Bupivacain

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer. nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 11. September 2026

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Bei Bupivacain handelt es sich um einen pharmakologischen Wirkstoff, der zur Kategorie der Anästhetika gerechnet wird. Das Medikament Bupivacain stellt ein Lokalanästhetikum dar und zählt dabei zum sogenannten Amid-Typ. Der Wirkstoff kommt unter anderem als Racemat zum Einsatz. Daneben gibt es mit Levobupivacain das reine S-Enantiomer des Wirkstoffs, dem eine geringere Herz- und Nervengiftigkeit zugeschrieben wird. Bupivacain zeichnet sich durch einen vergleichsweise langsamen Wirkungseintritt aus. Außerdem hält die Wirkung des Medikaments mit einer Dauer von bis zu zwölf Stunden relativ lange an.

Was ist Bupivacain?

Das Medikament Bupivacain kommt in erster Linie im Rahmen der Anästhesie zum Einsatz. Dabei wird es vor allem für solche Anästhesieverfahren genutzt, die sich in der Nähe des Rückenmarks befinden.
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Das Medikament Bupivacain wird in erster Linie im Rahmen der örtlichen Betäubung sowie der Betäubung von kompletten Körperarealen angewendet. Dabei kommt es bei der Leitungsanästhesie und der Infiltrationsanästhesie zum Einsatz. Beide Verfahren unterscheiden sich im Angriffsort: Bei der Leitungsanästhesie werden Nervenstränge betäubt und damit ein ganzes Versorgungsgebiet ausgeschaltet, während der Wirkstoff Bupivacain bei der Infiltrationsanästhesie unmittelbar in das Gewebe eingespritzt wird, um lokal Schmerzen zu stillen.

Der Zulassungsrahmen der in Deutschland angebotenen Injektionslösungen benennt zwei Anwendungsbereiche und grenzt sie nach dem Lebensalter voneinander ab: die Anästhesie in der Chirurgie bei Erwachsenen und bei Kindern über 12 Jahren sowie die Behandlung akuter Schmerzen bei Erwachsenen, Kleinkindern und Kindern über 1 Jahr. Bupivacain ist damit kein Mittel zur Selbstbehandlung, sondern an die ärztliche Anwendung im Rahmen einer örtlichen oder regionalen Nervenblockade gebunden. Zu diesen Blockaden zählen die Betäubung einzelner peripherer Nerven ebenso wie die rückenmarksnahen Verfahren.

Im deutschen Handel ist der Wirkstoff gut vertreten. Die Arzneimittelverzeichnisse führen dazu eine zweistellige Zahl an Fertigarzneimitteln, unter anderem unter den Namen Carbostesin®, Bucain® und Bupivan®. Neben den gewöhnlichen Zubereitungen stehen eine hyperbare, also durch einen Zuckerzusatz beschwerte Lösung für die Spinalanästhesie sowie eine Kombination mit Adrenalin zur Verfügung. Gefäßverengende Zusätze wie das Adrenalin verlängern die Wirkdauer des Bupivacains am Ort der Einspritzung.

Auch im Rahmen der Schmerztherapie findet der Arzneistoff Bupivacain Anwendung. Außerdem wird die Wirksubstanz eingesetzt, um den Sympathikusnerv auszuschalten, da so mit diesem Nerv verbundene Schmerzen reduziert werden können.

Das Medikament Bupivacain ist stärker lipophil als die Wirkstoffe Mepivacain und Lidocain. Gelangt es in das Blut, bindet sich der Wirkstoff zu 96 Prozent an bestimmte Plasmaproteine. Grundsätzlich stellt sich die Wirkung des Arzneistoffs relativ langsam ein. Dabei beträgt die sogenannte Plasmahalbwertszeit bei Erwachsenen bis zu circa fünfeinhalb Stunden. Am Anwendungsort ist Bupivacain in der Lage, bis zu zwölf Stunden zu wirken. Im Anschluss daran wird der Wirkstoff über die Nieren ausgeschieden. Vor der Ausscheidung steht allerdings der Abbau in der Leber: Dort wird Bupivacain überwiegend durch Wasseranlagerung zerlegt, und über die Nieren verlässt vor allem das dabei entstehende Abbauprodukt den Körper. Unverändert wird nur ein kleiner Teil der zugeführten Menge ausgeschieden. Die pharmakokinetischen Eigenschaften bei Kindern ähneln denen bei Erwachsenen.

Pharmakologische Wirkung

In erster Linie stellt der Wirkstoff Bupivacain ein Medikament zur örtlichen Betäubung dar. Die Substanz blockiert über einen längeren Zeitraum Nervenfasern im vegetativen Nervensystem, wobei die Blockade nicht dauerhaft, sondern reversibel ist.

