Cephalosporine
Medizinische Expertise: Dr. med. NonnenmacherQualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer. nat. Frank Meyer
Letzte Aktualisierung am: 11. September 2026Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.
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Cephalosporine stellen eine Gruppe aus Antibiotika dar, die sich vom Cephalosporin-C ableiten. Sie enthalten, wie die Penicilline, einen Beta-Lactam-Ring, der für die Wirksamkeit dieser Arzneimittel gegen Bakterien verantwortlich ist. Zusammen mit den Penicillinen, den Carbapenemen und den Monobactamen bilden sie die Familie der Beta-Lactam-Antibiotika, deren Vertreter in den Aufbau der bakteriellen Zellwand eingreifen. Cephalosporine sind in der Regel gut verträglich; Nebenwirkungen treten dennoch bei einem Teil der Behandelten auf.
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Was sind Cephalosporine?
Cephalosporine sind Antibiotika, deren Wirkung durch den Beta-Lactam-Ring hervorgerufen wird. Es gibt eine Vielzahl von Cephalosporinen. Ihre Grundstruktur ist jedoch gleich. Als wichtigstes Strukturelement enthalten sie einen Beta-Lactam-Ring. Nur die Atomgruppen an den gegenüberliegenden Enden des Moleküls variieren. So gibt es viele Kombinationen, die auch die Grundlage für eine Reihe von unterschiedlichen antibiotisch wirksamen Arzneimitteln bilden.
Cephalosporine können aufgrund ihres Wirkungsspektrums in sechs verschiedenen Gruppen eingeteilt werden. Allen Wirkstoffen ist gemeinsam, dass sie den Aufbau der Zellwand von Bakterien stören. Die Wirkungsstärke der einzelnen Cephalosporine ist unterschiedlich und wird vor allem durch die unterschiedlichen Atomgruppen beeinflusst, die am chemischen Grundgerüst des Moleküls gebunden sind.
Die Cephalosporine der Gruppe 1 besitzen ein schmales Wirkungsspektrum. Einziger Vertreter dieser Gruppe ist heute noch Cefazolin. Des Weiteren befinden sich in einer zweiten Wirkstoffgruppe die sogenannten Übergangscephalosporine, die hauptsächlich zur Bekämpfung des Keimes Haemophilus influenzae angewendet werden. Zur dritten Gruppe gehören Antibiotika, die besonders wirksam gegen anaerobe Bakterien sind.
Eine weitere Gruppe enthält Breitspektrumcephalosporine. Sie wirken sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative Bakterien. Schmalspektrumcephalosporine wirken nur gegen Pseudomonas aeruginosa. Alle fünf genannten Gruppen können nur gespritzt oder als Infusion gegeben werden, da sie aus dem Verdauungstrakt nicht ausreichend aufgenommen werden. Es gibt jedoch auch beständige Cephalosporine, die oral aufgenommen werden können und dadurch in einer sechsten Gruppe zusammengefasst werden. Neben dieser Einteilung ist heute die Gliederung in Generationen gebräuchlich; Cefazolin und Cefalexin zählen darin zur ersten, Cefaclor und Cefamandol zur zweiten Generation.
Die verschiedenen Einteilungen
Dass für dieselbe Wirkstoffgruppe mehrere Einteilungen nebeneinander im Umlauf sind, ist eine häufige Quelle von Missverständnissen. Drei Systeme sind gebräuchlich, und sie verwenden zum Teil dieselben Zahlen für Verschiedenes.
Das erste ist die oben beschriebene ältere deutsche Einteilung in sechs Gruppen, die sich am Wirkungsspektrum orientiert und die oral aufnehmbaren Vertreter in einer eigenen, sechsten Gruppe zusammenfasst. Das zweite ist die Einteilung in Generationen, die international verbreitet ist und die Reihenfolge der Entwicklung widerspiegelt; sie ordnet die oralen und die zu spritzenden Wirkstoffe gemeinsam ein, sodass ein Wirkstoff wie Cefaclor hier zusammen mit Cefamandol in der zweiten Generation steht, obwohl der eine geschluckt und der andere gespritzt wird.
