Glykoside

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer. nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 11. September 2026

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Glykoside sind natürliche oder synthetische Stoffe, die aus der reversiblen Kondensation zweier oder mehrerer ringförmiger Zucker oder aus der Kondensation eines Zuckers mit verschiedensten Alkoholen über eine sogenannte glykosidische Bindung entstehen, wobei jeweils ein H2O-Molekül abgespalten wird. Glykoside werden von vielen Pflanzen in nahezu unüberschaubarer Vielfalt synthetisiert, und einige von ihnen haben eine hohe medizinische Bedeutung für den Menschen, beispielsweise als Herzglykoside oder als sogenannte Aminoglykosid-Antibiotika.

Was sind Glykoside?

Einige der Glykoside wie bestimmte Flavonoide und sogenannte Herzglykoside haben als medizinische Wirkstoffe eine Bedeutung in der Arzneimittelherstellung.

Glykoside oder Glycoside sind organische Verbindungen, bei denen ein Nichtzuckerrest über eine glykosidische Bindung mit dem anomeren C-Atom von mindestens einem Zuckerrest verbunden ist. Im häufigsten Fall ist dieser Rest ein Alkoholrest (R-OH), und die Bindung entsteht durch Kondensation eines zyklischen Zuckers mit einem Alkoholrest oder einem anderen Zucker; sie kann aber auch über ein Stickstoff- oder ein Schwefelatom oder unmittelbar über ein Kohlenstoffatom laufen. Der Zucker kann einen Fünf- oder einen Sechsring aufweisen mit jeweils unterschiedlicher Bezeichnung.

Bei jeder glykosidischen Bindung wird ein Molekül Wasser (H2O) abgespalten. Die glykosidische Bindung ist bei Pflanzen so weit verbreitet und so vielfältig, dass sie in ihrer Bedeutung mit der Peptidbindung beim Aufbau von Polypeptiden und Proteinen verglichen werden kann.

Es existiert eine kaum überschaubare Vielfalt an Glykosiden, die aufgrund des unterschiedlichen dreidimensionalen Aufbaus der Moleküle bei gleicher chemischer Summenformel noch verstärkt wird. Glykoside können nicht nur über Stoffwechselprozesse in pflanzlichen Zellen synthetisiert werden, sondern einige wenige werden auch industriell unter Anwendung enzymatischer oder nicht-enzymatischer Verfahren hergestellt. Einige der Glykoside wie bestimmte Flavonoide und sogenannte Herzglykoside haben als medizinische Wirkstoffe eine Bedeutung in der Arzneimittelherstellung.

Pharmakologische Wirkung

Einige Glykoside werden wegen ihrer pharmakologischen Wirkungen von der Pharmaindustrie genutzt. Dies sind vor allem einige Flavonoide, Herzglykoside und Phenolglykoside. Von den etwa 6.500 bekannten Flavonoiden zeigen einige wenige eine gefäßverbessernde Wirkung. Sie können Entzündungen durch Hemmung des Histamins dämpfen.

Auch krampflösende Eigenschaften und antivirale Effekte bestimmter Flavonoide sind bekannt. Ebenso wird die antioxidative Wirkung von Flavonoiden geschätzt. Dabei sollte allerdings beachtet werden, dass die antioxidative Wirkung von Quercetin, das in vielen Pflanzen als sekundärer Inhaltsstoff zu finden ist, durch den Verzehr von nur wenig Milch aufgehoben wird.

Einige Flavonoide können den Gesamtcholesterinspiegel senken, ohne die HDL-Fraktionen zu beeinträchtigen, so dass sich der wichtige Quotient aus LDL-Cholesterin und HDL-Cholesterin sogar verbessert. Der Zielwert des Quotienten liegt bei drei oder kleiner.

Über ihre antioxidativen Eigenschaften wird einigen natürlich vorkommenden Flavonoiden (Äpfel, grüner Tee, Heidelbeeren, Moosbeeren, Zwiebeln) auch eine gewisse Schutzwirkung vor Krebs zuerkannt.

Eine besondere Bedeutung kommt den sogenannten Herzglykosiden zu, die im Falle von Digitalisglykosiden die Kontraktionskraft des Herzmuskels steigern, die Herzfrequenz verringern und die elektrische Erregungsleitung verlangsamen können. Herzglykoside kommen nicht nur im bekannten Fingerhut (Digitalis) vor, sondern auch in vielen anderen Pflanzen wie Adonisröschen, Bischofskraut, Maiglöckchen und einigen anderen.

