Dihydrocodein
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer
Letzte Aktualisierung am: 24. März 2024Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.
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Dihydrocodein ist ein Opioid, das analgetische und antitussive Wirkungen entfaltet. Es besitzt eine analgetische Potenz von 0,2 und wird vorwiegend zur Behandlung unproduktiven Reizhustens eingesetzt.
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Was ist Dihydrocodein?
Dihydrocodein ist ein aus der Gruppe der Opioide stammender Arzneistoff, der sowohl analgetisch (zum Stillen von Schmerzen) als auch zum Stillen von Reizhusten eingesetzt wird. Die analgetische Potenz des Dihydrocodeins beträgt 0,2. Die analgetische Potenz ist ein Maß für die schmerzstillende Wirkung eines Arzneistoffes, meistens eines Opioids.
Als Referenzsubstanz wird das Morphin mit einer analgetischen Potenz von 1 herangezogen. Morphin hat also eine fünfmal stärkere schmerzstillende Wirkung als Dihydrocodein. Um die gleiche schmerzstillende Wirkung zu erreichen, die mit einem Milligramm Morphin erreicht werden würde, müssten also fünf Milligramm Dihydrocodein verabreicht werden.
Dem Dihydrocodein liegt ein Phenanthren-Gerüst zugrunde. Dihydrocodein liegt als weißer bis gelblich-weißer Feststoff vor. Die chemische Summenformel des Stoffs ist C18H23NO3, die molekulare Masse beträgt 301,4 g/mol. Dihydrocodein ist ein Abkömmling des Morphins und wird halbsynthetisch hergestellt.
Dihydrocodein ist chemisch durch zweifaches Hinzufügen von Wasserstoff an das Codein von diesem abgeleitet. Dihydrocodein ist schlecht löslich in Wasser. In Fertigarzneimitteln kommt es meistens als Dihydrocodeinhydrogentartrat zum Einsatz. Dieses Salz des Dihydrocodeins kann im Verhältnis 1:4,5 in Wasser gelöst werden.
In Deutschland gilt Dihydrocodein als verkehrs- und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Es wird in der Anlage 3 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt. Ist Codein in einem Arzneimittel mit einem Gehalt von weniger als 2,5 % oder weniger als 100 mg/ Einheit enthalten, ist dieses zwar verschreibungspflichtig, ein Betäubungsmittelrezept wird jedoch nicht benötigt. Auch die vom Betäubungsmittelgesetz geforderte Dokumentationspflicht ist in diesem Fall nicht erforderlich.
Wird Dihydrocodein alkohol- oder betäubungsmittelabhängigen Personen verordnet ist ein Betäubungsmittelrezept jedoch zwingend erforderlich, um einen Missbrauch zu verhindern.
Pharmakologische Wirkung
Die maximale Plasmakonzentration wird bei Dihydrocodein nach 1,6 bis 1,8 Stunden erreicht. Es ist in der Lage die Blut-Hirn-Schranke und die Plazentaschranke zu überwinden. Dihydrocodein gelangt außerdem in die Muttermilch. Die Metabolisierung des Dihydrocodeins erfolgt in der Leber (hepatisch). Ein Teil des Stoffes wird unverändert über den Urin ausgeschieden. Dihydrocodein verfügt über eine Plasmahalbwertszeit von durchschnittlich etwa vier Stunden.
Die Wirkung des Dihydrocodeins beruht auf der Bindung des Stoffes an die Opioidrezeptoren. Durch diese Bindung dämpft es das Hustenzentrum und die Schmerzwahrnehmung. Die hustenstillende Wirkung setzt etwa fünfzehn bis 30 Minuten nach oraler Applikation ein.
Medizinische Anwendung & Verwendung
Dihydrocodein wird hauptsächlich zur Unterdrückung unproduktiven Reizhustens verwendet. Es kommt jedoch auch als Analgetikum bei mäßig starken Schmerzen zum Einsatz. Weiterhin kann es zur Heroinsubstitution verwendet werden; diese Anwendung ist jedoch nur in begründeten Ausnahmefällen zulässig. Im Normalfall werden zur Heroinsubstitution Methadon bzw. Levomethadon eingesetzt.
Analgetisch wird Dihydrocodein vor allem zur Behandlung von Gelenkschmerzen, Phantomschmerzen, Neuropathien, sowie bei postoperativen Schmerzen eingesetzt. Die analgetische Potenz des Dihydrocodeins ist doppelt so hoch wie die analgetische Potenz des Codeins.
Risiken & Nebenwirkungen
Auch Kontraktion des Harnleiters und eine Hemmung des Miktionsreflexes können durch die Kontraktion der glatten Muskulatur, die durch Dihydrocodein verursacht wird, hervorgerufen werden.
Dihydrocodein darf nicht eingesetzt werden, wenn eine Überempfindlichkeit gegenüber Dihydrocodein besteht. Weiterhin darf es nicht beim Vorliegen eines Komas, bei Asthma bronchiale, bei Ateminsuffizienz, bei chronischem Husten, bei Leberfunktionsstörungen, bei einer Pankreatitis, während der Schwangerschaft und während der Stillzeit verwendet werden.
MAO-Hemmer dürfen nicht gleichzeitig mit Dihydrocodein angewendet werden. Zudem dürfen Arzneimittel, die Dihydrocodein enthalten nicht an Kinder unter vier Jahren verabreicht werden.
Wie bei allen Opioiden besteht auch beim Dihydrocodein die Gefahr des Missbrauchs als Rauschmittel. Eine dauerhafte Anwendung kann zur Entwicklung einer Toleranz und einer Abhängigkeit führen.