Darüber hinaus ist der Wirkstoff in der Lage, spezielle Empfindungsnerven und solche zur Steuerung von Bewegungen temporär auszuschalten. Sogar jene Nervenfasern, die die Tätigkeit des Herzens steuern, kann das Medikament Bupivacain betäuben.

Die Wirkung des Arzneimittels Bupivacain wird vermutlich dadurch erreicht, dass es die Kanäle für die Natrium-Ionen innerhalb der Nervenzellenwände blockiert. Denn der Einstrom dieser Ionen spielt eine wichtige Rolle für die elektrische Umpolung in den Nerven, wodurch erst die Leitung von Reizen möglich wird. Dichte Natriumkanäle lassen keine entsprechenden Ionen in die Nervenzelle, sodass kein Aufbau von elektrischer Spannung erfolgen kann.

Zusammengefasst beschreibt die Fachinformation den Vorgang als Stabilisierung der Nervenmembran: Bupivacain blockiert die Natriumkanäle an den Nervenmembranen, setzt deren Durchlässigkeit für Natrium-Ionen herab und verhindert damit die Umpolung der Nervenfaser. Weil die Weiterleitung der Schmerzsignale an dieser Umpolung hängt, erreicht der Reiz das Gehirn nicht mehr.

Im überwiegenden Teil der Fälle kommt der Wirkstoff Bupivacain in der Form von Bupivacain-Hydrochlorid, einem Salz, vor. In diesem Zustand erreicht das Arzneimittel zunächst die Nervenzelle und entfaltet dort seine Wirkung. Wenn es sich um ein sehr saures Milieu handelt, wie es etwa bei entzündeten Bereichen der Fall ist, erfolgt keine Spaltung von Bupivacain-Hydrochlorid in seine beiden Grundbestandteile. Aus diesem Grund ist in einem solchen Fall keine schmerzstillende Wirkung möglich.

Medizinische Anwendung & Verwendung

Das Medikament Bupivacain kommt in erster Linie im Rahmen der Anästhesie zum Einsatz. Dabei wird es vor allem für solche Anästhesieverfahren genutzt, die sich in der Nähe des Rückenmarks befinden. Dazu zählen zum Beispiel die Peridural- oder die Spinalanästhesie.

Bedingt durch die relativ langanhaltende Wirkung handelt es sich bei dem Arzneistoff Bupivacain um ein sehr häufig genutztes Lokalanästhetikum. Hingegen wird es in der Zahnmedizin tendenziell seltener genutzt. Hier kommt es in erster Linie bei sehr langen Behandlungen zum Einsatz.

Zudem wird Bupivacain im Rahmen der Leitungs- und Infiltrationsanästhesie verwendet. Prinzipiell eignet sich der Wirkstoff zur vorübergehenden Ausschaltung von starken bis sehr starken Schmerzen in verschiedenen Bereichen des Körpers.

Im heutigen Behandlungsablauf steht Bupivacain damit an zwei Stellen. Die erste ist der Eingriff selbst: Wo eine rückenmarksnahe oder periphere Blockade eine Vollnarkose ersetzen oder ergänzen kann, ist die lange Wirkdauer von Bedeutung. Die zweite Stelle ist die Zeit danach. Die Behandlung akuter Schmerzen nach einem Eingriff ist ein eigenes zugelassenes Anwendungsgebiet, und sie reicht bis in das Kleinkindalter hinunter, während die Anwendung zur Betäubung bei chirurgischen Eingriffen erst ab dem Jugendalter vorgesehen ist.

Die Wahl des Verfahrens bestimmt dabei die Zubereitung. Für die Spinalanästhesie wird eine hyperbare Lösung verwendet, die schwerer ist als die umgebende Flüssigkeit im Wirbelkanal und sich dadurch durch Lagerung des Patienten gezielt verteilen lässt. Für Verfahren, bei denen die Betäubung besonders lange anhalten soll, kommen Zubereitungen mit einem gefäßverengenden Zusatz in Betracht. Für die dauerhafte Einbringung in ein Gelenk über einen längeren Zeitraum besteht dagegen keine Zulassung.

Nicht geeignet ist Bupivacain für die intravenöse Regionalanästhesie, bei der ein Lokalanästhetikum unter einer Blutsperre in eine Vene der betäubten Gliedmaße gegeben wird. Diese Anwendung steht ebenso wie die Einspritzung in ein Blutgefäß unter den Gegenanzeigen; die Fachinformation begründet das damit, dass akute Vergiftungserscheinungen ausgelöst werden könnten, wenn Bupivacain unbeabsichtigt in den Kreislauf übertritt.

