Chinolone

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer. nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 11. September 2026

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Chinolone stellen eine eigene Wirkstoffklasse von Antibiotika dar. Sie besitzen alle die gleiche chemische Grundstruktur, welche sich vom Chinolin ableitet. Durch Austausch der Substituenten am stickstoffhaltigen Ringsystem kann eine Vielzahl unterschiedlicher Chinolone hergestellt werden.

Was sind Chinolone?

Chinolone stellen eine eigene Wirkstoffklasse von Antibiotika dar. Sie besitzen ein breites Anwendungsgebiet gegen viele Arten von Bakterien.

Chinolone besitzen als Grundstruktur ein stickstoffhaltiges Ringsystem, das sich vom Chinolin ableitet. Das Ringsystem ist aus einem Benzolring und einem Pyridinring zusammengesetzt. In den Chinolonen befinden sich am stickstoffhaltigen Pyridinring noch jeweils eine Carbonsäure- und eine Carbonylgruppe. Am Benzolring und am Stickstoffatom des Pyridinrings sind jeweils unterschiedliche Substituenten gebunden.

Grundsätzlich wirken die Chinolone durch die Hemmung des bakteriellen Enzyms Gyrase. Die Fluorchinolone hemmen das Bakterienwachstum darüber hinaus auch noch über einen anderen biochemischen Weg, der allerdings noch nicht vollständig aufgeklärt ist. Aufgrund der erweiterten Wirkung von Fluorchinolonen besitzen diese ein breites Anwendungsgebiet gegen viele Arten von Bakterien.

Als Ausgangs- und Leitsubstanz für die Entwicklung der Chinolone dient der mittlerweile nicht mehr angewendete Wirkstoff Nalidixinsäure. Nalidixinsäure wiederum wird durch chemische Synthese hergestellt. Die Fluorchinolone tragen im Unterschied zu den übrigen Chinolonen ein Fluoratom am Ringsystem.

Das Wirkungsspektrum der Chinolone ist sehr breit gestreut. Es gibt sowohl begrenzt wirkende als auch breit und intensiv wirkende Vertreter dieser Wirkstoffklasse. Der Grundmechanismus der antibakteriellen Wirkung ist bei allen Chinolonen gleich. Nur die Substituenten bestimmen Intensität und Selektivität ihres Einflusses.

Einteilung der Fluorchinolone

Für die Auswahl in der Klinik reicht die Unterscheidung zwischen Chinolonen und Fluorchinolonen nicht aus, weil sich die Fluorchinolone untereinander erheblich unterscheiden. Die Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie gliedert sie in ihren Empfehlungen von 2010 deshalb in Gruppen, und diese Gliederung folgt dem Wirkungsspektrum.

Zur Gruppe 2 gehören Ciprofloxacin und Ofloxacin. Ciprofloxacin wirkt sehr gut gegen gramnegative Enterobakterien und gegen Haemophilus influenzae, gut gegen Pseudomonas aeruginosa, schwächer gegen Staphylokokken und klinisch nicht ausreichend gegen Pneumokokken und Enterokokken; gegenüber Chlamydien, Legionellen und Mykoplasmen ist seine Wirksamkeit geringer als die der Gruppen 3 und 4. Vom Einsatz des Ofloxacins raten dieselben Empfehlungen ab.

Die Gruppe 3 umfasst Levofloxacin. Dieser Wirkstoff ist das linksdrehende Enantiomer und damit der wirksame Anteil des Racemats Ofloxacin; seine antibakterielle Aktivität ist dadurch doppelt so hoch wie die des Ofloxacins. Gegenüber Ciprofloxacin ist er im grampositiven Bereich sowie gegen Legionellen, Chlamydien und Mykoplasmen im Vorteil, gegen Pseudomonas aeruginosa dagegen etwas schwächer.

Die Gruppe 4 enthält das Moxifloxacin. Es wirkt im grampositiven Bereich noch einmal deutlich stärker als die Gruppen 2 und 3, erfasst Legionellen, Chlamydien und Mykoplasmen am besten und ist der einzige Vertreter der Fluorchinolone, der gegen grampositive und gramnegative Anaerobier wirksam ist. Gegen Pseudomonas aeruginosa reicht seine Wirkung dagegen nicht aus. Der Vergleich der drei Gruppen zeigt damit, dass sich die Wirkstoffe nicht einfach nach „stärker“ und „schwächer“ ordnen lassen: Sie unterscheiden sich darin, welchen Teil des Erregerspektrums sie am besten erfassen.

Diese Unterschiede schlagen auf die Anwendungsgebiete durch. Levofloxacin ist zur Behandlung ambulant erworbener Lungenentzündungen, komplizierter Harnwegsinfektionen sowie von Haut- und Weichgewebeinfektionen zugelassen, Moxifloxacin zur Behandlung der ambulant erworbenen Lungenentzündung und komplizierter Haut- und Weichgewebeinfektionen. Ein Chinolon gegen ein anderes auszutauschen, ist deshalb selten gleichgültig.

