Chinolone

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 19. März 2024

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Chinolone stellen eine eigene Wirkstoffklasse von Antibiotika dar. Sie besitzen alle die gleiche chemische Grundstruktur, welche sich vom Chinolin ableitet. Durch Austausch der Substituenten am stickstoffhaltigen Ringsystem kann eine Vielzahl unterschiedlicher Chinolone hergestellt werden.

Was sind Chinolone?

Chinolone stellen eine eigene Wirkstoffklasse von Antibiotika dar. Sie besitzen ein breites Anwendungsgebiet gegen viele Arten von Bakterien.

Chinolone besitzen als Grundstruktur ein stickstoffhaltiges Ringsystem, das sich vom Chinolin ableitet. Das Ringsystem ist aus einem Benzolring und einem Pyridinring zusammengesetzt. In den Chinolonen befinden sich am stickstoffhaltigen Pyridinring noch jeweils eine Carbonsäure- und eine Carbonylgruppe. Am Benzolring und am Stickstoffatom des Pyridinrings sind jeweils unterschiedliche Substituenten gebunden.

Grundsätzlich wirken die Chinolone durch die Hemmung des bakteriellen Enzyms Gyrase. Die Fluorchinolone hemmen das Bakterienwachstum darüber hinaus auch noch über einen anderen biochemischen Weg, der allerdings noch nicht vollständig aufgeklärt ist. Aufgrund der erweiterten Wirkung von Fluorchinolonen besitzen diese ein breites Anwendungsgebiet gegen viele Arten von Bakterien.

Als Ausgangssubstanz für die Synthese der Chinolone dient der mittlerweile nicht mehr angewendete Wirkstoff Nalidixinsäure. Nalidixinsäure wiederum wird ebenfalls synthetisch hergestellt. Als Alternative besitzen die nicht fluorhaltigen Chinolone an der entsprechenden Stelle einen Piperazinring.

Das Wirkungsspektrum der Chinolone ist sehr breit gestreut. Es gibt sowohl begrenzt wirkende als auch breit und intensiv wirkende Vertreter dieser Wirkstoffklasse. Der Grundmechanismus der antibakteriellen Wirkung ist bei allen Chinolonen gleich. Nur die Substituenten bestimmen Intensität und Selektivität ihres Einflusses.

Pharmakologische Wirkung

Die antibakterielle Wirkung der Chinolone basiert auf der Hemmung der bakteriellen Gyrase. Die Gyrase ist ein Enzym, welches nur bei Bakterien vorkommt. Es sorgt für die Entspiralisierung und die Wiederherstellung der spiralen Struktur der DNA. Nur im entspiralisierten Zustand kann der genetische Code der bakteriellen DNA abgelesen und in Proteine übersetzt werden.

Bei einer Blockierung der Gyrase ist jedoch der Vorgang der Entdrillung der DNA nicht mehr aktiv. Die DNA kann nicht mehr ordnungsgemäß abgelesen werden, mit der Folge, dass das Bakterienwachstum gehemmt ist. Bestehende Bakterien sterben dann langsam ab. Bei den Fluorchinolonen gibt es noch einen zusätzlichen Mechanismus, der zur Wachstumshemmung vieler Bakterienstämme führt. Allerdings ist dieser Vorgang noch nicht vollständig aufgeklärt.

Die Substituenten bestimmen die Stärke der Wirkung und gleichzeitig auch, welche Bakterien bekämpft werden. Manche Chinolone entfalten ihre Wirkung hauptsächlich bei grampositiven Bakterien, andere bei gramnegativen Bakterien. Neben Chinolonen, die ein breites Wirkungsspektrum gegen viele Bakterienarten aufweisen, gibt es auch Chinolone mit einem sehr begrenzten Wirkungsspektrum. Da die Gyrase nur in Bakterien vorkommt, können durch die Chinolone auch nur bakterielle Infektionen behandelt werden. Gegen Pilze und Viren besitzen sie keine Wirkung.

