwirkungen hervor als andere Antibiotika.

Was sind Cephalosporine?

Cephalosporine stellen eine Gruppe aus Antibiotika dar, die sich vom Cephalosporin-C ableiten.

Cephalosporine sind Antibiotika, deren Wirkung durch den Beta-Lactam-Ring hervorgerufen wird. Es gibt eine Vielzahl von Cephalosporinen. Ihre Grundstruktur ist jedoch gleich. Als wichtigstes Strukturelement enthalten sie einen Beta-Lactam-Ring. Nur die Atomgruppen an den gegenüberliegenden Enden des Moleküls variieren. So gibt es viele Kombinationen, die auch die Grundlage für eine Reihe von unterschiedlichen antibiotisch wirksamen Arzneimitteln bilden.

Cephalosporine können aufgrund ihres Wirkungsspektrums in sechs verschiedenen Gruppen eingeteilt werden. Allen Wirkstoffen ist gemeinsam, dass sie den Aufbau der Zellwand von Bakterien stören. Die Wirkungsstärke der einzelnen Cephalosporine ist unterschiedlich und wird nur durch die unterschiedlichen Atomgruppen beeinflusst, die am chemischen Grundgerüst des Moleküls gebunden sind.

Die Cephalosporine der Gruppe 1 besitzen eine schwache Wirksamkeit. Einziger Vertreter dieser Gruppe ist heute noch Cefazolin. Des Weiteren befinden sich in einer zweiten Wirkstoffgruppe die sogenannten Übergangscephalosporine, die hauptsächlich zur Bekämpfung des Keimes Haemophilus influenzae angewendet werden. Zur dritten Gruppe gehören Antibiotika, die besonders wirksam gegen anaerobe Bakterien sind.

Eine weitere Gruppe enthält Breitspektrumcephalosporine. Sie wirken sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative Bakterien. Schmalspektrumcephalosporine wirken nur gegen Pseudomonas aeruginosa. Alle fünf genannten Gruppen können nur durch eine Infusion appliziert werden, da sie bei der oralen Aufnahme zerstört würden. Es gibt jedoch auch beständige Cephalosporine, die oral aufgenommen werden können und dadurch in einer sechsten Gruppe zusammengefasst werden.

Pharmakologische Wirkung

Die pharmakologische Wirkung der Cephalosporine resultiert aus der Blockade des bakteriellen Enzyms Transpeptidase durch den Beta-Lactam-Ring im Molekül. Die Transpeptidase ist für den Aufbau der Mureinschicht der bakteriellen Zellwand verantwortlich. Dabei katalysiert sie die Verbindung von N-Acetylglucosamin mit N-Acetylmuraminsäure, welche die Grundlage für die Mureinschicht bildet.

Bei der Einwirkung von Cephalosporinen auf die Transpeptidase öffnet sich der Beta-Lactam-Ring, wobei eine Bindung mit den aktiven Zentren des Enzyms zustande kommt. Dabei wird das Enzym inaktiviert und der Aufbau der bakteriellen Zellwand unterbleibt. Bestehende Zellwände werden jedoch nicht angegriffen. Nur der Aufbau der Mureinschicht bei der Vermehrung der Bakterien ist gestört. Das Bakterienwachstum wird dadurch gehemmt.

Die Struktur der Zellwände von grampositiven und gramnegativen Bakterien ist unterschiedlich. Alle Bakterien bilden zwar Mureinschichten in der Zellwand, bei gramnegativen Bakterien ist diese Schicht jedoch dünner. Des Weiteren bilden einige Bakterien das Enzym Betalactamase, welches den Beta-Lactam-Ring der Antibiotika zerstört. So entfalten die einzelnen Cephalosporine unterschiedliche Wirksamkeiten. Wenn beispielsweise die seitlichen Atomgruppen den Beta-Lactam-Ring gut gegen die Betalactamase abschirmen können, ist das entsprechende Cephalosporin in der Lage, auch Bakterien zu bekämpfen, bei denen andere Antibiotika bereits ihre Wirkung verloren haben.

Medizinische Anwendung & Verwendung

Als Wirkstoffklasse besitzen die Cephalosporine ein breites Wirkungsspektrum. Zwar wirken nicht alle Antibiotika dieser Stoffgruppe gegen sämtliche Bakterien, aber verschiedene Cephalosporine können unterschiedliche Keime bekämpfen. Deshalb finden diese Wirkstoffe eine breite Anwendung bei bakteriellen Infektionskrankheiten.

Zur Anwendung ist es jedoch wichtig zu wissen, welche Bakterien vorliegen. Gegen mehrere Bakterienstämme wirken unter anderem die Breitspektrumcephalosporine Ceftazidim, Ceftriaxon, Cefotaxim oder Cefodizim. Cefsulodin ist wiederum ein Schmalspektrumcephalosporin, welches nur gegen Pseudomonas aeruginosa wirkt. Die Übergangscephalosporine Cefuroxim, Cefotiam oder Cefamandol finden Anwendung bei der Infektion mit Haemophilus influenzae.

Alle genannten Cephalosporine können nur gespritzt werden, da sie bei der Aufnahme über den Verdauungstrakt inaktiviert würden. Oral können unter anderem die Wirkstoffe Cefizim, Cefalexin oder Cefaclor aufgenommen werden.

Zu den wichtigsten Anwendungsgebieten von Cephalosporinen zählen Atemwegsinfekte, Mandelentzündungen, Mittelohrentzündungen, Harnwegsinfektionen oder Hautinfektionen. Auch bei Borreliose und Hirnhautentzündungen werden diese Wirkstoffe häufig eingesetzt. Allerdings sind alle bekannten Cephalosporine unwirksam gegen Enterokokken, denn sie besitzen eine Primärresistenz gegen diese Wirkstoffklasse.

Risiken & Nebenwirkungen

Im Allgemeinen sind Cephalosporine gut verträglich. Im Gegensatz zu anderen Antibiotika kommen Nebenwirkungen nur selten vor. Des Weiteren kann diese Wirkstoffklasse auch ohne Bedenken bei Schwangeren und Kindern eingesetzt werden.

Trotzdem sind die Cephalosporine nicht ganz frei von Nebenwirkungen. So klagen etwa zehn Prozent der mit Cephalosporinen behandelten Patienten über Beschwerden. Zu den häufigsten Beschwerden zählen Verdauungsprobleme wie Durchfall, Übelkeit und Erbrechen. Diese gastrointestinalen Beschwerden sind jedoch bei der Anwendung anderer Antibiotika deutlich häufiger.

Beobachtet wurde in Einzelfällen auch eine pseudomembranöse Kolitis. Dabei wurde bisher nicht untersucht, ob dieses Problem auch bei anderen Antibiotika vorkommt. Bei ca. einem Prozent der Patienten kommt es zu Hautproblemen mit Ausschlag und Juckreiz. Noch seltener sind neurologische Beschwerden wie Kopfschmerzen und hämatologische Veränderungen.

Auch allergische Reaktionen sind bei Cephalosporinen sehr selten. Diese treten nur bei Personen auf, die auch gegen Penicillin allergisch reagieren. So werden bei zwei bis zehn Prozent der Patienten Kreuzallergien zwischen Cephalosporinen und Penicillin festgestellt. Bei Patienten, die bereits einen anaphylaktischen Schock auf Penicillin durchlebt haben, dürfen keine Cephalosporine angewendet werden.

Oral aufgenommene Cephalosporine können unter Umständen die Wirkung von Lebendimpstoffen und empfängnisverhütenden Mitteln herabsetzen.

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