Das dritte System stammt von der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie und ist in Deutschland für die Auswahl in der Klinik maßgeblich. Es betrifft ausdrücklich nur die parenteral, also gespritzt oder als Infusion anzuwendenden Cephalosporine und gliedert sie in ihren Empfehlungen von 2010 in fünf Gruppen. Der Gruppe 1 gehört Cefazolin an, das vorwiegend gegen Staphylokokken und Streptokokken wirkt. Die Gruppe 2 umfasst Cefuroxim und Cefotiam; ihr Spektrum ist gegenüber Cefazolin im gramnegativen Bereich erweitert und schließt Haemophilus influenzae ein. Die Gruppe 3 zerfällt in zwei Hälften: In der Gruppe 3a stehen Cefotaxim und Ceftriaxon, in der Gruppe 3b das Ceftazidim. Der Unterschied zwischen beiden Hälften ist praktisch bedeutsam, denn Cefotaxim und Ceftriaxon erfassen Pseudomonas aeruginosa nicht, Ceftazidim dagegen gut; umgekehrt fällt Ceftazidim im grampositiven Bereich zurück: Die Empfehlungen von 2010 halten es gegenüber Streptokokken und Pneumokokken für klinisch unwirksam, während die Fachinformation von 2025 die Streptokokken der Gruppen A und B als üblicherweise empfindlich führt und bei Pneumokokken mit einer verminderten Empfindlichkeit rechnet. Die Gruppe 4 mit Cefepim erreicht eine dem Ceftazidim vergleichbare Wirkung gegen Pseudomonaden und erfasst zusätzlich Erreger, die bestimmte eigene Beta-Lactamasen im Übermaß bilden. Die Gruppe 5 nimmt eine Sonderstellung ein, weil sie mit Ceftobiprol den einzigen Vertreter enthält, der auch gegen methicillinresistente Staphylokokken wirksam ist.
Bemerkenswert an dieser Einteilung ist eine Lücke. Die frühere Gruppe 5 enthielt als einzigen Vertreter das Cefoxitin; nachdem dieses nicht mehr hergestellt wird, rückte Ceftobiprol an seine Stelle. Die Einteilung bildet also nicht nur die Wirkung ab, sondern auch den Marktstatus – ein Wirkstoff, den es nicht mehr gibt, verschwindet aus ihr.
Wer die drei Systeme nebeneinander liest, muss deshalb genau hinsehen: Die „dritte Gruppe“ der älteren deutschen Einteilung, die sich durch eine Wirkung im anaeroben Bereich auszeichnet, ist nicht dasselbe wie die „Gruppe 3“ der Paul-Ehrlich-Gesellschaft und nicht dasselbe wie die „dritte Generation“.
Pharmakologische Wirkung
Bei der Einwirkung von Cephalosporinen auf die Transpeptidase öffnet sich der Beta-Lactam-Ring, wobei eine Bindung mit den aktiven Zentren des Enzyms zustande kommt. Dabei wird das Enzym inaktiviert und der Aufbau der bakteriellen Zellwand unterbleibt. Bestehende Zellwände werden jedoch nicht angegriffen. Nur der Aufbau der Mureinschicht bei der Vermehrung der Bakterien ist gestört. Die sich gerade teilenden Bakterien gehen dadurch zugrunde; Cephalosporine wirken also bakterizid, das heißt bakterienabtötend.
Die Struktur der Zellwände von grampositiven und gramnegativen Bakterien ist unterschiedlich. Alle Bakterien bilden zwar Mureinschichten in der Zellwand, bei gramnegativen Bakterien ist diese Schicht jedoch dünner. Des Weiteren bilden einige Bakterien das Enzym Betalactamase, welches den Beta-Lactam-Ring der Antibiotika zerstört. So entfalten die einzelnen Cephalosporine unterschiedliche Wirksamkeiten. Wenn beispielsweise die seitlichen Atomgruppen den Beta-Lactam-Ring gut gegen die Betalactamase abschirmen können, ist das entsprechende Cephalosporin in der Lage, auch Bakterien zu bekämpfen, bei denen andere Antibiotika bereits ihre Wirkung verloren haben.