Die Haut einiger giftiger Kröten enthält Herzglykoside in Form von Bufadienoliden, die als Pfeilgifte Verwendung fanden. Aus der Gruppe der Phenolglykoside oder Phenylglykoside haben das Arbutin wegen seiner Wirkung in den ableitenden Harnwegen und verschiedene Anthrachinone aufgrund ihrer abführenden Wirkung eine besondere pharmakologische Bedeutung.

Medizinische Anwendung & Verwendung

Neben der antioxidativen Wirkung bestimmter Flavonoide konnte in einer Tierstudie aus Kalifornien nachgewiesen werden, dass das Fisetin, ein Flavonoid, das im Perückenstrauch vorkommt, positive Wirkungen auf das Langzeitgedächtnis hat.

Digitalisglykoside, die unter anderem aus dem wolligen und dem roten Fingerhut gewonnen werden, kommen aufgrund ihrer pharmakologischen Wirkungen bei Herzinsuffizienzen und bei Vorhofflimmern oder Vorhofflattern mit dauerhaft zu schneller Kammerfrequenz (Herzrasen, über 100 Schläge pro Minute) zum Einsatz, weil sie die Überleitung im AV-Knoten bremsen. Herzglykoside wie Digoxin und Digitoxin werden bei der Herzschwäche nicht allein gegeben, sondern mit einem ACE-Hemmer und/oder einem Betablocker sowie einem Diuretikum kombiniert.

Arbutin und einige Anthrachinone gehören beide zu den Phenolglykosiden. Die Anthrachinone werden aufgrund ihrer abführenden Wirkung pharmakologisch genutzt und sind häufig Bestandteile von Abführmitteln. Arbutinhaltige Zubereitungen aus Bärentraubenblättern werden dagegen bei leichten, wiederkehrenden Beschwerden der ableitenden Harnwege angewendet. Dabei sollte beachtet werden, dass arbutinhaltige Zubereitungen nur kurzzeitig angewendet werden sollten, da aus dem Arbutin das Hydrochinon entsteht, das in höheren Dosierungen die Leber schädigen kann.

Risiken & Nebenwirkungen

Häufig kommen bei Pflanzen in ihren grünen Blättern cyanogene Glykoside vor. Sie dienen dem Schutz vor Fressfeinden. Die beschädigten Blätter setzen sowohl das cyanogene Glykosid frei, wie auch die entsprechende Glykosidase, die das Glykosid aufspaltet und zur Freisetzung der Blausäure (Cyanid) führt. Cyanid (HCN) ist für fast alle Organismen hochtoxisch, da es die Atmungskette lähmt und innerhalb von Sekunden zu Vergiftungserscheinungen führt. Allerdings ist die Konzentration der cyanogenen Glykoside in den Blättern der Pflanzen meist so gering, dass für den Menschen keine Gefahr besteht.

Weitestgehend bekannt ist das cyanogene Glykosid Amygdalin, das in den Kernen von Bittermandeln und Aprikosen vorhanden ist und bei deren übermäßigem Verzehr zu Symptomen führen kann.

Chemische Einteilung

So verschieden die Glykoside in ihrer Herkunft und ihrer Wirkung sind, so sehr gleichen sie einander im Bauprinzip: Ein Zuckerteil ist über das anomere Kohlenstoffatom mit einem Nichtzuckerteil verknüpft. Der Nichtzuckerteil bestimmt in aller Regel, was das Molekül biologisch bewirkt; der Zuckerteil beeinflusst vor allem, wie gut es sich in Wasser löst, wo es in der Zelle gespeichert wird und wie leicht es sich wieder abspalten lässt.

Eingeteilt werden Glykoside häufig danach, über welches Atom die Verknüpfung läuft. Bei den weitaus häufigsten, den O-Glykosiden, vermittelt ein Sauerstoffatom die Bindung – so bei den meisten Flavonoiden, bei den Anthrachinonglykosiden und bei den Herzglykosiden. Läuft die Bindung dagegen über ein Stickstoffatom, handelt es sich um N-Glykoside; ihr bekanntestes Beispiel sind die Bausteine der Erbsubstanz, in denen ein Zucker mit einer stickstoffhaltigen Base verknüpft ist. Bei den S-Glykosiden vermittelt ein Schwefelatom die Bindung; zu ihnen zählen die Senfölglykoside.

Eine Sonderstellung nehmen die C-Glykoside ein. Bei ihnen besteht die Verknüpfung aus einer unmittelbaren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, und diese ist gegenüber einer Spaltung durch Wasser wesentlich widerstandsfähiger als die übrigen Bindungstypen. C-Glykoside kommen seltener vor als die entsprechenden O-Glykoside, sind aber über zahlreiche Pflanzenfamilien und Pflanzenteile verbreitet. Für Flavonoid-C-Glykoside sind unter anderem antioxidative, entzündungshemmende und leberschützende Wirkungen beschrieben worden; besonders reichhaltig finden sie sich in den Samen von Hülsenfrüchtlern wie Bockshornklee und Johannisbrot.

