Alkaloide
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer
Letzte Aktualisierung am: 15. März 2024Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.
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Alkaloide sind organische Verbindungen, die sich auf den tierischen und den menschlichen Organismus auswirken können. Die meisten Alkaloide werden von Pflanzen produziert.
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Was sind Alkaloide?
Der Begriff Alkaloide stammt aus dem arabischen und bedeutet Pflanzenasche. Bei den Alkaloiden handelt es sich um natürlich vorkommende organische Verbindungen, die im Sekundärstoffwechsel von Pflanzen, Bakterien und Pilzen produziert werden.
Diese Sekundärmetabolite sind im Gegensatz zu den Primärmetaboliten für das Wachstum der Produzenten nicht notwendig. Die chemischen Verbindungen sind meist alkalisch und stickstoffhaltig. Mehr als 10.000 verschiedene Substanzen werden der Stoffgruppe der Alkaloide zugeordnet. Der Begriff Alkaloide wurde 1819 von dem Apotheker Carl Friedrich Wilhelm Meißner geprägt. Er befasste sich damals mit alkaliähnlichen Pflanzenstoffen wie Strychnin, Morphin und Solanin. Eine genaue Definition des Begriffes Alkaloide existiert bis heute nicht. Allen Alkaloiden ist jedoch gemein, dass sie sich auf den tierischen und menschlichen Organismus auswirken. Typisch sind ebenfalls der bittere Geschmack und die meist toxische Wirkung.
Alkaloide können nach verschiedenen Gesichtspunkten unterteilt werden. Üblicherweise erfolgt die Kategorisierung nach Herkunft, Biogenese, pharmakologischer Wirkung und chemischer Struktur. So können bei der chemischen Struktur Alkaloide mit heterocyclischem Stickstoff von Alkaloiden mit acyclischem Stickstoff unterschieden werden.
Zur ersten Gruppe gehören beispielsweise die Pyrrolidin-Alkaloide, die Piperidin-Alkaloide und die Indol-Alkaloide. Alkaloide mit acyclischem Stickstoff sind zum Beispiel Ephedrin und Mescalin. Bei der Herkunft können Curare-Alkaloide, Mutterkorn-Alkaloide, Opiate und Vinca-Alkaloide unterschieden werden. Zudem lässt sich eine Einteilung nach der pharmakologischen Wirkung vornehmen.
Funktion, Wirkung & Aufgaben
Zur Therapie von Bluthochdruck wird der Wirkstoff Dihydroergotoxin verwendet. Auch hierbei handelt es sich um ein Alkaloid, das aus dem Mutterkorn gewonnen wird. In der Therapie von Kopfschmerzen und Migräne spielt der Wirkstoff Ergotamin eine entscheidende Rolle. Auch Ergotamin ist ebenso wie Bromocriptin ein Alkaloid. Bromocripton wird bei der Therapie von Parkinson eingesetzt. Ein weiteres Einsatzgebiet für Bromocripton ist die Akromegalie.
Aufgrund einer hormonellen Störung kommt es hier zu einer Vergrößerung von Ohren, Nase, Händen und Füßen. Mutterkornalkaloide wirken sich auch auf die Muskulatur der Gebärmutter aus. Der Wirkstoff Methylergometrin, der aus dem Mutterkorn gewonnen wird, führt zu einer Zusammenziehung der Gebärmutter. Er wird deshalb Frauen nach der Entbindung verabreicht, bei denen sich die Gebärmutter nicht zusammenzieht.
Auch Opiate werden medizinisch genutzt. Opiate sind die natürlichen Substanzen, die im Opium vorkommen. Die wichtigsten Opiate sind Morphin, Codein, Thebain, Noscapin, Papaverin und Narcein. Morphin wird zur Behandlung von starken akuten und chronischen Schmerzen eingesetzt. Auch zur symptomatischen Therapie von Angst, Husten und Atemnot wird das Alkaloid eingesetzt. Codein ist ein Alkaloid, das zur Hustenstillung verwendet wird. Papaverin wirkt sich auf die Gefäßspannung im Herz-Kreislauf-System aus. Es wird unter anderem zur Behandlung von zerebralen und peripheren Durchblutungsstörungen eingesetzt. Auch bei der Therapie von Erektionsstörungen wird das Alkaloid verwendet.
Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte
Alkaloide können aus verschiedenen Pflanzen gewonnen werden. So gibt es beispielsweise die Curare-Alkaloide. Sie werden aus eingedickten Extrakten von Rinden und Blättern südamerikanischer Lianenarten gewonnen. Die Mutterkorn-Alkaloide stammen aus dem Mutterkorn. Das Mutterkorn ist eine Dauerform des Mutterkornpilzes.
Dieser Pilz befällt Nahrungs- und Futtergetreide. Besonders häufig ist Roggen betroffen. Opiate stammen vom Schlafmohn. Aus dem Milchsaft der Pflanze werden die Alkaloide gewonnen. Es gibt jedoch auch synthetische Opiate wie das Heroin oder Pethidin. Vinca-Alkaloide, die bei der Chemotherapie zum Einsatz kommen, kommen in Pflanzen aus der Gattung der Hundsgiftgewächse vor. Dazu gehören verschiedene Immergrünarten. Die pharmazeutische Stammpflanze ist das Kleine Immergrün (Vinca minor). Aus Vincamin werden verschiedene teilsynthetische Derivate hergestellt.
Krankheiten & Störungen
Zu den giftigen Effekten der Mutterkornalkaloide gehören Darmkrämpfe und Halluzinationen. Zudem sterben die Finger und Zehen aufgrund von Durchblutungsstörungen ab. Das Krankheitsbild, das durch eine Vergiftung mit Mutterkornalkaloiden entsteht, wird auch Ergotismus genannt. Die Durchblutungsstörungen betreffen auch die Nieren und den Herzmuskel. Die Extremitäten der Betroffenen sind kalt, Pulse sind kaum tastbar. Zusätzlich bestehen Hautkribbeln, Empfindungsstörungen und Lähmungserscheinungen. Akute Vergiftungen können durch Herzstillstand oder Atemstillstand schnell zum Tod führen. Chronische Vergiftungen führen eher zu Sekundärinfektionen mit darauffolgender Blutvergiftung.
Curare-Alkaloide sind Hemmer des Neurotransmitters Acetylcholin. Durch die Verdrängung des Neurotransmitters an den motorischen Endplatten kommt es zu einer Lähmung der Muskulatur. Bei einer Vergiftung mit Curare-Alkaloiden kann auch die Atemmuskulatur von der Wirkung betroffen sein. Die Folge ist eine tödliche Atemlähmung.
Digitalis ist ein Alkaloid, das zur Behandlung von Herzinsuffizienzen eingesetzt wird. Wie bei vielen Alkaloiden ist hier das therapeutische Fenster sehr eng, die Grenzen zwischen toxischer und therapeutischer Wirkung sind fließend. Eine Digitalisintoxikation geht mit Übelkeit und Farbensehen einher. Wenn die Dosis des Alkaloids nicht angepasst wird, entwickeln sich Herzrhythmusstörungen, die einen tödlichen Ausgang nehmen können.
Quellen
- Dormann, A., Luley, C., Heer, C.: Laborwerte. Urban & Fischer, München 2005
- Horn, F.: Biochemie des Menschen. Das Lehrbuch für das Medizinstudium. Thieme, Stuttgart 2018
- Piper, W.: Innere Medizin. Springer, Berlin 2013