Aufnahme, Verteilung und Ausscheidung
In ihren pharmakodynamischen Eigenschaften entsprechen die Cephalosporine den Penicillinen. Bei der Ausscheidung zeigen die einzelnen Vertreter dagegen erhebliche Unterschiede.
Die meisten Cephalosporine werden überwiegend unverändert über die Nieren ausgeschieden. Die durchschnittliche Verweildauer im Blut ist kurz: Bei nierengesunden Patienten liegt die Plasmahalbwertszeit nach den Empfehlungen der Paul-Ehrlich-Gesellschaft bei etwa zwei Stunden. Dazu passt, dass die Tagesmenge in der Regel in mehreren Einzelgaben über den Tag verteilt wird. Deutlich abweichend verhält sich Ceftriaxon mit einer durchschnittlichen Halbwertszeit von etwa acht Stunden und einer überwiegenden Ausscheidung über die Galle; sein Verhalten im Körper weicht damit von dem der übrigen Vertreter ab.
Im Körper verteilen sich die Cephalosporine wie die Penicilline im Raum außerhalb der Zellen; ihr Verteilungsvolumen fällt entsprechend klein aus. Weil die Ausscheidung bei den meisten Vertretern über die Nieren läuft, richtet sich die zu gebende Menge bei eingeschränkter Nierenfunktion nach der verbliebenen Nierenleistung.
Medizinische Anwendung & Verwendung
Als Wirkstoffklasse besitzen die Cephalosporine ein breites Wirkungsspektrum. Zwar wirken nicht alle Antibiotika dieser Stoffgruppe gegen sämtliche Bakterien, aber verschiedene Cephalosporine können unterschiedliche Keime bekämpfen. Deshalb finden diese Wirkstoffe eine breite Anwendung bei bakteriellen Infektionskrankheiten.
Zur Anwendung ist es jedoch wichtig zu wissen, welche Bakterien vorliegen. Gegen mehrere Bakterienstämme wirken unter anderem die Breitspektrumcephalosporine Ceftazidim, Ceftriaxon, Cefotaxim oder Cefodizim. Von diesen erfasst Ceftazidim auch Pseudomonas aeruginosa. Cefsulodin ist wiederum ein Schmalspektrumcephalosporin, welches nur gegen diesen Erreger wirkt. Die Übergangscephalosporine Cefuroxim, Cefotiam oder Cefamandol finden Anwendung bei der Infektion mit Haemophilus influenzae. Cefamandol, Cefotiam, Cefodizim und Cefsulodin sind in Deutschland allerdings nicht mehr im Handel.
Die genannten Wirkstoffe werden überwiegend gespritzt oder als Infusion gegeben, da sie über den Verdauungstrakt nicht ausreichend aufgenommen würden. Von Cefuroxim steht allerdings mit dem Cefuroximaxetil eine Vorstufe zur Verfügung, die über den Mund eingenommen wird. Oral können unter anderem die Wirkstoffe Cefixim, Cefalexin oder Cefaclor aufgenommen werden.
Der Anwendungsweg ist damit kein Merkmal der Wirkstoffgruppe als ganzer, sondern eine Eigenschaft des einzelnen Wirkstoffs. Er hängt davon ab, ob das Molekül den Magen-Darm-Trakt unbeschadet passiert und von dort aus in ausreichender Menge in das Blut gelangt. Wo das nicht der Fall ist, hilft mitunter eine Vorstufe weiter: Cefuroximaxetil ist eine solche Verbindung, aus der im Körper das eigentliche Cefuroxim freigesetzt wird. Für die Behandlung ist der Unterschied erheblich: Die Wirkstoffe der ersten fünf Gruppen der älteren Einteilung können nur gespritzt oder als Infusion gegeben werden, während die oral aufnehmbaren auch außerhalb der Klinik in Betracht kommen.