Pharmakologische Wirkung

Bei einer Blockierung der Gyrase ist jedoch der Vorgang der Entdrillung der DNA nicht mehr aktiv. Die DNA kann nicht mehr ordnungsgemäß abgelesen werden, mit der Folge, dass das Bakterienwachstum gehemmt ist. Bestehende Bakterien sterben dann langsam ab. Bei den Fluorchinolonen gibt es noch einen zusätzlichen Mechanismus, der zur Wachstumshemmung vieler Bakterienstämme führt. Allerdings ist dieser Vorgang noch nicht vollständig aufgeklärt. Neben der Gyrase hemmen die Fluorchinolone zusätzlich das verwandte bakterielle Enzym Topoisomerase IV.

Die Substituenten bestimmen die Stärke der Wirkung und gleichzeitig auch, welche Bakterien bekämpft werden. Manche Chinolone entfalten ihre Wirkung hauptsächlich bei grampositiven Bakterien, andere bei gramnegativen Bakterien. Neben Chinolonen, die ein breites Wirkungsspektrum gegen viele Bakterienarten aufweisen, gibt es auch Chinolone mit einem sehr begrenzten Wirkungsspektrum. Da die Gyrase nur in Bakterien vorkommt, können durch die Chinolone auch nur bakterielle Infektionen behandelt werden. Gegen Pilze und Viren besitzen sie keine Wirkung. Weil die Gyrase im menschlichen Körper nicht vorkommt, richtet sich der Angriff der Chinolone an dieser Stelle nicht gegen die Zellen des Behandelten, sondern allein gegen das Bakterium. Das erklärt jedoch nur die Zielgenauigkeit des antibakteriellen Angriffs und nicht die Nebenwirkungen, die in einem eigenen Abschnitt beschrieben sind.

Resistenz

Die Unempfindlichkeit gegenüber Chinolonen entsteht auf mehreren Wegen. Der wichtigste betrifft die Zielstruktur selbst: Durch eine schrittweise Abfolge von Mutationen an der Gyrase und an der Topoisomerase IV verlieren die Enzyme ihre Empfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff. Eine einzelne Mutation führt dabei gewöhnlich noch nicht zu einer klinisch bedeutsamen Unempfindlichkeit; erst mehrere Mutationen zusammen bewirken in der Regel eine Resistenz gegenüber vielen oder allen Wirkstoffen der Klasse.

Hinzu kommen zwei Wege, die nicht die Zielstruktur, sondern den Zugang betreffen. Ist die Bakterienzellwand für den Wirkstoff schwerer durchlässig, gelangt weniger davon an den Wirkort; über Effluxpumpen kann der Wirkstoff außerdem aktiv wieder aus der Zelle hinausbefördert werden. Wie stark sich das auswirkt, hängt vom einzelnen Wirkstoff ab. Beide Mechanismen sind bei Erregern aus der Praxis häufig anzutreffen, und Permeationsbarrieren sind bei Pseudomonas aeruginosa besonders verbreitet. Schließlich sind Resistenzen beschrieben, die über eigene, auf Plasmiden getragene Gene vermittelt werden und deshalb zwischen Bakterien weitergegeben werden können.

Wie stark die Unempfindlichkeit verbreitet ist, ist regional und zeitlich verschieden. Angaben zur örtlichen Resistenzlage sind deshalb gerade bei schweren Infektionen von Bedeutung, und wo die Anwendung deswegen fraglich erscheint, ist fachlicher Rat einzuholen.

Medizinische Anwendung & Verwendung

Soweit dieser Abschnitt einzelne Wirkstoffe namentlich nennt, beschreibt er deren Anwendungsgebiete; nicht jeder davon ist in Deutschland noch als Fertigarzneimittel im Handel. Pipemidsäure und Enoxacin werden hier nicht mehr vertrieben – Arzneimittel mit Pipemidsäure wurden 2019 auf europäischer Ebene vom Markt genommen.

Chinolone werden zur Bekämpfung von bakteriellen Infektionen angewendet. Um bestimmen zu können, welche Antibiotika dieser Wirkstoffklasse beste Heilungschancen versprechen, muss der Bakterientyp zunächst ermittelt werden. Denn nicht jedes Chinolon wirkt gegen jedes Bakterium. Aus dieser Tatsache ergeben sich die unterschiedlichen Anwendungsgebiete.