Risiken & Nebenwirkungen

Zu möglichen Nebeneffekten und Beschwerden des Medikaments Bupivacain zählen zum Beispiel Schwindel sowie Hypotonie oder Hypertonie. Unter Umständen leiden die betroffenen Patienten an Übelkeit und Erbrechen. Zu ernsthafteren Nebenwirkungen gehören etwa Herzrhythmusstörungen oder eine Bradykardie. Die Fachinformation ordnet dabei zwei Beschwerden der höchsten Häufigkeitsstufe zu: Zu einem Blutdruckabfall und zu Übelkeit kommt es unter Bupivacain sehr häufig. Die übrigen genannten Beschwerden treten seltener auf; ihre Ausprägung hängt davon ab, welches Verfahren gewählt wurde und welche Menge an welcher Stelle eingebracht wird.

Außerdem sind während der Einnahme des Medikaments sogenannte Palpitationen möglich. In einigen Fällen zeigen sich bei den Patienten Krämpfe. Darüber hinaus sind Störungen des Hör- und Sehvermögens sowie Sprachstörungen möglich. Mitunter zeigen sich auch Überempfindlichkeitsreaktionen gegenüber Bupivacain, die sich zum Beispiel in Durchfall oder Asthmaanfällen äußern.

In bestimmten Fällen ist eine Verabreichung des Wirkstoffs Bupivacain kontraindiziert. Dazu zählt zum Beispiel eine bestehende Überempfindlichkeit gegen sogenannte Säureamide. Bei niedrigem Blutdruck (Hypotonie) ist nach Möglichkeit von einem Einsatz des Medikaments abzusehen; eine akut dekompensierte Herzinsuffizienz ist eine ausdrückliche Gegenanzeige.

Weitere Kontraindikationen stellen beispielsweise Störungen der Blutgerinnung, eine Hypovolämie sowie ein erhöhter Hirndruck bei der Periduralanästhesie dar. Ausdrücklich ausgeschlossen sind zudem die Injektion in ein Blutgefäß und die intravenöse Regionalanästhesie nach Bier sowie die Betäubung des Gebärmutterhalses in der Geburtshilfe; als Gegenanzeige gelten ferner schwere Störungen des Herz-Reizleitungssystems.

Warnhinweise & Vorsichtsmaßnahmen

Von den Gegenanzeigen, die eine Anwendung ausschließen, trennt die Fachinformation eine zweite Gruppe von Hinweisen: Umstände, unter denen Bupivacain angewendet werden darf, aber besondere Vorsicht verlangt. Dazu zählen Erkrankungen der Nieren und der Leber, Gefäßverschlüsse, Arterienverkalkung und eine Nervenschädigung infolge eines Diabetes. Ebenso genannt werden ältere Patienten, ein Block der Erregungsleitung am Herzen, Schwangere im Spätstadium der Schwangerschaft sowie eine gleichzeitige Behandlung mit Antiarrhythmika der Klasse III.

Der wichtigste Warnhinweis betrifft die versehentliche Einspritzung in ein Blutgefäß. Bei der Periduralanästhesie und bei Blockaden peripherer Nerven sind Herzstillstand und Todesfälle beschrieben worden, insbesondere dann, wenn der Wirkstoff unbeabsichtigt in die Blutbahn gelangte. Hohe Konzentrationen im Blut wirken akut giftig auf das Herz-Kreislauf-System und das zentrale Nervensystem. Kritisch sind deshalb Einspritzungen in Bereiche mit dichtem Gefäßnetz und die Anwendung größerer Mengen, weil dabei sowohl eine direkte Injektion in ein Gefäß als auch eine rasche Aufnahme aus dem Gewebe droht. Für die Praxis leitet die Fachinformation daraus mehrere Maßnahmen ab: einen venösen Zugang anzulegen, langsam einzuspritzen, die niedrigste ausreichende Menge zu wählen und Blutdruck, Puls und Pupillenweite zu überwachen. Instrumente zur Überwachung und Wiederbelebung sowie Notfallmedikamente sollen bei der Regional- und Lokalanästhesie bereitstehen.