Zu den wichtigsten Anwendungsgebieten von Cephalosporinen zählen Atemwegsinfekte, Mandelentzündungen, Mittelohrentzündungen, Harnwegsinfektionen oder Hautinfektionen. Auch bei Borreliose und Hirnhautentzündungen werden diese Wirkstoffe häufig eingesetzt. Allerdings sind die gebräuchlichen Cephalosporine unwirksam gegen Enterokokken, denn diese Bakterien besitzen eine Primärresistenz gegen die Wirkstoffklasse. Eine zweite Lücke betrifft die methicillinresistenten Staphylokokken: Gegen sie waren die Cephalosporine nach den Empfehlungen der Paul-Ehrlich-Gesellschaft von 2010 mit Ausnahme des Ceftobiprols unwirksam. Inzwischen ist mit dem Ceftarolin ein zweites Cephalosporin hinzugekommen, das gegen diese Erreger wirkt; beide sind in Deutschland als Arzneimittel erhältlich. Für Infektionen durch solche Erreger kommen deshalb Antibiotika anderer Wirkstoffgruppen zum Einsatz. Ebenso wenig erfassen Cephalosporine Listerien; bei einer Listeriose sind deshalb Aminopenicilline das Mittel der Wahl.
Stellung im heutigen Behandlungsablauf
Die breite Wirksamkeit, die die Cephalosporine für viele Krankheitsbilder brauchbar macht, ist zugleich der Grund für die Zurückhaltung, mit der sie heute verordnet werden. Ein Antibiotikum, das viele Erregerarten erfasst, drängt eben auch viele zurück, die gar nicht bekämpft werden sollen – und begünstigt damit die Auslese widerstandsfähiger Bakterien.
Die Fachinformationen halten diesen Gedanken ausdrücklich fest. Für das oral aufnehmbare Cefixim heißt es, bei der Entscheidung für eine Anwendung sei im Einzelfall abzuwägen, ob ein Cephalosporin der dritten Generation zum Einnehmen angemessen ist; dabei seien besonders die Art der Infektion und das Risiko einer Auslese widerstandsfähiger Bakterien zu berücksichtigen. Für die Praxis bedeutet das, dass bei leichteren Infektionen enger wirkende Antibiotika Vorrang haben und ein Cephalosporin der höheren Gruppen dort seinen Platz hat, wo der Erreger unbekannt ist, die Infektion schwer verläuft oder gegen die enger wirkenden Mittel bereits Widerstände bestehen.
Ein zweiter Gesichtspunkt betrifft die pseudomembranöse Dickdarmentzündung. Sie tritt nach Antibiotika ganz verschiedener Gruppen auf, doch die Cephalosporine gehören zu den Gruppen mit dem höchsten Risiko. Das ist ein eigenständiges Argument dafür, sie nicht bei jeder Gelegenheit einzusetzen, und es erklärt zugleich, weshalb ein schwerer oder anhaltender Durchfall während oder nach einer Behandlung ärztlich abgeklärt werden sollte.
Der dritte Gesichtspunkt ist die Auswahl innerhalb der Gruppe. Weil sich die einzelnen Cephalosporine in Wirkungsspektrum, Beständigkeit gegenüber Beta-Lactamasen und Anwendungsweg erheblich unterscheiden, ist die Frage nach dem Erreger für die Auswahl entscheidend. Die Bestimmung des Erregers und seiner Empfindlichkeit im Antibiogramm ist deshalb kein nachträglicher Beleg, sondern die Grundlage, auf der ein zunächst breit angesetztes Mittel später durch ein enger wirkendes ersetzt werden kann.