Die Applikation der Arzneimittel kann auf verschiedenen Wegen erfolgen. So können sie sowohl als Tabletten, Kapseln oder in Form von Säften oral eingenommen oder als Infusionslösung gespritzt werden. Viele Chinolone wirken bei Harnwegs- und Niereninfektionen. Die Medikamente Norfloxacin oder Pipemidsäure können bei Harnwegsinfektionen angewendet werden. Norfloxacin wirkt auch gegen die Geschlechtskrankheit Gonorrhoe (Tripper). Bei dieser Erkrankung sind Chinolone allerdings nur noch dann angezeigt, wenn ein unempfindlicher Erregerstamm ausgeschlossen werden kann, denn gegen Chinolone widerstandsfähige Gonokokken kommen vor. Medikamente wie Enoxacin können zusätzlich auch bei Atemwegs-, Lungen- oder Hautinfektionen angewendet werden.

Ein noch größeres Anwendungsspektrum besitzt das Medikament Levofloxacin. Es kann neben den Harnwegs- und Atemwegsinfektionen auch bei Infektion der Haut, der Weichteile und der Augen eingesetzt werden. Die größte Bandbreite an Anwendungen decken die beiden Medikamente Ofloxacin und Ciprofloxacin ab. Zu den Anwendungen zählen hier neben den Nieren-, Harnwegs-, Atemwegs- oder Hautinfektionen auch die Applikation bei Knochen- und Gelenksinfektionen, Infektionen des Verdauungstraktes, der Gallenblase, des Hals-Nasen-Ohren-Bereiches und der Augen. Zusätzlich kann Ciprofloxacin auch bei einer Sepsis (Blutvergiftung), bei Milzbrand oder bei der zystischen Fibrose (Mukoviszidose) von Kindern angewendet werden.

Fluorchinolone werden durch die Gewebe des Körpers sehr gut resorbiert, sodass sie schnell überall im Organismus zu finden sind. Deshalb können mit Fluorchinolonen auch Infektionen bekämpft werden, die mit anderen Medikamenten nur schwer erreichbar sind, so etwa Knochen- oder Prostatainfektionen.

Für die in diesem Abschnitt genannten Anwendungsgebiete gilt allerdings die Einschränkung, die im Abschnitt über die Risiken beschrieben ist. Seit der europäischen Überprüfung von 2019 kommen die im Körperinneren wirkenden Chinolone bei leichten und von selbst ausheilenden Infektionen nicht mehr in Betracht, und bei leichten bis mittelschweren Infektionen nur dann, wenn die sonst üblichen Antibiotika ungeeignet sind. Die Aufzählung der Anwendungsgebiete beschreibt also, wogegen die einzelnen Wirkstoffe wirken – nicht, dass sie dort jeweils das Mittel der ersten Wahl wären.

Risiken & Nebenwirkungen

Bei der Anwendung mit antirheumatischen Mitteln können Erregungszustände auftreten. Kortikosteroide dagegen erhöhen zusammen mit Chinolonen das Risiko für Sehnenentzündungen und Sehnenrisse, weshalb ihre gleichzeitige Anwendung vermieden werden soll. Erhöht ist dieses Risiko ebenso bei älteren Menschen, bei eingeschränkter Nierenfunktion und nach einer Organtransplantation. Des Weiteren kann es bei der Anwendung der Medikamente zu unterschiedlichen Nebenwirkungen kommen. Beobachtet werden Übelkeit und Erbrechen. Durchfall und Bauchschmerzen sind seltener.

Auch neurologische Störungen wie erhöhte Erregbarkeit, Unruhezustände, Schlaflosigkeit, Schwindelgefühle oder gar Halluzinationen können in seltenen Fällen auftreten.

Während der Behandlung mit Chinolonen besteht eine erhöhte Empfindlichkeit gegen Sonnenstrahlung. Sonnenbäder oder Höhensonne sind während der Chinolontherapie zu meiden. Untersuchungen weisen auch auf Knorpel schädigende Eigenschaften der Chinolone hin. Durch Störungen der Erregungsweiterleitung sind zudem Herzrhythmusstörungen möglich.

Diese Wirkung auf das Herz ist genauer beschrieben. Chinolone können das QT-Intervall im EKG verlängern, also jenen Abschnitt der Herzstromkurve, der die elektrische Erholung der Herzkammern abbildet. Eine solche Verlängerung kann eine besondere Form der Herzrhythmusstörung begünstigen. Die Fachinformation des Ciprofloxacins nennt dafür vier Umstände, unter denen bei Fluorchinolonen einschließlich des Ciprofloxacins Vorsicht angezeigt ist: ein angeborenes Long-QT-Syndrom; die gleichzeitige Anwendung anderer Arzneimittel, die das QT-Intervall verlängern – genannt werden Antiarrhythmika der Klassen IA und III, trizyklische Antidepressiva, Makrolide und Antipsychotika; unkorrigierte Störungen des Elektrolythaushalts, etwa ein Mangel an Kalium oder Magnesium; und eine bestehende Herzerkrankung wie Herzschwäche, ein durchgemachter Herzinfarkt oder ein verlangsamter Herzschlag. Ältere Patienten und Frauen reagieren möglicherweise empfindlicher auf gleichzeitig angewendete Arzneimittel, die das QT-Intervall verlängern.