Die Glykosidasen

Die glykosidische Bindung ist zwar stabil, aber gezielt spaltbar. Dafür sorgen Enzyme, die als Glykosidasen bezeichnet werden. Jedes von ihnen ist auf einen bestimmten Bindungstyp und einen bestimmten Zucker zugeschnitten; erst das Zusammentreffen von Glykosid und passender Glykosidase setzt den Nichtzuckerteil frei.

Für die Pflanze ist diese Trennung von Vorrat und Werkzeug ein Sicherheitsprinzip. Das Glykosid lagert in der einen Zellstruktur, das spaltende Enzym in einer anderen; solange die Zelle unversehrt ist, bleibt beides getrennt und der Inhaltsstoff unwirksam. Erst wenn Gewebe zerstört wird – durch einen Fraßfeind, durch eine Verletzung oder beim Zerkleinern in der Küche – treffen sie aufeinander, und der wirksame Stoff entsteht binnen kurzer Zeit. Das erklärt, warum manche Pflanzen erst beim Zerkauen, Schneiden oder Reiben scharf, bitter oder giftig werden.

Weitere große Gruppen

Saponine: Ihr Name geht auf das lateinische Wort für Seife zurück, denn sie schäumen in Wasser. Ihr Nichtzuckerteil ist entweder ein Triterpen oder ein Steroid. Saponine schmecken bitter; in Quinoasamen etwa sitzen sie in der Samenschale und werden vor dem Verzehr abgewaschen, weil sie sonst den Geschmack verderben. Lange galten sie vor allem als unerwünschte Begleitstoffe der Nahrung. In höheren Konzentrationen können sie rote Blutkörperchen auflösen, indem sie deren Membran schädigen – entweder durch Herauslösen von Fettbestandteilen oder durch die Bildung von Poren. Wie stark diese Wirkung ausfällt, hängt vom einzelnen Saponin ab. Untersucht werden sie heute unter anderem als Verstärker in Impfstoffen und auf eine unmittelbare Wirkung gegen Krebszellen hin.

Senfölglykoside: Diese auch als Glucosinolate bezeichnete Gruppe kennzeichnet die Kreuzblütler, also Senf, Meerrettich, Rettich, Kohl und Brokkoli. Sie selbst sind geruch- und geschmacklos. Erst wenn das Gewebe verletzt wird und das pflanzeneigene Enzym Myrosinase hinzutritt, entstehen daraus die scharf schmeckenden Senföle (Isothiocyanate). Für diese Abbauprodukte sind entzündungshemmende, antioxidative und krebshemmende Eigenschaften beschrieben worden. Wie viel davon beim Menschen tatsächlich ankommt, schwankt allerdings stark und hängt unter anderem von der Darmflora ab; aus den bisherigen Untersuchungen am Menschen lassen sich noch keine gesicherten Empfehlungen ableiten.

Cyanogene Glykoside: Sie sind über das ganze Pflanzenreich verbreitet und dienen der Abwehr von Fraßfeinden und Krankheitserregern. Ihr Kennzeichen ist die Freisetzung von Blausäure bei der enzymatischen Spaltung. Neben ihrer Giftigkeit werden in jüngerer Zeit auch mögliche Wirkungen einzelner Vertreter gegen Krebszellen untersucht; von einer Anwendung ist das weit entfernt.

Anthranoide und Phenolglykoside: Zu ihnen zählen die abführend wirkenden Anthrachinonglykoside sowie das Arbutin der Bärentraube. Beim Arbutin zeigt sich dabei dasselbe Muster wie bei den cyanogenen Glykosiden und den Senfölglykosiden: Nicht das Glykosid selbst ist der wirksame und zugleich bedenkliche Stoff, sondern das Hydrochinon, das erst durch die Abspaltung des Zuckers entsteht. Wer die Wirkung eines Glykosids beurteilen will, muss deshalb wissen, was bei seiner Spaltung freigesetzt wird.

Glykoside im menschlichen Stoffwechsel

Die Verknüpfung eines Stoffes mit einem Zucker ist nicht nur ein pflanzliches Verfahren. Auch der menschliche Körper bedient sich ihrer, und zwar beim Abbau körperfremder Stoffe. In der Leber wird an viele Arzneistoffe, Giftstoffe und körpereigene Abbauprodukte eine Glucuronsäure angehängt – ein Zuckerderivat. Das Ergebnis ist ein Glykosid, das sich deutlich besser in Wasser löst als der Ausgangsstoff und deshalb über Galle und Nieren ausgeschieden werden kann. Diese Anknüpfung ist zugleich der Grund, warum die Wirkung vieler Stoffe dabei erlischt.