Risiken & Nebenwirkungen
Trotzdem sind die Cephalosporine nicht ganz frei von Nebenwirkungen. So klagen etwa zehn Prozent der mit Cephalosporinen behandelten Patienten über Beschwerden. Zu den häufigsten Beschwerden zählen Verdauungsprobleme wie Durchfall, Übelkeit und Erbrechen.
Ein Teil dieser Magen-Darm-Beschwerden geht darauf zurück, dass ein breit wirkendes Antibiotikum nicht nur die krankmachenden Erreger zurückdrängt, sondern auch einen Teil der natürlichen Besiedlung des Darms. Beobachtet wurde auch eine pseudomembranöse Kolitis, eine schwere Darmentzündung, die durch das Bakterium Clostridium difficile ausgelöst wird. Sie tritt nach der Gabe von Antibiotika ganz verschiedener Gruppen auf; die Cephalosporine gehören dabei zu den Gruppen mit dem höchsten Risiko. Bei ca. einem Prozent der Patienten kommt es zu Hautproblemen mit Ausschlag und Juckreiz. Noch seltener sind neurologische Beschwerden wie Kopfschmerzen und hämatologische Veränderungen. Zu den Veränderungen des Blutbildes zählen ein Mangel an Blutplättchen und an weißen Blutkörperchen; bei längeren Behandlungen legen sie eine Kontrolle des Blutbildes nahe. Einzelne Cephalosporine können außerdem die Blutgerinnung beeinträchtigen, was bei einer gleichzeitigen Behandlung mit gerinnungshemmenden Mitteln ins Gewicht fällt. Diese Wirkung ist allerdings keine Eigenschaft der ganzen Wirkstoffgruppe, sondern beschränkt sich auf einzelne Vertreter.
Auch allergische Reaktionen kommen vor; schwere Verläufe sind dabei selten. Sie können auch ohne eine gleichzeitige Allergie gegen Penicillin auftreten. Eine Kreuzallergie zwischen Penicillinen und Cephalosporinen ist ebenfalls möglich; wie häufig sie ist, hängt vor allem davon ab, wie ähnlich sich die Seitenketten der beiden Wirkstoffe sind, und nicht davon, welcher Generation das Cephalosporin angehört. Bei Patienten, die bereits einen anaphylaktischen Schock auf Penicillin durchlebt haben, dürfen keine Cephalosporine angewendet werden. Insgesamt fallen allergische Reaktionen bei den Cephalosporinen seltener aus als bei den Penicillinen, und Kreuzallergien zwischen beiden Wirkstoffgruppen gelten nach den Empfehlungen der Paul-Ehrlich-Gesellschaft als eher selten. Diese Angabe entbindet jedoch nicht von der Frage nach früheren Reaktionen: Vor Behandlungsbeginn wird geklärt, ob in der Vergangenheit bereits Überempfindlichkeitsreaktionen gegen Beta-Lactam-Antibiotika aufgetreten sind, und wie die Behandlung weitergeht, hängt vor allem davon ab, wie schwer diese Reaktionen ausgefallen sind.
Oral aufgenommene Cephalosporine können unter Umständen die Wirkung von Lebendimpfstoffen und empfängnisverhütenden Mitteln herabsetzen. Bei den empfängnisverhütenden Mitteln steht dabei nach der Fachinformation von Cefalexin im Vordergrund, dass die Wirksamkeit leidet, wenn es unter der Behandlung zu Erbrechen oder Durchfall kommt.
Quellen
- Suerbaum, S., Burchard, G.-D., Kaufmann, S. H. E., Schulz, T. F. (Hrsg.): Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie.
ISBN: 9783662613849
- Jung, N., Rieg, S. (Hrsg.): Klinikleitfaden Infektiologie.
ISBN: 9783437223228
- Brodt, H.-R., Simon, C. (Hrsg.): Infektionstherapie.
ISBN: 9783132423435
- Aktories, K., Flockerzi, V., Förstermann, U., Hofmann, F. (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.
ISBN: 9783437426223
- Geisslinger, G., Gudermann, T., Hinz, B., et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen.
ISBN: 9783804746541