Ein zweiter Punkt betrifft den Blutzucker. Wie bei allen Chinolonen sind Abweichungen der Blutzuckerwerte nach oben wie nach unten berichtet worden, üblicherweise bei älteren Menschen mit Diabetes, die gleichzeitig ein Antidiabetikum zum Einnehmen oder Insulin erhalten. Beschrieben sind auch Fälle einer Bewusstlosigkeit infolge einer Unterzuckerung. In dieser Gruppe wird der Blutzucker während der Behandlung deshalb sorgfältig überwacht.

Für die im Körperinneren wirkenden Chinolone und Fluorchinolone – also die geschluckten, gespritzten und eingeatmeten Zubereitungen – haben die europäischen Arzneimittelbehörden 2019 die Anwendung eingeschränkt. Anlass waren sehr seltene, aber über Monate oder Jahre anhaltende und mitunter bleibende Schäden an Sehnen, Muskeln, Gelenken und Nerven. Zu diesen Beschwerden zählen Sehnenentzündungen und Sehnenrisse, Muskel- und Gelenkschmerzen, Muskelschwäche und Gangstörungen sowie eine Schädigung der peripheren Nerven, daneben Schlaflosigkeit, Niedergeschlagenheit, Erschöpfung, Gedächtnisstörungen und Störungen von Sehen, Hören, Riechen und Schmecken. Bereits 2018 war ein Warnhinweis auf ein erhöhtes Risiko für ein Aortenaneurysma und eine Aufspaltung der Hauptschlagaderwand aufgenommen worden. Bei den örtlich angewendeten Zubereitungen wie Augen- oder Ohrentropfen greifen diese Einschränkungen nicht.

Seither sollen Chinolone nicht mehr bei leichten, von selbst ausheilenden Infektionen wie einer Rachenentzündung, einer Mandelentzündung oder einer akuten Bronchitis verordnet werden, ebenso wenig zur Vorbeugung von Reisedurchfall oder wiederkehrenden Infektionen der unteren Harnwege und nicht bei Beschwerden, die nicht von Bakterien herrühren. Bei leichten bis mittelschweren Infektionen kommen sie nur noch dann in Betracht, wenn die sonst üblichen Antibiotika ungeeignet sind. Wer schon einmal eine schwerwiegende Nebenwirkung unter einem Chinolon hatte, soll keines mehr erhalten. Beim ersten Anzeichen einer solchen Nebenwirkung ist die Behandlung zu beenden und ärztlicher Rat einzuholen.

Sehr seltene Nebenwirkungen sind die Veränderung des Blutbildes und allergische Reaktionen. Während der Schwangerschaft und der Stillzeit dürfen keine Chinolone appliziert werden. Bei Kindern und Jugendlichen werden Chinolone nur in begründeten Ausnahmefällen angewendet. Ciprofloxacin etwa ist in dieser Altersgruppe für Lungeninfektionen bei zystischer Fibrose, für komplizierte Harnwegs- und Nierenbeckeninfektionen sowie nach dem Einatmen von Milzbranderregern zugelassen; die Behandlung soll ein darin erfahrener Arzt einleiten. Chinolone können die Krampfschwelle herabsetzen und Krampfanfälle auslösen; bei einer bekannten Epilepsie ist die Anwendung mehrerer Vertreter deshalb ausgeschlossen – für Levofloxacin etwa führt die Produktinformation sie unter den Gegenanzeigen –, bei einer bloßen Neigung zu Krampfanfällen ist äußerste Vorsicht geboten. Besondere Vorsicht gilt außerdem bei schwerer Niereninsuffizienz und bei Herzrhythmusstörungen. Bei eingeschränkter Nierenfunktion ist die Dosis anzupassen, weil sich der Wirkstoff sonst im Körper anreichert.

Quellen

• Suerbaum, S., Burchard, G.-D., Kaufmann, S. H. E., Schulz, T. F. (Hrsg.): Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie.
  ISBN: 9783662613849

• Jung, N., Rieg, S. (Hrsg.): Klinikleitfaden Infektiologie.
  ISBN: 9783437223228

• Brodt, H.-R., Simon, C. (Hrsg.): Infektionstherapie.
  ISBN: 9783132423435

• Aktories, K., Flockerzi, V., Förstermann, U., Hofmann, F. (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.
  ISBN: 9783437426223

• Geisslinger, G., Gudermann, T., Hinz, B., et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen.
  ISBN: 9783804746541

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