Trigonellin

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 13. April 2024

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Bei Trigonellin handelt es sich um eine natürliche chemische Substanz, die unter anderem in Kaffeebohnen vorkommt. Trigonellin ist im Körper ein Ausgangsstoff zur Synthese von Nikotinsäure oder Vitamin B3. Nikotinsäure kommt in verschiedenen Koenzymen vor. Ein Mangel an Vitamin B3 führt unter anderem zur Hautkrankheit Pellagra, die letztlich Demenz zur Folge haben kann.

Was ist Trigonellin?

Kaffeebohnen sind reich an Trigonellin: Eine Bohne enthält etwa 0,3–1,3 % davon. Die Samen des Bockshornklees enthalten mit 3 % jedoch noch mehr Trigonellin.
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Trigonellin ist ein Stoff, der aus einem Alkaloid der Trigonelline und einem N-Methylderivat besteht. Die künstliche Synthese von Trigonellin ist mittels Nikotinsäure und Iodmethan möglich, die erst erhitzt und dann mit Silber(I)-oxid behandelt werden.

In Reinform ist Trigonellin farblos. Die Summenformel des Stoffs lautet C87H7NO2. Trigonellin liegt in festem Aggregatzustand vor und bildet ein Hydrochlorid. Es löst sich sowohl in Wasser, als auch in warmem Ethanol und Alkohol. Andere Namen für Trigonellin sind:

• Caffearin oder Coffearin,
• Gynesin,
• Betainnicotinat,
• N-Methylnicotinat,
• 1-Methylpyridin-1-Ium-3-Carboxylat und
• Nikotinsäure-N-Methylbetain.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Nikotinsäure stellt einen Baustein der Koenzyme Nikotinamidadenindinukleotid (NAD) und Nikotinamidadenindinukleotidphosphat (NADP) dar. Als Koenzyme bezeichnet die Biologie Biokatalysatoren, die den eigentlichen Enzymen bei ihrer Arbeit assistieren. NAD wirkt sowohl an oxidativen als auch an reduktiven Prozessen mit – je nachdem, ob das Koenzym selbst in seiner reduzierten oder oxidierten Form (NAD+) vorliegt. Es dient zum Beispiel Dehydrogenasen als biochemischer Assistent. Bei Dehydrogenasen handelt es sich um verschiedene spezialisierte Enzyme, die sich unter anderem am Abbau von Alkohol in der Leber beteiligen. Die Dehydrogenasen spalten ein negative geladenes Wasserstoff-Atom von ihrem Substrat ab und geben es an den NAD ab.

Bei NADP handelt es sich um ein Koenzym, das ebenfalls an der Redoxreaktion mitwirkt. Es kann in zwei verschiedenen Formen vorliegen: NADP+ ist die oxidierte Form, NADPH stellt die reduzierte Form dar. Das Koenzym gehört zur Atmungskette. In diesem Prozess oxidiert NADH zu NADPH, wobei ATP entsteht. Außerdem unterstützt NADPH die Synthese und den Abbau von Fettsäuren, die Verarbeitung von Glukose und den Abbau von Aminosäuren.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Trigonellin kommt in vielen Pflanzen vor und ist dort vor allem in den Samen zu finden. Der Stoff dient dort als Base. Kaffeebohnen sind reich an Trigonellin: Eine Bohne enthält etwa 0,3–1,3 % davon. Die Samen des Bockshornklees enthalten mit 3 % jedoch noch mehr Trigonellin. Die genaue Menge hängt nicht nur davon ab, wie viel Trigonellin die Pflanze selbst bildet, sondern auch von der Röstung der Kaffeebohnen. Im Durchschnitt enthält eine Tasse Kaffee (150 ml aus 7,5 g geröstetem Kaffee) 27 mg Trigonellin, wobei die Sorte Arabica etwas mehr und die Sorte Robusta etwas weniger Trigonellin bildet.

Die Hitze der Röstung nimmt Einfluss auf das molekulare Gebilde und kann es demethylisieren, das heißt ein Methylmolekül abspalten. Das Produkt stellt Nikotinsäure (Niacin) dar. Das B-Vitamin besteht aus einem Pyridinring und einer Carboxylgruppe. Der Mensch benötigt täglich 15–20 mg Nikotinsäure pro Tag. Lebensmittel, die viel Nikotinsäure enthalten, sind zum Beispiel Geflügel, Wild, Fisch, Leber, Milchprodukte, Eier, Pilze, Cashewkerne, Vollkornprodukte und Bierhefe. Eine Überdosis ist erst mit 1,5–3 g erreicht.

Bei der Röstung von Kaffeebohnen kann Trigonellin jedoch auch decarboxylieren: In diesem Fall trennt sich nicht Methyl vom Molekül, sondern ein Kohlenstoffdioxidmolekül. Enzyme können diese Umwandlung auch ohne Hitze bewirken.

Krankheiten & Störungen

Ein schwerer Mangel an Nikotinsäure im menschlichen Körper löst Pellagra aus. Dabei handelt es sich um eine Hautkrankheit, die vor allem in schwach entwickelten Regionen Südeuropas und Amerikas zu finden ist. Das Krankheitsbild manifestiert sich in Dermatitis, Durchfall und Demenz. Die Demenz tritt dabei in Form eines organischen Psychosyndroms auf, das heißt sie ist physiologischen Ursprungs, äußert sich jedoch auf psychischer Ebene. Vermutlich spielt Tryptophan bei diesem Prozess eine vermittelnde Rolle. Die Behandlung von Pellagra sieht die Gabe von Nikotinsäure oder Nikotinamid vor.

Darüber hinaus ist unter Umständen die Behandlung weiterer Mangelerscheinungen erforderlich, da die Hypovitaminose häufig auch andere Vitamine und Mineralstoffe betrifft.

Auch eine Überdosierung an Nikotinsäure ist möglich. Wenn ein Mensch eine Dosis von mehr als 1,5–3 g Nikotinsäure zu sich nimmt, liegt eine Hypervitaminose vor. Die Folgen sind Erweiterung der Hautgefäße (Flush) und kardiovaskuläre Symptome. Eine starke Überdosis von mehr als 2,5 g pro Tag kann zu Schwindelgefühlen und/oder dem Abfall des Blutdrucks führen.

Blutdruckabfall oder Hypotonie machen sich durch Schwindel, Kopfschmerzen, Zittern, leichte Ermüdbarkeit, Konzentrationsprobleme, Blässe, kalte Hände und Füße, Synkopen und Tachykardie bemerkbar. Bei Ohnmachtsanfällen besteht zusätzlich ein erhöhtes Verletzungsrisiko. Die Überdosis an Nikotinsäure manifestiert sich auch im Blut, das einen erhöhten Harnsäurewert aufweist.

Quellen

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