Amoxicillin

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer

Letzte Aktualisierung am: 23. August 2024

Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Amoxicillin gehört zur Gruppe der Aminopenicilline und wird als Breitbandantibiotikum eingesetzt. Seit 1981 ist der Wirkstoff zugelassen und seitdem unter verschiedenen Handelsnamen erhältlich. Das Medikament wirkt sowohl gegen gramnegative als auch grampositive Bakterien.

Was ist Amoxicillin?

Amoxicillin gehört zur Gruppe der Aminopenicilline und wird als Breitbandantibiotikum eingesetzt.

Amoxicillin ist ein sogenanntes β-Lactam-Antibiotikum aus der Wirkstoffklasse der Penicilline. In seiner molekularen Struktur kommt ein Lactamring vor, welcher die antibiotische Wirksamkeit des Wirkstoffs vermittelt.

Der Arzneistoff besitzt ein breites Anwendungsspektrum gegen die verschiedensten Bakterienarten. Manchmal kann eine kombinierte Anwendung von Amoxicillin mit Clavulansäure seine Wirkungsbreite noch erhöhen. Amoxicillin wirkt bakteriozid, das heißt Bakterien abtötend, im Gegensatz zu den bakteriostatischen Antibiotika, die wachstumshemmend wirken.

Die Wirkstoffklasse der Penicilline zerstören nur Bakterien, nicht aber tierische und pflanzliche Zellen. Der Grund ist der völlig unterschiedliche Aufbau der jeweiligen Zellmembranen. So ist Amoxicillin, wie alle Penicilline, für den menschlichen Körper relativ ungefährlich. Amoxicillin ist außerdem relativ säurebeständig und kann deshalb auch problemlos oral verabreicht werden, ohne seine Wirkung zu verlieren.

Pharmakologische Wirkung

Die Wirkung von Amoxicillin beruht auf der Wechselwirkung des Lactam-Rings mit der Zellmembran der Bakterien. Sowohl grampositive als auch gramnegative Bakterien enthalten in ihrer Zellmembran als Aufbaustoff das sogenannte Polysaccharid-Peptid Murein.

Der Lactam-Ring des Antibiotikums bildet mit dem Murein Peptidbindungen aus und zerstört so die Membranen der Bakterien. Die Membran zerstörende Wirkung entfaltet sich unter anderem bei der Zellteilung. Dabei sterben die Bakterien ab. Einige Bakterien, wie z. b. die Staphylokokken, erzeugen das Enzym β-Lactamase, welches Amoxicillin durch Zerstörung des ß-Lactam-Rings inaktiviert. Deshalb ist der alleinige Einsatz von Amoxicillin gegen Staphylokokken wirkungslos.

Durch die kombinierte Verabreichung von Amoxicillin mit Clavulansäure kann jedoch sein Wirkungsspektrum auch auf diese Bakterienart ausgedehnt werden. Clavulansäure hemmt nämlich das Enzym β-Lactamase in seiner Wirkung. Beim Einsatz von Antibiotika, so auch bei Amoxicillin, bilden sich langsam Resistenzen aus.

Diese Resistenzen werden hervorgerufen durch die Entstehung von Unempfindlichkeiten der Bindeproteine gegen Penicillin, durch die Verstärkung der bakteriellen Zellmembranen oder durch die verstärkte Erzeugung des Enzyms ß-Lactamase. Mindestens bei dieser dritten Resistenzart hat man durch die kombinierte Verabreichung von Amoxicillin mit Clavulansäure doch noch einen Weg gefunden, das Bakterium zu bekämpfen.

Medizinische Anwendung & Verwendung

Amoxicillin besitzt, wie bereits erwähnt, ein breites Anwendungsspektrum gegen verschiedene Bakterienarten. Im Gegensatz zum klassischen Penicillin wirkt Amoxicillin auch gegen gramnegative Bakterien.

Im Unterschied zu gramnegativen Bakterien besitzen die grampositiven Bakterien eine viel dickere Mureinschicht in der Membran. Die Bestimmung der Gramfärbung wird häufig deshalb durchgeführt, um das geeignete Antibiotikum zur Anwendung zu finden. Aufgrund der Breitbandwirkung von Amoxicillin ist hier dieser Test jedoch nicht notwendig. So kann Amoxicillin zusätzlich zum klassischen Penicillin-Einsatz auch gegen Escherichia coli, Listerien, Enterokokken und verschiedene Proteus-Arten eingesetzt werden.

Damit sind viele infektiöse Erkrankungen der oberen Luftwege, des Ohres (Mittelohrentzündung), der Harnwege und des Magen-/Darmkanals mit Amoxicillin behandelbar. Durch die Kombination von Amoxicillin mit Clarythromycin (bakteriostatisch wirkendes Antibiotikum) können auch Infektionen mit Helicobacter pylori im Magen behandelt werden.