Umgekehrt kann die Abspaltung des Zuckers einen Stoff erst wirksam machen. Wird ein über die Galle ausgeschiedenes Glucuronid im Darm durch bakterielle Glykosidasen wieder gespalten, gelangt der freigesetzte Stoff erneut in den Körper. Dieser Kreislauf zwischen Darm und Leber verlängert die Verweildauer mancher Stoffe erheblich.

Wie Glykoside entstehen

Aufgebaut werden Glykoside durch eine eigene Klasse von Enzymen, die Glykosyltransferasen. Sie übertragen einen Zuckerrest von einem Überträgermolekül auf den künftigen Nichtzuckerteil. Diese Enzyme kommen in allen Bereichen des Lebens vor und sind an der Herstellung der unterschiedlichsten Glykoside beteiligt; bei Pflanzen sind sie darüber hinaus für Wachstum, Entwicklung und den geordneten Ablauf des Stoffwechsels von Bedeutung.

Eine besondere Enzymfamilie der Pflanzen kann sogar die widerstandsfähige Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung der C-Glykoside knüpfen, und zwar an Flavonoidgerüsten. Weil das entstehende Molekül dadurch stoffwechselstabiler wird, ist diese Enzymgruppe für die Biotechnologie von Interesse: Sie eröffnet die Möglichkeit, Naturstoffe gezielt in eine haltbarere Form zu überführen. Die schiere Zahl verschiedener Glykosyltransferasen ist einer der Gründe für die kaum überschaubare Vielfalt der Glykoside.

Forschung

Glykoside aus Heilpflanzen werden gegenwärtig als mögliche Ausgangsstoffe für neue Schmerzmittel untersucht, insbesondere für den Nervenschmerz. Dieser gilt als schwer behandelbar; die verfügbaren Arzneimittel wirken nur bei einem Teil der Betroffenen und verursachen häufig Beschwerden wie Müdigkeit, Schwindel, Erbrechen und Wassereinlagerungen. In Untersuchungen dämpften verschiedene pflanzliche Glykoside die Schmerzentstehung, wobei mehrere Ansatzpunkte beschrieben wurden: eine Verringerung des oxidativen Stresses, ein Eingriff in die Ablesung von Erbinformation sowie Wirkungen an Ionenkanälen und an Rezeptoren der Zellmembran. Von einer Anwendung am Menschen ist dieser Forschungszweig noch entfernt.

Verhältnis zu den Herzglykosiden

Glykoside und Herzglykoside stehen auf zwei verschiedenen Ebenen. Der Begriff Glykosid beschreibt einen chemischen Bautyp und sagt über die Wirkung nichts aus: Ein Stoff kann ein Glykosid sein und dabei giftig, harmlos, abführend, entzündungshemmend oder ein Baustein der Erbsubstanz.

Die Herzglykoside sind demgegenüber keine chemische, sondern eine pharmakologische Gruppe. Zusammengefasst werden sie nicht deshalb, weil sie einen bestimmten Zucker tragen, sondern weil sie einen gemeinsamen Angriffspunkt am Herzen haben. Dass ihre Vertreter zugleich Glykoside sind, ist für ihre Wirkung eine Voraussetzung, aber keine Erklärung: Was sie am Herzen tun, hängt am Nichtzuckerteil.

Aussagen über Kontraktionskraft, Herzfrequenz und Erregungsleitung gelten deshalb nur für diese Untergruppe und lassen sich nicht auf die Glykoside insgesamt übertragen. Umgekehrt gilt vieles, was für Glykoside allgemein zutrifft – die Spaltbarkeit durch Glykosidasen, der Einfluss des Zuckerteils auf die Wasserlöslichkeit –, auch für die Herzglykoside.

Quellen

• Blaschek, W. (Hrsg.): Wichtl - Teedrogen und Phytopharmaka.
  ISBN: 9783804730687

• Sticher, O., Heilmann, J., Zündorf, I.: Hänsel, Sticher - Pharmakognosie Phytopharmazie.
  ISBN: 9783804731448

• Geisslinger, G., Gudermann, T., Hinz, B., et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen.
  ISBN: 9783804746541

• Aktories, K., Flockerzi, V., Förstermann, U., Hofmann, F. (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.
  ISBN: 9783437426223

• Marx, N., Erdmann, E. (Hrsg.): Klinische Kardiologie.
  ISBN: 9783662629314

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