Weitere Warnhinweise betreffen einzelne Anwendungsorte. Einspritzungen hinter den Augapfel können einen Herz-Kreislauf-Kollaps und Krämpfe auslösen, Einspritzungen im Bereich von Kopf und Hals können Beschwerden hervorrufen, die vom Gehirn ausgehen. Rückenmarksnahe Blockaden können den Kreislauf dämpfen; ein dabei auftretender Blutdruckabfall ist sofort zu behandeln. Bei Patienten, die gerinnungshemmende Mittel erhalten, ist die erhöhte Blutungsneigung zu berücksichtigen, weshalb Blutungszeit und Gerinnungswerte vorher zu prüfen sind. Bei Kindern wird die Gesamtmenge auf mehrere Teilgaben verteilt, weil eine Periduralanästhesie in dieser Altersgruppe zu Blutdruckabfall und Atembeschwerden führen kann. Eine Langzeitanwendung kann außerdem die Leberfunktion beeinträchtigen und Leberschäden hervorrufen.

Ausdrücklich festgehalten ist schließlich eine Anwendungsform, für die Bupivacain nicht zugelassen ist: die dauerhafte Einbringung in ein Gelenk über einen längeren Zeitraum. Diese Einschränkung steht nicht unter den Gegenanzeigen, sondern unter den Warnhinweisen.

Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln

Bupivacain wird zwar örtlich eingebracht, gelangt aber in messbarer Menge in den Kreislauf und kann deshalb mit anderen Arzneimitteln zusammenwirken. Die Fachinformation nennt dafür mehrere Konstellationen.

Gefäßverengende Arzneimittel verlängern die Wirkdauer des Bupivacains. Dieser Zusammenhang ist zugleich die Grundlage der Kombinationspräparate mit Adrenalin. Werden gleichzeitig Antiarrhythmika angewendet, die dem Bupivacain chemisch ähneln – genannt werden Lidocain, Mexiletin und Tocainid –, können sich die unerwünschten Wirkungen beider Substanzen addieren. Für Antiarrhythmika der Klasse III wie Amiodaron liegen keine eigenen Untersuchungen vor; die Fachinformation rät dennoch zur Vorsicht.

Für zentral wirksame Schmerzmittel und für Ether ist ein Zusammenwirken beschrieben, bei dem sich die Giftigkeit beider Stoffe gegenseitig verstärkt. Werden mehrere Lokalanästhetika nebeneinander verwendet, addieren sich ihre Wirkungen auf Herz und Kreislauf ebenso wie die auf das zentrale Nervensystem – ein Umstand, der bei der Berechnung der Gesamtmenge zu berücksichtigen ist. Die Wirkung nicht-depolarisierender Muskelrelaxanzien, wie sie in der Narkose eingesetzt werden, kann durch Bupivacain verlängert werden.

Abgrenzung zu verwandten Wirkstoffen

Innerhalb der Lokalanästhetika vom Amid-Typ unterscheidet sich Bupivacain von den älteren Vertretern vor allem durch seine Fettlöslichkeit. Die Fachinformation hält ausdrücklich fest, dass es eine hohe Lipophilie besitzt und damit fettlöslicher ist als andere Lokalanästhetika wie Mepivacain oder Lidocain. Daneben stehen die beiden Eigenschaften, die den praktischen Einsatz bestimmen: der vergleichsweise langsame Wirkungseintritt und die lange Wirkdauer.

Dem steht eine Kehrseite gegenüber: Bupivacain ist ein sehr toxisches Lokalanästhetikum, und diese Giftigkeit betrifft vor allem das Herz und das zentrale Nervensystem. An diesem Punkt setzt die Entwicklung des Levobupivacains an. Das Racemat Bupivacain besteht aus zwei spiegelbildlichen Formen desselben Moleküls; Levobupivacain enthält allein die linksdrehende davon, und ihm wird eine geringere Herz- und Nervengiftigkeit zugeschrieben.

Für die systemische Vergiftung mit einem Lokalanästhetikum gilt unabhängig vom einzelnen Wirkstoff dieselbe Gegenmaßnahme. Die Gabe einer Fettemulsion in die Vene kommt bei Vergiftungen mit jedem Lokalanästhetikum in Betracht und ist im Abschnitt über die Risiken beschrieben.

Quellen

• Larsen, R.: Anästhesie.
  ISBN: 9783437225123

• Rossaint, R., Werner, C., Zwißler, B. (Hrsg.): Die Anästhesiologie.
  ISBN: 9783662722770

• Diener, H.-C., Baron, R., Maier, C. (Hrsg.): Die Schmerztherapie.
  ISBN: 9783437215421

• Aktories, K., Flockerzi, V., Förstermann, U., Hofmann, F. (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.
  ISBN: 9783437426223

• Geisslinger, G., Gudermann, T., Hinz, B., et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen.
  ISBN: 9783804746541

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