Dieses Bakterium ist unter anderem für Magenschleimhautentzündungen und Magengeschwüre verantwortlich. Herzkranke Personen werden vor Operationen häufig vorbeugend mit Amoxicillin behandelt. Während der Behandlung wird Amoxicillin hauptsächlich oral unabhängig von der Nahrungsaufnahme verabreicht, wobei der Körper den Wirkstoff zu 80 Prozent resorbiert. Den größten Teil des Wirkstoffes scheiden die Nieren aus.

Verabreichung & Dosierung

Amoxicillin ist ein häufig verwendetes Antibiotikum aus der Gruppe der Penicilline, das zur Behandlung bakterieller Infektionen eingesetzt wird. Bei der Verabreichung und Dosierung von Amoxicillin sind mehrere wichtige Aspekte zu beachten, um die Wirksamkeit zu maximieren und das Risiko von Nebenwirkungen zu minimieren.

Zunächst sollte die Dosierung von Amoxicillin immer entsprechend der ärztlichen Verordnung erfolgen, da sie abhängig von der Art der Infektion, dem Alter, dem Gewicht des Patienten und seiner Nierenfunktion variieren kann. Bei Erwachsenen liegt die übliche Dosierung zwischen 250 mg und 500 mg alle 8 Stunden oder 500 mg bis 875 mg alle 12 Stunden. Bei Kindern wird die Dosis oft nach dem Körpergewicht berechnet, typischerweise 20-40 mg/kg/Tag in geteilten Dosen.

Amoxicillin kann mit oder ohne Nahrung eingenommen werden, jedoch sollte es regelmäßig und zu den festgelegten Zeiten eingenommen werden, um einen konstanten Spiegel im Blut aufrechtzuerhalten. Es ist wichtig, die gesamte vorgeschriebene Antibiotikakur zu beenden, auch wenn die Symptome vorzeitig abklingen, um eine vollständige Eradikation der Bakterien sicherzustellen und die Entwicklung resistenter Keime zu vermeiden.

Patienten mit Niereninsuffizienz benötigen möglicherweise eine Anpassung der Dosis, und bei einer bekannten Penicillin-Allergie sollte Amoxicillin nicht verabreicht werden, um schwerwiegende allergische Reaktionen zu verhindern.

Risiken & Nebenwirkungen

Grundsätzlich ist Amoxicillin gut verträglich. Es schädigt die Darmflora weniger als andere Antibiotika. Das Medikament wird schnell abgebaut.

Allerdings ist auch beim Einsatz von Amoxicillin, wie bei allen Arzneimitteln, in einigen Fällen mit Nebenwirkungen zu rechnen. Es kann zu Hautausschlägen, Magenbeschwerden, Übelkeit, Erbrechen, Blähungen und Durchfall kommen.

Auch Juckreiz, Fieber, Schleimhautentzündungen, Mundtrockenheit und Beeinträchtigungen des Geschmackssinnes werden beobachtet. In seltenen Fällen treten Ödeme, Blutarmut, Leberstörungen oder auch Nierenentzündungen auf. Besonders dramatisch kann sich eine Penicillin-Allergie mit einem anaphylaktischen Schock auswirken.

In diesem Fall ist die Therapie mit Amoxicillin sofort abzubrechen. Bei Daueranwendung kann es zu einer Superinfektion mit resistenten Bakterienstämmen oder Hefepilzen kommen.

Kontraindikationen

Bei der Anwendung von Amoxicillin gibt es mehrere Kontraindikationen, die berücksichtigt werden müssen, um die Sicherheit des Patienten zu gewährleisten. Eine der wichtigsten Kontraindikationen ist eine bekannte Allergie gegen Penicilline oder Cephalosporine. Patienten mit einer solchen Allergie können schwere allergische Reaktionen entwickeln, einschließlich Anaphylaxie, die lebensbedrohlich sein kann.

Eine weitere Kontraindikation betrifft Patienten mit einer früheren Episode von schwerwiegenden Hautreaktionen wie das Stevens-Johnson-Syndrom oder die toxisch epidermale Nekrolyse, die durch die Einnahme von Amoxicillin oder ähnlichen Antibiotika ausgelöst wurden. In solchen Fällen sollte Amoxicillin vermieden werden, um das Risiko eines erneuten Auftretens dieser schwerwiegenden Nebenwirkungen zu minimieren.

Patienten mit einer Mononukleose (Pfeiffersches Drüsenfieber) sollten ebenfalls kein Amoxicillin erhalten, da die Einnahme dieses Antibiotikums bei diesen Patienten häufig zu einem ausgeprägten, nicht-allergischen Hautausschlag führt.