Medizinische Anwendung & Verwendung

Chinolone werden zur Bekämpfung von bakteriellen Infektionen angewendet. Um bestimmen zu können, welche Antibiotika dieser Wirkstoffklasse beste Heilungschancen versprechen, muss der Bakterientyp zunächst ermittelt werden. Denn nicht jedes Chinolon wirkt gegen jedes Bakterium. Aus dieser Tatsache ergeben sich die unterschiedlichen Anwendungsgebiete.

Die Applikation der Arzneimittel kann auf verschiedenen Wegen erfolgen. So können sie sowohl als Tabletten, Kapseln oder in Form von Säften oral eingenommen oder als Infusionslösung gespritzt werden. Alle Chinolone wirken bei Harnwegs- und Niereninfektionen. Die Medikamente Norfloxacin oder Pipemidsäure können bei Harnwegsinfektionen angewendet werden. Norfloxacin wirkt auch gegen die Geschlechtskrankheit Gonorrhoe (Tripper). Medikamente wie Enoxacin können zusätzlich auch bei Atemwegs-, Lungen- oder Hautinfektionen angewendet werden.

Ein noch größeres Anwendungsspektrum besitzt das Medikament Levofloxacin. Es kann neben den Harnwegs- und Atemwegsinfektionen auch bei Infektion der Haut, der Weichteile und der Augen eingesetzt werden. Die größte Bandbreite an Anwendungen decken die beiden Medikamente Ofloxacin und Ciprofloxacin ab. Zu den Anwendungen zählen hier neben den Nieren-, Harnwegs-, Atemwegs- oder Hautinfektionen auch die Applikation bei Knochen- und Gelenksinfektionen, Infektionen des Verdauungstraktes, der Gallenblase, des Hals-Nasen-Ohren-Bereiches und der Augen. Zusätzlich kann Ciprofloxacin auch bei einer Sepsis (Blutvergiftung), bei Milzbrand oder bei der zystischen Fibrose (Mukoviszidose) von Kindern angewendet werden.

Fluorchinolone werden durch die Gewebe des Körpers sehr gut resorbiert, sodass sie schnell überall im Organismus zu finden sind. Deshalb können mit Fluorchinolonen auch Infektionen bekämpft werden, die mit anderen Medikamenten nur schwer erreichbar sind, so etwa Knochen- oder Prostatainfektionen.

Risiken & Nebenwirkungen

Chinolone gehen Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln ein, die entweder deren Wirksamkeit verringern oder zu Nebenwirkungen führen. So wird die Wirksamkeit von Chinolonen durch zweiwertige Kalzium- oder Magnesiumsalze sowie durch Antacida reduziert, da sie zusammen Komplexe bilden.

Bei der Anwendung mit antirheumatischen Mitteln und Steroiden können Erregungszustände auftreten. Des Weiteren kann es bei der Anwendung der Medikamente zu unterschiedlichen Nebenwirkungen kommen. Beobachtet werden Übelkeit und Erbrechen. Durchfall und Bauchschmerzen sind seltener.

Auch neurologische Störungen wie erhöhte Erregbarkeit, Unruhezustände, Schlaflosigkeit, Schwindelgefühle oder gar Halluzinationen können in seltenen Fällen auftreten.

Während der Behandlung mit Chinolonen besteht eine erhöhte Empfindlichkeit gegen Sonnenstrahlung. Sonnenbäder oder Höhensonne sind während der Chinolontherapie kontraindiziert. Untersuchungen weisen auch auf Knorpel schädigende Eigenschaften der Chinolone hin. Durch Störungen der Erregungsweiterleitung sind zudem Herzrhythmusstörungen möglich.

Sehr seltene Nebenwirkungen sind die Veränderung des Blutbildes und allergische Reaktionen. Während der Schwangerschaft und der Stillzeit dürfen keine Chinolone appliziert werden. Das Gleiche gilt auch für die Anwendung bei Kindern und Jugendlichen. Eine Kontraindikation ist auch bei zerebralen Krämpfen, schwerer Niereninsuffizienz oder Herzrhythmusstörungen vorhanden.

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