Bei schwerer Niereninsuffizienz muss die Dosierung von Amoxicillin angepasst werden, und in manchen Fällen kann die Verwendung kontraindiziert sein, um eine Akkumulation des Medikaments im Körper zu verhindern, die zu Toxizität führen könnte.

Zudem sollte Amoxicillin bei Patienten mit einer Vorgeschichte von Leberfunktionsstörungen oder Gelbsucht im Zusammenhang mit der Einnahme von Amoxicillin vermieden werden, da es das Risiko von Leberschäden erhöhen kann.

Interaktionen mit anderen Medikamenten

Amoxicillin kann mit einer Vielzahl von Medikamenten interagieren, was die Wirkung entweder verstärken, abschwächen oder unerwünschte Nebenwirkungen hervorrufen kann. Eine wichtige Wechselwirkung besteht mit oralen Antikoagulantien wie Warfarin. Amoxicillin kann die Wirkung dieser blutverdünnenden Medikamente verstärken, was zu einem erhöhten Risiko für Blutungen führen kann. Daher sollten Patienten, die Warfarin einnehmen, engmaschig überwacht werden, und eine Anpassung der Antikoagulationsdosis kann erforderlich sein.

Eine weitere bedeutende Interaktion besteht mit Methotrexat, einem Medikament, das bei bestimmten Krebsarten und Autoimmunerkrankungen eingesetzt wird. Amoxicillin kann die Ausscheidung von Methotrexat aus dem Körper verringern, was zu einer potenziellen Methotrexat-Toxizität führen kann. Dies erfordert eine sorgfältige Überwachung der Methotrexat-Spiegel und möglicherweise eine Dosisanpassung.

Amoxicillin kann auch die Wirksamkeit oraler Kontrazeptiva (Antibabypillen) beeinträchtigen. Obwohl das Risiko gering ist, wird Frauen oft geraten, während der Einnahme von Amoxicillin zusätzliche nicht-hormonelle Verhütungsmethoden anzuwenden, um eine ungewollte Schwangerschaft zu verhindern.

Zudem kann Amoxicillin mit Probenecid interagieren, einem Medikament, das die Ausscheidung von Harnsäure beeinflusst. Probenecid hemmt die renale Ausscheidung von Amoxicillin, was zu erhöhten Amoxicillin-Spiegeln im Blut führt und das Risiko für Nebenwirkungen erhöhen kann.

Schließlich ist bei der gleichzeitigen Einnahme von Allopurinol, einem Medikament zur Behandlung von Gicht, Vorsicht geboten, da das Risiko eines allergischen Hautausschlags durch Amoxicillin erhöht sein kann.

Alternative Behandlungsmethoden

Wenn Amoxicillin aufgrund einer Allergie, Unverträglichkeit oder anderer Kontraindikationen nicht verwendet werden kann, stehen mehrere alternative Behandlungsmethoden und Wirkstoffe zur Verfügung, abhängig von der Art der Infektion und dem individuellen Patientenprofil.

Eine häufige Alternative bei Penicillin-Allergie ist die Verwendung von Makrolid-Antibiotika wie Azithromycin, Clarithromycin oder Erythromycin. Diese Medikamente sind besonders nützlich bei Atemwegsinfektionen und haben ein breites Wirkspektrum gegen viele grampositive und einige gramnegative Bakterien.

Ein weiterer Alternativwirkstoff ist Doxycyclin, ein Tetracyclin-Antibiotikum, das bei Infektionen der Atemwege, Haut, sowie sexuell übertragbaren Infektionen wie Chlamydien eingesetzt werden kann. Es ist auch eine Option bei der Behandlung von Borreliose und bestimmten Formen von Malaria.

Für Patienten mit schweren Infektionen, die im Krankenhaus behandelt werden, können Cephalosporine wie Cefuroxim oder Ceftriaxon eine Option sein. Diese Antibiotika gehören zu einer anderen Untergruppe der Beta-Lactam-Antibiotika und werden oft gut vertragen, auch wenn es bei manchen Patienten eine Kreuzallergie mit Penicillinen geben kann.

In Fällen von Methicillin-resistentem Staphylococcus aureus (MRSA) oder bei anderen multiresistenten Bakterien kann Vancomycin oder Linezolid verwendet werden. Diese Antibiotika sind jedoch meist auf schwerwiegendere Infektionen beschränkt und werden oft intravenös verabreicht.

Schließlich können auch Fluorchinolone wie Ciprofloxacin oder Levofloxacin eingesetzt werden, insbesondere bei Harnwegsinfektionen, gastrointestinalen Infektionen oder bestimmten systemischen Infektionen. Diese Wirkstoffe sollten jedoch wegen ihres Nebenwirkungsprofils sorgfältig eingesetzt werden.

Quellen

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